芳香烃来源与应用

2.苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
练一练
1.下列有机物中属于芳香族化合物的是
①②③ ④⑥⑦⑧⑨
2.下列有机物属于芳香烃的是 ② ③ ④ ⑧ ⑨
3.下列有机物中哪些是苯的同系物 ② ③ ⑧
①
—OH ②
③ —CH3
⑤
⑥
⑦ —NO2
⑨
CH2
④ —CH3
—CH3 O
C OH ⑧
CH CH2
CH2CHCH3 CH3
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
CH3
B.
C —CH3
CH3
C. CH3 CH2
上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有( C )
A 5种
B 6种 C 7种 D 8种
D
【分析】同系物是通式相同，结构相似，分子组成 上相差一个或若干个CH2原子团的一系列物质，上 述物质中B和D都符合苯和苯的同系物的通式，从结 构上分析，D含有苯环，与苯一定互为同系物，B可 能含有苯环，也可能不含苯环，所以不一定为苯的 同系物。答案：D
芳香烃的
来源与应用
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦 碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝 空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得 有用的煤气，但同时却生成一种 黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油 状液体！人们把它称作煤焦油
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成 公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈 来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切 需要解决的一个重要的环境和社会问题。
现象
结论
苯+酸性 酸性高锰酸 高锰酸钾 钾溶液不褪色
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶液 高锰酸钾 褪色（较慢）
？
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 性高锰酸钾 褪色（较快）
？
现象探究
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
CH CH3 CH3
CH3
D. CH3 CH3
—CH3 —CH3
CH3
H CH3 酸性KMnO4 不反应
CH3 酸性KMnO4
COOH
动动脑
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被 氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？
对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题。
结论：
一、芳香烃的来源
芳香烃最初来源于煤焦油中
随着现代化学工业发展，芳香烃 则主要来源于石油化学工业中的 催化重整和裂化
什么是芳香烃？
含苯环的烃
下列有机物属于芳香烃的是： ② ③ ④
①
—OH ②
③ —CH3
④ —CH3
—CH3
CH CH2
O来自百度文库
⑤
⑥
⑦ —NO2
C OH
什么是芳香烃？
含苯环的烃
下列有机物属于芳香烃的是： ② ③ ④
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯
的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常
被氧化成羧基。
反应机理：
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C |
× —C—C | C
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影
响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH2CHCH3
事 实
CH3
CH2CH2CH3 等能使酸性高 锰酸钾溶液褪
上
还
CH3
有
H3C C CH3
：
色
CH3
H3C C CH2CH3 等不能使酸性高
锰酸钾溶液褪色
综上所述：你又能找到什么规律？
三、苯的同系物的化学性质 ㈠ 与酸性高锰酸钾的反应
-[-CH-CH2-]-n
聚苯乙烯
-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n
丁苯橡胶
两种生产异丙苯工艺的对比
多环芳烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起
— CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
1.你观察到了什么现象？完成下表。
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
①
—OH ②
③ —CH3
—CH2CH3
④
CH CH2
O
⑤
⑥
⑦ —NO2
C OH
二、苯的同系物
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢
原子被烷基代替而得到的烃。
总
如： CH3 CH2CH2CH3
CH3
CH3 CH3
—CH3 —CH3
结
—CH2—CH3
特
点
想一想
CH3
CH3
？
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？
（－C＝C－C＝C－）
有1.4加成和1.2加成)
类别
结构特点
主要性质
炔烃 苯
苯的同系物
叁键(C C)
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O）
2.氧化反应（燃烧；
被KMnO4[H+]氧化）
苯环（ 苯环及侧链
） 1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧
（苯的同系物的侧链 易被KMnO4[H+]氧化）
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了 兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种 重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原 料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产 品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的 有机合成工业。
历史回顾
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性 的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生 成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽 油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为 芳香烃的重要来源。
【分析】A.
C.
【答案】A、C。
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
㈡ 取代反应 1.硝化反应
CH3
+3HNO3浓硫酸/100 0C O2N
CH3
NO2
+ 3H2O
NO2
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
2.卤代反应
已
CH3 +Cl2 条件一
知 ：
CH3 + Cl2 条件二
CH2Cl CH3
类别 结 构 特 点
主要性质
烷烃
单键（C－C）
1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应
2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解
烯烃
双键（C＝C） 1.加成反应（加H2、X2 、
HX 、 H2O）
(二烯烃)
2.氧化反应（燃烧；被 KMnO4[H+]氧化）
3.加聚反应 (二烯烃加聚时
1、某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色， 但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有 一个烷基，符合条件的烃有( B )
A 2种
B 3种 C 4种 D 5种
2、某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴 水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结 构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环
条件一：光照 条件二：FeCl3
Cl
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
乙苯的制备与用途
+ CH2=CH2
催化剂 △
C| H2CH3
乙苯的用途
乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、 丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中，通过石 油的催化重整等加工处理得到的乙苯的量较少。 工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯 脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙 烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。