有机化合物的空间构型

有机化合物的空间构型

一、典型有机化合物的空间构型

1．甲烷及烷烃的空间构型

(1)甲烷(CH4)结构模型如图1所示，分子中的碳原子采取杂化，价电子对空间构型为，分子空间构型为，碳原子居于，键角为，构成甲烷分子的五个原子(填“可能”、“不可能”)共面，分子中最多个原子共面，四个氢原子最多有个与碳原子共面。

(2)CH3CH2CH3的结构模型如图2所示，共面情况分析如下：

Ⅰ.若该结构中⑤H、①C、②C共面，则①C上的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。

Ⅱ.若该结构中①C、②C、③C共面，则②C上的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上，④H和⑤H (填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。

Ⅲ.若②C，③C，④H共面，则③C上的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。

Ⅳ.丙烷分子中最多有个碳原子同时共面，最多有个原子同时共面。

图1、甲烷的分子结构模型图2、丙烷的分子结构模型

2．乙烯及烯烃的空间构型

(1)乙烯(CH2=CH2)结构模型如图3所示，分子中的碳原子采取杂化，价电子对空间构型为，分子空间构型为，键角为，个原子共面。

(2)当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在乙烯的平面内。

(2)CH3CH=CH2结构模型如图4所示，①②③④⑤⑥原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)共面。

(3)若⑤C，⑥C，⑦H共面，则⑥C上的另外两个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。综上所述，CH3CH=CH2分子中有个碳原子同时共面，最少有个原子同时共面，最多有个原子同时共面。

(4) (CH3)2C=C(CH3)2分子中有个碳原子同时共面，最少有个原子同时共面，最多有个原子同时共面( 个碳原子和个氢原子)。

3．乙炔及炔烃的空间构型

(1)乙炔(CH≡CH)结构模型如图5所示，分子中的碳原子采取杂化，价电子对空间构型为，分子空间构型为，键角为，个原子共直线，个原子共面。

(2)当乙炔分子中的氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在乙炔分子所在的直线上。

(3)丙炔(CH3CH≡CH)结构模型如图6所示，分子中①H、②C、③C、④C四个原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)共线，④C的三个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在①H、②C、③C、④C构成的这条直线上，④C的三个氢原子最多有个氢原子与这条直线共平面。综上所述，HC≡C－CH3分子中有个碳原子同时共面，最多有个原子同时共面。

图5、乙炔的分子结构模型图6、丙炔的分子结构模型

(4) CH3－C≡C－CH3分子中有个碳原子同时共直线，有个碳原子同时共面，最多有个原子同时共面。

4．苯及其同系物的空间构型

(1)苯(C6H6，结构模型如图7所示) 分子中的碳原子采取杂化，价电子对空间构型为，分子空间构型为，键角为，个碳原子共平面，个原子共面，个碳原子共直线，个原子共直线。

(2)当苯分子中的氢原子被其他原子取代时，代替氢原子的原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯环所在的平面内。

(3)甲苯(C7H8)的结构模型如图8所示，②C (填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯环所在的平面内；①H (填“一定”、“一定不”或“可能”) 在苯环所在的平面内；若①H，②C，③C共面，则②C的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”) 在苯环所在的平面内；综上所述，甲苯分子中最少有个碳原子共面，最少有个原子共面，最多可能有个原子共面。

图7、苯分子的结构模型图6、甲苯分子的结构模型

(4)萘()分子有个碳原子同时共面，有个原子同时共面。

(5)蒽()分子有个碳原子同时共面，有个原子同时共面。

(6)分子有个碳原子同时共面，有个原子同时共面。

【强化练习】

1．判断正误：

(1)环己醇分子中所有的原子可能共平面（）

(2)分子中至少有11个碳原子处于同一平面上（）

2．（双选）大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下列说法正确的是

A．氟里昂—12没有固定的熔沸点B．氟里昂—12分子中的碳原子是饱和的

C．氟里昂—12属于正四面体的空间结构D．氟里昂—12只有一种结构

3．盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是

A．盆烯是苯的一种同分异构体

B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上

C．盆烯是乙烯的一种同系物

D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应

4．（双选）甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是A．分子式为C25H20

B．分子中所有原子有可能处于同一平面

C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面

D．分子中所有原子一定处于同一平面

5．“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构如下图：

，关于这种物质的叙述中不正确的是

A．该物质是一种芳香族化合物B．该物质是一种卤代烃

C．该物质是一种强烈致癌物D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上

6．对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是

A．不是同分异构体B．分子中共平面的碳原子数相同

C．均能与溴水反应D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

7．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图：则下列有关说法正确的是A．该物质中苯环上一氯代物有2种

B．1mol该物质可以与1.5mol碳酸钠溶液反应生成1.5mol CO2

C．既能发生取代反应，也能发生加成反应

D．所有碳原子不可能都在同一个平面上