2015届高考化学总复习 第十章 第二节醇酚学案

第二节 醇 酚

梳理基础 一、醇 1．概念。

分子中含有跟__________________结合的羟基的化合物。 2．分类。

根据醇分子中所含羟基的数目，可以把醇分为________、________和________；乙二醇和丙三醇都是________、________、________味的液体，都________于水和乙醇，是重要的化工原料。

3．氢键：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点________，这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为________；甲醇、乙醇、丙醇均可与水以______________。

答案：1．链烃基或苯环侧链上的碳

2．一元醇 二元醇 多元醇 无色 黏稠 有甜 易溶 3．较高 氢键 任意比互溶

4．化学性质。

醇的化学性质主要由羟基官能团决定，______键和______键容易断裂。

1．了解乙醇、苯酚的组成、结构和性质。 2．了解醇和酚的组成、结构和性质。

答案：4．C —O O —H 置换 2C 2H 5OH ＋2Na ―→2C 2H 5ONa ＋H 2↑

C 2H 5OH ＋HBr ――→△

C 2H 5Br ＋H 2O

2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu

△

2CH 3CHO ＋2H 2O C 2H 5OH ――――→浓H 2SO 4

170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O

2C 2H 5OH ――――→浓H 2SO 4

140 ℃C 2H 5OC 2H 5＋H 2O

CH 3COOH ＋C 2H 5OH CH 3COOC 2H 5＋H 2O

二、苯酚

1．组成和结构。

分子式：________，结构简式：____________，结构特点：________________。

答案：1．C 6H 6O 羟基与苯环直接相连

2．物理性质。

苯酚是____色晶体，长时间露置在空气中显____色；常温下在水中的溶解度________，温度高于65 ℃时与水________；________气味，有________，皮肤上沾有苯酚应用____________清洗。

答案：2．无 粉红 不大 混溶 有特殊 毒 酒精

3．苯酚的化学性质。

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基______；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。

(1)弱酸性(酸性比碳酸____)。

__________________________；

＋NaOH ―→________________________；

＋CO 2＋H 2O ―→_______________________。

(以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯)

由于酸性H 2CO 3____C 6H 5OH____HCO －

3，所以不会生成________。 (2)苯环上的取代反应。

＋____Br 2―→____________________。

①此反应常用于苯酚的________检验和________测定； ②溴原子只能取代酚羟基________位上的氢原子。

(3)氧化反应：①苯酚常温下常呈________色，是被O 2氧化的结果；②可使酸性KMnO 4

溶液________；③可以燃烧。

(4)显色反应：遇Fe 3＋

呈________，可用于检验苯酚。 (5)加成反应。

＋3H 2――→催化剂

△

________________。

(6)缩聚反应。

n ＋nHCHOH ―→H

+

_________________________。

答案：3．活泼 活泼 (1)弱 H ＋

＋

＋H 2O

＋NaHCO 3 > > Na 2CO 3

(2)3 ↓＋3HBr ①定性定量②邻、对

(3)①粉红②褪色(4)紫色(5)

(6)＋(n－1)H2O

判断正误

正确的打“√”，错误的打“×”。

1．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯( )

2．用金属钠可区分乙醇和乙醚( )

3．标准状况下，11.2 L CH3CH2OH中含有的分子数目为0.5N A( )

4．医用酒精的浓度通常为95%( )

5．乙酸与乙醇的混合液可用分液漏斗进行分离( )

6．实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗( )

答案：1．√ 2.× 3.× 4.√ 5.√ 6.√7.×8.√

1．(2013·新课标全国Ⅰ卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右图所示，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

解析：根据结构简式可知分子式为C10H18O，A正确；香叶醇结构中含官能团碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；香叶醇结构中的官能团羟基和碳碳双键均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；醇羟基可以发生取代反应，D错误。

答案：A

2．下列说法正确的是( )

A．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物

B．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到

C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠

D．1 mol与足量的NaOH溶液加热充分反应，能消耗5 mol NaOH

解析：甲醇(CH3OH)与甲醚(CH3—O—CH3)就不是同系物，A错误；工业上乙烯来源于石油的裂解，苯来源于煤的干馏，B错误；苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成苯酚和碳酸氢钠，与二氧化碳用量无关，C错误；D项，该物质分子含2个酚酯基和1个酚羟基，所以1 mol 该物质最多能与5 mol NaOH反应。

答案：D

3．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下，下列叙述错误的是( )

A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

解析：A中利用的显色反应检验无干扰，正确；B中和菠萝酯中均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；C中苯氧乙酸中含的羧基、

菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应；D项中步骤(2)产物也含能使溴水褪色，故错误。

答案：D

4．(双选)己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列有关叙述不正确的是( )