三章维生素与辅酶
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来源：肝、蛋、玉米油、大豆油、小麦、甜瓜等。
四、维生素K
O
1 2 CH3
（是异戊二烯衍生物）
O
维生素K是2-甲基萘醌的衍生物
种类：K1,K2,K3。其中K3是人工合成的。 维生素K的来源：食物来源和肠道微生物合成。 生理功能：是羧化酶的辅酶，促进肝脏凝血酶原中Glu残基的
羧化，生成－羧基谷氨酸（可与Ca++结合）成为有 活性的凝血酶。 缺乏症：凝血时间延长。长期食用抗生素、新生儿、缺少绿
❖ 多食肉类食物（蛋白质）需补充维生素B6
(六) 生物素(维生素B7)
❖由脲素、噻吩和戊酸
O
C
侧链三部分组成。
HN
NH
❖是羧化酶的辅基
❖功能是作为活动羧基 载体，在生物合成中 起传递和固定CO2的作
用。
H 2C S
C H (C H 2)4C O O H
蛋白质上赖氨酸残基的ε-氨基共价 结合到酶上
(七) 叶酸（维生素B11）
H2N 2 N
H NH
H
COOH
CH2
O
CH2
N4
6
N
CH2 NH H
C NH CH COOH
OH H
对氨基苯甲酸
谷氨酸
2-氨基-4羟基-6甲基蝶啶
蝶呤衍生物
叶酸与四氢叶酸(FH4或THF，辅酶F)
• 叶酸在叶酸还原酶的作用下还原为四氢叶酸 • 四氢叶酸是合成酶的辅酶。
H
N NH
H2N
H
N
N
CH2 NH H
OH H
COOH
CH2
O
CH2
C NH CH COOH
❖ 四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合成过程。 458页
❖ 核酸代谢及某些氨基酸合成中起重要作用。
(八)氰钴胺Leabharlann Baidu(维生素B12）与 维生素B12辅酶
❖是唯一含金属元素的维 生素。由咕啉环、核苷酸 和氨基丙酸三部分组成。 ❖有多种辅酶形式：主要 是5‘-脱氧腺苷钴胺素和 少量的甲基钴胺素。 ❖功能：前者是变位酶的 辅酶，后者是转甲基的辅 酶。 ❖维生素B12缺失症：是由 于体内缺少一种内在因子 糖蛋白。维生素B12与内在 因子糖蛋白结合后才可被 小肠吸收。因此必须静脉 注射才可治疗。
OO
C H 2C H C H C H C H2O P O P O C H 2 O
N
N
N
OH OH
CO
N
NH
N
C
O
FMN
FAD
N N
NH2
FAD的转移质子的作用方式
功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反应中，起着电子和 质子的传递体作用。黄素蛋白:FMN和FAD与酶蛋白结合 称为。能促进糖、脂和蛋白质的代谢。
OO
H3C N
S CH2CH2 O P O P OH OH OH
功能：焦磷酸硫胺素是脱羧酶和转酮酶辅酶. 缺乏症：糖代谢受阻，丙酮酸积累。脚气病(食欲不振、 组织水肿、周边神经退化)。
多食糖类需补充VB1
(二) 维生素B2 (核黄素)
OHOHOH 核糖醇O基
CH3
10CH2CHCHCHCH2OHPOH
＋
氧化型
还原型
功能： 是多种重要脱氢酶的辅酶。起递氢的作用。
能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现 皮炎。
(五)吡哆素(维生素B6)
•
CHOH
CHO
CH2NH2
HO H3C
CH2 OH N
HO H3C N
是吡啶衍生物，以三种形式存在
CH2 OH
吡哆素与磷酸吡哆素
• CHO O
CH2NH2
N
N
OH
1C O
CH3
NH
N
C
5
O
二甲基异咯嗪基
• 氧化型核黄素有黄绿色莹光，还原后消失。
• 缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为 口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
VB2 与 FAD 和 FMN
• FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷酸)
OH OH
CH3 CH3
O HO HO H
(四)维生素PP ( 维生素B5 )
• 是吡啶衍生物，以两种形式存在：尼克酸(烟酸)和尼克酰 胺(烟酰胺)
• 色氨酸是合成维生素B5 的前体。玉米中缺乏色氨酸。
COOH
CONH2
N
N
维生素B5与 NAD+ 和 NADP+辅酶
+
+
辅酶Ⅰ（NAD+） CoI 烟酰胺-－腺嘌呤二核苷酸
辅酶Ⅱ（NADP+）CoII 烟酰胺-－腺嘌呤磷酸二核苷酸。
二、维生素D
R
是环戊烷多氢菲的衍生物
HO ❖主要有D2,D3, D4, D5。 ❖ 在体内最高活性形式是：1，25-二羟胆钙化醇，它是
由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化而成。
生理作用
• 促进Ca2+、P的吸收、运输和在骨中的沉积。
(调节钙和磷的代谢，与骨骼生长有关)
缺乏症：骨质疏松、软骨症、肌肉无力等。 来源
(三) 泛酸 (VB3，不含杂环)
•
CH3OH O
OH
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOH
OH CH3
酰胺键
－丙氨酸
丁酸衍生物
泛酸与辅酶A（CoA-SH）
泛酸
巯基乙胺
焦磷酸
3′-磷酸腺苷 （ 3′- AMP)
辅酶A：是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶。 功能：是传递酰基，是形成代谢中间产物的重要辅酶。
O
HO
CH2 O P OH HO
CH2 O P OH
H3C N
OH H3C N
OH
磷酸吡哆醛（PLP）
磷酸吡哆胺（PMP）
❖ 磷酸吡多素：作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的
辅酶。
❖ 常服用雷米封（异烟肼），需补充维生素B5和维生素 B6，因异烟肼与维生素B5结构类似，有拮抗作用。异烟 肼还可和维生素 B6形成复合物，抑制其作用。
鱼肝油含有丰富的VD，肝、奶及蛋黄中。
维生素D源
❖ 7-脱氢胆固醇(动物皮下)
维生素D3(胆钙化醇)
1，25-二羟维生素D3
❖植物甾醇
维生素D2(麦角钙化醇)
三、维生素E（生育酚）其中，，， 四种有生理活性
HO R2
R1
5 78
10 3 O 1
R3
（是异戊二烯衍生物）
α-生育酚
生理功能
• 雌性不育，贫血。 • VE是强抗氧化剂，有抗自由基作用
色蔬菜均易造成维生素K缺乏。
第三节 水溶性维生素与辅酶
一、维生素B群
❖B 族维生素均可作为辅酶的组分参与代谢。
(一)维生素B1 (硫胺素) 抗神经炎维生素
•
NH2
N
H3C N
嘧啶环
CH2
亚甲基
ClN+
S
噻唑环
CH3 CH2CH2 OH
VB1与焦磷酸硫胺素(TPP)
•
NH2
Cl-
N
CH2 N+
CH3
硫辛酸
硫辛酰胺：是丙酮酸脱酰氧化过程 中的一个传递乙酰基和氢的辅酶。
• 硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。 • 硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）.
S CH CH2CH2CH2CH2COOH CH2
四、维生素K
O
1 2 CH3
（是异戊二烯衍生物）
O
维生素K是2-甲基萘醌的衍生物
种类：K1,K2,K3。其中K3是人工合成的。 维生素K的来源：食物来源和肠道微生物合成。 生理功能：是羧化酶的辅酶，促进肝脏凝血酶原中Glu残基的
羧化，生成－羧基谷氨酸（可与Ca++结合）成为有 活性的凝血酶。 缺乏症：凝血时间延长。长期食用抗生素、新生儿、缺少绿
❖ 多食肉类食物（蛋白质）需补充维生素B6
(六) 生物素(维生素B7)
❖由脲素、噻吩和戊酸
O
C
侧链三部分组成。
HN
NH
❖是羧化酶的辅基
❖功能是作为活动羧基 载体，在生物合成中 起传递和固定CO2的作
用。
H 2C S
C H (C H 2)4C O O H
蛋白质上赖氨酸残基的ε-氨基共价 结合到酶上
(七) 叶酸（维生素B11）
H2N 2 N
H NH
H
COOH
CH2
O
CH2
N4
6
N
CH2 NH H
C NH CH COOH
OH H
对氨基苯甲酸
谷氨酸
2-氨基-4羟基-6甲基蝶啶
蝶呤衍生物
叶酸与四氢叶酸(FH4或THF，辅酶F)
• 叶酸在叶酸还原酶的作用下还原为四氢叶酸 • 四氢叶酸是合成酶的辅酶。
H
N NH
H2N
H
N
N
CH2 NH H
OH H
COOH
CH2
O
CH2
C NH CH COOH
❖ 四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合成过程。 458页
❖ 核酸代谢及某些氨基酸合成中起重要作用。
(八)氰钴胺Leabharlann Baidu(维生素B12）与 维生素B12辅酶
❖是唯一含金属元素的维 生素。由咕啉环、核苷酸 和氨基丙酸三部分组成。 ❖有多种辅酶形式：主要 是5‘-脱氧腺苷钴胺素和 少量的甲基钴胺素。 ❖功能：前者是变位酶的 辅酶，后者是转甲基的辅 酶。 ❖维生素B12缺失症：是由 于体内缺少一种内在因子 糖蛋白。维生素B12与内在 因子糖蛋白结合后才可被 小肠吸收。因此必须静脉 注射才可治疗。
OO
C H 2C H C H C H C H2O P O P O C H 2 O
N
N
N
OH OH
CO
N
NH
N
C
O
FMN
FAD
N N
NH2
FAD的转移质子的作用方式
功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反应中，起着电子和 质子的传递体作用。黄素蛋白:FMN和FAD与酶蛋白结合 称为。能促进糖、脂和蛋白质的代谢。
OO
H3C N
S CH2CH2 O P O P OH OH OH
功能：焦磷酸硫胺素是脱羧酶和转酮酶辅酶. 缺乏症：糖代谢受阻，丙酮酸积累。脚气病(食欲不振、 组织水肿、周边神经退化)。
多食糖类需补充VB1
(二) 维生素B2 (核黄素)
OHOHOH 核糖醇O基
CH3
10CH2CHCHCHCH2OHPOH
＋
氧化型
还原型
功能： 是多种重要脱氢酶的辅酶。起递氢的作用。
能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现 皮炎。
(五)吡哆素(维生素B6)
•
CHOH
CHO
CH2NH2
HO H3C
CH2 OH N
HO H3C N
是吡啶衍生物，以三种形式存在
CH2 OH
吡哆素与磷酸吡哆素
• CHO O
CH2NH2
N
N
OH
1C O
CH3
NH
N
C
5
O
二甲基异咯嗪基
• 氧化型核黄素有黄绿色莹光，还原后消失。
• 缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为 口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
VB2 与 FAD 和 FMN
• FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷酸)
OH OH
CH3 CH3
O HO HO H
(四)维生素PP ( 维生素B5 )
• 是吡啶衍生物，以两种形式存在：尼克酸(烟酸)和尼克酰 胺(烟酰胺)
• 色氨酸是合成维生素B5 的前体。玉米中缺乏色氨酸。
COOH
CONH2
N
N
维生素B5与 NAD+ 和 NADP+辅酶
+
+
辅酶Ⅰ（NAD+） CoI 烟酰胺-－腺嘌呤二核苷酸
辅酶Ⅱ（NADP+）CoII 烟酰胺-－腺嘌呤磷酸二核苷酸。
二、维生素D
R
是环戊烷多氢菲的衍生物
HO ❖主要有D2,D3, D4, D5。 ❖ 在体内最高活性形式是：1，25-二羟胆钙化醇，它是
由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化而成。
生理作用
• 促进Ca2+、P的吸收、运输和在骨中的沉积。
(调节钙和磷的代谢，与骨骼生长有关)
缺乏症：骨质疏松、软骨症、肌肉无力等。 来源
(三) 泛酸 (VB3，不含杂环)
•
CH3OH O
OH
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOH
OH CH3
酰胺键
－丙氨酸
丁酸衍生物
泛酸与辅酶A（CoA-SH）
泛酸
巯基乙胺
焦磷酸
3′-磷酸腺苷 （ 3′- AMP)
辅酶A：是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶。 功能：是传递酰基，是形成代谢中间产物的重要辅酶。
O
HO
CH2 O P OH HO
CH2 O P OH
H3C N
OH H3C N
OH
磷酸吡哆醛（PLP）
磷酸吡哆胺（PMP）
❖ 磷酸吡多素：作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的
辅酶。
❖ 常服用雷米封（异烟肼），需补充维生素B5和维生素 B6，因异烟肼与维生素B5结构类似，有拮抗作用。异烟 肼还可和维生素 B6形成复合物，抑制其作用。
鱼肝油含有丰富的VD，肝、奶及蛋黄中。
维生素D源
❖ 7-脱氢胆固醇(动物皮下)
维生素D3(胆钙化醇)
1，25-二羟维生素D3
❖植物甾醇
维生素D2(麦角钙化醇)
三、维生素E（生育酚）其中，，， 四种有生理活性
HO R2
R1
5 78
10 3 O 1
R3
（是异戊二烯衍生物）
α-生育酚
生理功能
• 雌性不育，贫血。 • VE是强抗氧化剂，有抗自由基作用
色蔬菜均易造成维生素K缺乏。
第三节 水溶性维生素与辅酶
一、维生素B群
❖B 族维生素均可作为辅酶的组分参与代谢。
(一)维生素B1 (硫胺素) 抗神经炎维生素
•
NH2
N
H3C N
嘧啶环
CH2
亚甲基
ClN+
S
噻唑环
CH3 CH2CH2 OH
VB1与焦磷酸硫胺素(TPP)
•
NH2
Cl-
N
CH2 N+
CH3
硫辛酸
硫辛酰胺：是丙酮酸脱酰氧化过程 中的一个传递乙酰基和氢的辅酶。
• 硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。 • 硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）.
S CH CH2CH2CH2CH2COOH CH2