医用化学精品-醛酮醌精品PPT教学课件

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四、醛和酮的化学性质
（三）还原反应
C H C 3 H C H C H O N a B H 4C H C 3 HC H C H O 2 H
C H C H C H OLA i H l 4
C HC H C H 2 O H
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四、醛和酮的化学性质
（二）α -氢的反应
1R . αC -O 氢C 的X 卤3化OH 及卤-C 仿H 反X 应3+RC O O-
I2-NaOH与乙醛或甲基酮反应，则 生成碘仿(CHI3)。它是难溶于水的黄色固 体，具有特殊的气味。所以碘仿反应可 用以区分乙醛、甲基酮与其它的醛、酮。
(R')H
C
O+NH2NH
NO2
H2O
R C
(R')H
NO2 NNH
NO2
2,4-二硝基苯腙
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四、醛和酮的化学性质
（二）α -氢的反应 1. α -氢的卤化及卤仿反应
CH3CHO+Cl2→CH2ClCHO+CHCl2CHO+ CCl3CHO
酸性条件下，可控制在一元卤代。 在碱性条件下，醛及甲基酮则生成卤仿及羧 酸盐。
R (H R ') CO+ N H 2 N H 2 H O 2 R (R H ') CN N H 2
肼
腙
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四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
5.与氨的衍生物的加成
R (R H ') C R OH + N 2 N H C H 6N5 O2H O 2 R (R H ') C 苯 N N 腙 H C H 65
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四、醛和酮的化学性质
C
δ+ C
.Oδ... -
H H(R)
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四、醛和酮的化学性质
C C .O... 羰基亲核加成，加氢
H H(R) 氧化反应
α-活泼氢的反应
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四、醛和酮的化学性质
•氧原子有未共用电子对，作为路易斯碱， 可与酸HA反应而质子化。
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四、醛和酮的化学性质
（二）α -氢的反应
2.羟醛缩合
O
OH
CH3 C H+H CH2CHO205% 0O NCC aHO 3H CH CH2CHO
C H3C H C H C H O O H H
△ C H3C H C H C H O 2-丁烯醛
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四、醛和酮的化学性质
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第一节 醛和酮
二、醛和酮的命名
1.普通命名法
CH3CH2CH2CH O 丁醛
O
CH3-C-CH2CH3
甲乙酮
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第一节 醛和酮
二、醛和酮的命名
2.系统命名法
CH3CHCH2CHO
CH3α
CH3CH2CHCHO CH3
3-甲基丁醛 β-甲基丁醛
2 -甲基丁醛 α-甲基丁醛
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第一节 醛和酮
二、醛和酮的命名
2.系统命名法 CH CHCHO β-苯丙烯醛
C O CH3
苯乙酮或乙酰苯
O
O
CH3C CH2 C CH3 2，4 - 戊二酮
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第一节 醛和酮
二、醛和酮的命名 三、醛和酮的物理性质
•极性强，沸点比烃高，比醇低 •能和水形成氢键，小分子醛和酮易溶 于水
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醛
aldehyde
酮
ketone
醌
quinone
共同的结构特征：含有羰基
C=O
含一个σ键和一个π键
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第一节 醛和酮
一、醛和酮的结构和分类
1200
1200 C O
1200
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第一节 醛和酮
一、醛和酮的结构和分类
+ CO
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•羰基易与亲核试剂发生加成反应，能加 氢还原。
•α-H的活泼性，在羰基的影响下，α-H 具有酸性醛基的氢可被弱氧化剂所氧化， 也能发生歧化反应。
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四、醛和酮的化学性质
（一）羰基的加成反应 + - + C O +H Nu
COH
Nu 电子效应：
亲核反应，当反应中心的羰基碳所 带的部分正电荷愈多时，反应愈易进行
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四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
3.与醇的加成
R C
O+R'O H
H +
R O H C
H
H OR'
半缩醛
R O H
C +H O R '
H O R'
H +
R O R'
HCO R' + H O 2
缩醛
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四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应 3.与醇的加成
H
H
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四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
2.与亚硫酸氢钠加成
- R
(C H3H )
C δ+O δ+ H S O3 N a
R O H C
(C H3)H S O3 N a
•醛、脂肪族甲基酮及八个碳以下的脂环酮能
与亚硫酸氢钠饱和溶液(40%)发生加成反应
•可逆反应
•利用这个反应可以分离或提纯醛或甲基酮
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第一节 醛和酮
一、醛的结构和分类
• 按照它们的分子中含有的醛基或酮基的数目 ，分为一元及多元醛或酮；
• 以烃基的类型分类，则有脂肪、脂环及芳香 醛、酮之分；
• 根据分子中是否含有碳碳重键，分为饱和及 不饱和醛、酮。
• 根据酮分子中的两个烃基是否相同，分为简 单酮（RCOR）和混合酮（RCOR＇）。
R C
(R'H )
O+ H O C H2
H O C H2
H +
R C
OC H2
(R'H ) OC H2
利用此反应保护醛基
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四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应 4.与氨的衍生物的加成与缩合
R (R 'H ) CO+ N H 羟 2O 氨 H H O 2 R (R 'H ) C肟 NO H
（三）还原反应
RCHO
H2/Ni △
RCH2OH
R C O R' H 2/N i R C H O H R' △
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四、醛和酮的化学性质
（三）还原反应
特殊还原剂 氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4) 容易把醛或酮还原为相应的醇，而不还 原-C=C-或-C≡C-。
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四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
醛酮的活泼性顺序：
H
R
Ar
C H
O> C
H
O >H C
O
R
R
> C O> C O
CH3
R'
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四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
1.与氢氰酸加成
OH
CH3 C O +HCN
R C CN
H(R')
H(R')
OH CH3 C OKCN,H2SO4 CH3 C CN