有机化合物的合成练习题[1].

第一节有机化合物的合成

第一课时

1、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）

A、加成—消去—取代

B、消去—加成—取代

C、消去—取代—加成

D、取代—消去—加成

H2SO4（浓）加热Br2

2、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8C4H8Br2

或Al2O3,加热溶剂CCl4

甲乙丙丙的结构简式不可能的是（）

A、CH3CH2CHBrCH2Br

B、CH3CH(CH2Br)2

C、CH3CHBrCHBrCH3

D、(CH3)2CHCH2Br

3、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可

能为（）

A、CH3CH2CH2CH2CH2Cl

B、CH3CH2—CH—CH2CH3

Cl

Cl

C、CH3—CHCH2CH2CH3

D、CH3CH2C—CH

Cl CH3

4、下列反应可使碳链增长的有（）

①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基化反应⑤乙酸与甲醇的反应

A、全部

B、①②③

C、①③④

D、①②③④

5、下列反应能够使碳链简短的有（）

①烯烃被KMnO4(H+,aq)氧化②乙苯被KMnO4(H+,aq)氧化③重油裂化为汽油④CH3COONa跟碱石灰共热⑤炔烃与溴水反应

A、①②③④⑤

B、②③④⑤

C、①②④⑤

D、①②③④

6、1995年3月20日在日本东京地铁发生了震惊世界的“沙林”毒气袭击事件，造成11

人死亡，5500多人受伤。恐怖分子使用的“沙林”是剧毒的神经毒剂，其化学名称为甲

O

氟磷酸异丙酯。已知甲氟磷酸异丙酯的结构为CH3—P—OH，则“沙林”的结构简式为O F O

A、CH3—P—OCH2CH2CH3

B、CH3CH2CH2—O—P—OCH3

F F

O O

C 、CH 3CH 2CH 2—P —CH 3

D 、CH 3

—P —

OCH(CH 3)

2

F F

OH O

O 2

7、提示：R —CH —R ’ R —C —R ’（注：R ，R ’表示烃基），R —C —R ’属于酮类，酮 Cu HCl

NaOH 溶液 不发生银镜反应。今有如下反应：A(C 6H 12O 2) C ， 加热 E

Cu

E 都不发生银镜反应，则A 的结构可能有（ ）

A 、1种

B 、2种

C 、3种

D 、4种

8、（选做题）

有机化合物X 在一定条件下具有如图所示的转化关系。根据图示转化关系回答有关问题。

（1）X 的结构简式是 ；D 的结构简式是 。

（2）指出下列转化的有机反应类型：X C 属 类型，X A 属 类型。

（3）生成B 的化学方程式为 。

(可使溴水退色) (五元环状化合物)

第二课时

1、某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（）

A、甲醛

B、乙醛

C、酮

D、甲醇

2、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）

NaOH溶液浓H2SO4Br2

A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br

△170℃

Br2

B、CH3CH2Br CH2BrCH2Br

NaOH醇溶液HBr Br2

C、CH3CH2Br CH2==CH2CH3CH2Br CH2BrCH2Br

NaOH醇溶液Br2

D、CH3CH2Br CH2==CH2CH2BrCH2Br

3、水蒸气跟灼热的焦炭反应，生成A和P的混合气体，它是合成多种有机物的原料气，如图所示的是合成物质的路线。其中D、G互为同分异构体，G、F是相邻的同系物，B、T属同类有机物，T分子中碳原子数是B的2倍，等摩尔T、B跟足量的金属钠反应，T 产生的氢气是B的2倍，S能跟新制的氢氧化铜反应，1mol S能产生1mol氧化亚铜。

写出：（1）化学式A 、P 。

（2）结构简式B 、D 、S 。

（3）反应类型：X 、Y 。

（4）化学反应方程式：E F 。T与过量的G在浓H2SO4存在和加热条件下反应：。

4、已知与—CHO相连的碳原子所结合的氢原子称为a—H，a—H具有一定活性，可发生

O

OH—

下列反应：H—C—H+R—CH2CHO CH2—CHCHO。当甲醛足量，另一醛中的

OH R

a—H可继续发生上述反应直至a—H消耗完。又知a—H的醛可发生氧化还原反应：OH—

—CHO+—CHO —COO—+—CH2OH。若把两种没有a—H的醛混合，发生氧化还原反应时，还原性强的醛将对方还原为醇，而自身被氧化为羧酸，甲醛在醛类中还原性最强。

CH2OH

请用中学教材中学过的醛制备季戊四醇HOCH2—C—CH2OH，写出其制备过程中发生的

CH2OH

化学方程式：。

5、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线

反应②反应③

CH33—NO2(A) (B)

试剂②KMnO4(K2Cr2O7)+H+

反应④酯交换反应反应⑤

O2N COOC2H5(C)

C2H5OH+H+(C2H5)2NCH2CH2OH+H+Fe+HCl或催化剂+H2

Cl

酸化或成盐反应

(D) 2N COOCH2CH2N(C2H5)2.HCl（氯普鲁卡因盐酸盐）

试剂③

请把相应的反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：

氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。

6、如图所示是有机化合物A发生的一系列变化，化合物H能发生银镜反应。已知：

COONa CaO

+NaOH 2CO3

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