酚性质和应用

一、苯酚的组成和结构
分子式
结构简 式
苯
C6H6
苯酚
C6H6O
—OH或 C6H5OH
球棍 模型
比例 模型
共面 特点
所有原子 均一定共面
最少有12个原子共面 最多有13个原子共面
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实验 操作
实验 现象
实验 操作
实验探究
放置 一段 时间
无色 晶体
晶体变为 粉红色
实验 现象
无色 晶体
部分 溶解
（1）苯酚露置在空气里呈粉红色，常温下被O2氧 化，苯酚也能燃烧。
（2）可使酸性KMnO4溶液褪色。 第17页/共46页
怎样证明苯酚的酸性？
思路探究 联想：酸的一般通性
实验探究 设计：酸的一般实验
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应 4.与盐反应
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1.苯酚与紫色石蕊反应 2.苯酚与钠反应 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应
选修五第三章：醇 酚
酚的性质和应用
2020/6/29
滦平一中
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高二化学组
思考：醇的概念？
醇 ——分子里羟基不和苯环直接相连 的一类化合物。
酚 ——分子里含有与苯环直接相 连的羟基的化合物。
芳香醇
酚
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练习1：下列物质属于酚类的是 A、C、E 。
OH
OCH3
OH
A.
B.
CH3
甲：
乙：
【答案】甲书写正确，因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气体放出
2. 由上述问题你能得出的结论是什么？
【答案】酸性：
—
3. 碳酸的酸性与苯酚相比，谁更强呢？如何证明？
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向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气 实验探究 体，观察现象，得出结论。
实验 操作
实验 现象
石 灰 石
圆底烧瓶中产生气泡
到化学中去 推测苯酚可能具有哪些性质？
提出猜想
苯酚能被氧气氧化 苯酚溶于酒精
苯酚有酸性
实验探究
设计实验，验证猜想
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三、苯酚的化学性质
1、氧化反应
观察
长期存放的苯酚晶体因小部分氧化 而呈粉红色
推测
苯酚具有较强的还原性
探究
往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液
观察
酸性高锰酸钾溶液褪色
总结
苯酚能发生氧化反应
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全部 溶解
出现 浑浊
二、苯酚的物理性质
颜 色 ： 纯净苯酚为无色晶体，在空气中被氧化显粉
红色。
气 味 ：有特殊气味
状 态： 常温下，无色晶体，熔点43℃
毒 性： 有毒，强腐蚀性
密 度： 大于水 溶解性：常温时，苯酚在水中溶解度不大（9.3
克），高于 65℃时能与水以任意比互溶 。易溶于乙醇、苯等有机溶剂。
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冷却 溶解度下降
苯酚乳 浊液
加热
冷却
乳浊液
溶液
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乳浊液
从生活中来
生活中的化学
下面是苯酚软膏的部分说明书： 【药物相互作用】
不能与碱性药物并用
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤 其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师 咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
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思考1：通过上面的实验你得出什么结论？
结论：苯酚是弱酸，弱到都不能使 酸碱指示计变色。
2
+2
2
思考2：苯酚浊液中加入碳酸钠溶液，溶 液变澄清，请同学们写出苯酚和碳酸钠反 应的化学方程式？
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1. 甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式， 回顾刚才的实验现象（刚才未观察仔细可再做一遍），判断 哪个同学书写正确，并说明理由。
实验探究
演示实验
实验 项目
实验 操作
实验 现象
1.苯酚与紫 色石蕊反应
紫色 石蕊
2.苯酚与 钠反应
3.苯酚与氢 氧化钠反应
NaOH 溶液
4.苯酚与 碳酸钠反应
Na2CO3 溶液
苯酚 溶液
石蕊 不变色
均有气体产生， 苯酚溶液与水的 反应更剧烈
苯酚 浊液
苯酚浊液 变澄清
苯酚 浊液
苯酚浊液变澄清， 没有气体生成
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醇羟基、酚羟基、水比较
Na
醇—OH √
NaOH Na2CO3 NaHCO3
× ××
酚—OH √
√
√×
H—OH √
X
XX
-OH上的H活性小结： 苯酚＞水＞乙醇
颜 色 ： 纯净苯酚为无色晶体，在空气中被氧化显粉
红色。
气 味 ：有特殊气味
状 态： 常温Biblioteka Baidu，无色晶体，熔点43℃
毒 性： 有毒，强腐蚀性
密 度： 大于水 溶解性：常温时，苯酚在水中溶解度不大（9.3
克），高于 65℃时能与水以任意比互溶 。易溶于乙醇、苯等有机溶剂。
苯酚乳 浊液
加热 苯酚溶 溶解度增大 液
盐酸
温馨提醒：无 论二氧化碳过 量与否，该反 应均生成碳酸
氢钠
苯酚钠 溶液
试管中出现浑浊
实验 结论
酸性：
酸性：
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2、弱酸性
(石炭酸）
— + H+
H2CO3﹥苯酚﹥HCO3—
2C6H5OH+2Na
2C6H5ONa+H2↑
+NaOH
Na +H2O
C6H5ONa+CO2+H2O
C6H5OH+NaHCO3
OH CH2OH
C. OH OH
D.
E.
F.
C2H5
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练习2：下列物质中，酚类是（ C D E G ），醇类
是（ A B F H I ），芳香醇是（ A F H
）
E. — OH F.
—CH2OH G. OH CH3
OH CH2
H.
— —CH2OH
I. CH3CH2CH2OH
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分子式 结构简式
苯
C6H6
苯酚
C6H6O —OH或 C6H5OH
球棍 模型
比例 模型
共面 特点
所有原子 一定共面
？ 所有原子均一定共面吗
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【讨论探究】
已知苯分子的12个原子共平面，水分子 的结构式“V”型结构，思考：
从表面上，好 像是在同一个 平面内，然而 实则不然！
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思考1：在所有的酚类物质中最简单的酚分子式是什 么？它有没有属于芳香族化合物的同分异构体？
OH
C6H6O
思考2：写出分子式为C7H8O的属于芳香族化合物的同 分享异构体？
OH —CH3
OH CH3
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OH CH3
OCH3
烃的含氧衍生物
最简单的酚：苯酚
（第一课时）
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对比苯，依据酚的定义，推测并填写下表
苯酚乳 浊液
加热 苯酚溶 溶解度增大 液
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冷却 溶解度下降
苯酚乳 浊液
思考：
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮 肤上，根据其性质，应如何处理？
立即用酒精清洗
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选修五第三章：醇 酚
酚的性质和应用
2020/6/29
滦平一中
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高二化学组
二、苯酚的物理性质