邻氯苯甲酸市场与技术

邻氯基对甲砜基苯甲酸

2-氯-4-甲砜基苯甲酸，又名2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸。外观白色结晶粉末，熔点℃191～193，是农药除草剂中间体。

一、合成步骤及中间体概况：

以对甲苯磺酰氯为原料合成2-氯-4-甲砜基苯甲酸过程中，首先需要甲砜化，合成对甲砜基甲苯

1、对甲苯磺酰氯甲砜化合成对甲砜基甲苯

N aSO3

N aHC O 3C H 3SO 2C L C H 3SO 2C H 3C H 3C L

原料对甲苯磺酰氯生产工艺成熟，国内有多家工厂生产，主要有两种生产方法①甲苯磺化法：甲苯与氯磺酸反应，反应产物经减压蒸馏或冷冻结晶可得产品。②甲苯磺酸钠氯化法：甲苯与浓硫酸反应后用二氯亚砜进行酰氯化，

反应产物减压蒸馏可得产品。

产物对甲砜基甲苯为白色或米黄色粉状结晶，主要用作农药、染料、兽药以及有机合成中间体。生产厂家约8～10家，集中在江苏及山东地区，部分企业同时生产原料对甲苯磺酰氯。

2、以对甲苯磺酰氯为原料设计合成路线过程中，步骤2中对甲砜基邻氯甲苯合成方法及生产厂家均无资料可查阅。

3、由对甲砜基邻氯甲苯合成邻氯基对甲砜基苯甲酸，是目前主要采用的生产工艺，文献中多介绍采用双氧水氧化法，但是根据在工业生产中烷基多采用稀硝酸氧化法，故判断该生产工艺在考虑到降低成本的情况下，可能采用稀硝酸氧化法。

C H 3SO 2C H 3C L

C O O H SO 2C H 3C L

氧化

二、邻氯基对甲砜基苯甲酸用途

邻氯基对甲砜基苯甲酸是除草剂磺草酮（2-(2-氯-4-甲砜基)苯甲酰基-1,3-环己二酮）和硝磺酮（2一(4一甲磺酰基)一2一硝基苯甲酰)环己烷一1．3一二酮）的中间体。该类除草剂主要用于防除玉米田、豌豆、马铃薯、冬油菜等多种阔叶杂草和禾本科杂草，可作为三嗪类除草剂的取代剂。

1、磺草酮生产情况：2003年专利到期。登记原药生产企业有：沈阳化工研究院、大连松辽化工公司、江苏长青农化股份有限公司、上虞颖泰精细化工有限公司、江苏苏化集团、浙江禾本农药化学有限公司（200吨/年）。

2、硝磺酮是瑞士先正达公司2001年推出市面的产品，在北美和欧洲广泛使用，2003年进入我国。

邻氯基对甲砜基苯甲酸生产企业主要集中在东南沿海地区，目前产品价格约40元/千克，形成规模生产企业有常州市武进恒业化工有限公司及湖北扬子江生物药业有限公司。