磺胺类药物分析

2、芳香第一胺
• 重氮化-偶合反应
– 鉴别 – 含量测定
3、取代杂环的特性
• 含氮杂环
– 具有较强的紫外吸收和红外吸收特征 – 在酸性条件下，还可与生物碱沉淀剂发生沉
淀反应
• 可用于鉴别。
第二节 鉴· 别试验
（一）芳香第一胺的鉴别反应 （二）与硫酸铜试液反应 （三）取代基的反应 （四）红外分光光度法
H2N
SO2NH N O CH3
磺胺异噁唑（SIZ）
O
H2N
SO2NH
N
H3C
CH3
磺胺醋酰钠（SA-Na）
O Na
H2N
S N COCH3 , H2O
O
二、性质
1、酸碱两性
– 弱碱性：芳香第一胺 – 弱酸性：磺酰胺基，溶于碱，配成注射液，也可被
某些金属离子取代形成难溶性金属盐沉淀。
H2N
SO2NHR
（一）重氮化-偶合反应
H2N
SO2NHR + NaNO2 + 2HCl
N+ NCl+
SO2NHR
OH NaOH
HO NN
SO2NHR
N+ NCl+ NaCl + 2H2O
SO2NHR
+ NaCl + H2O （橙黄到猩红色）
鉴别方法：
取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必要时 缓缓煮沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亚 硝酸钠溶液数滴，滴加碱性β-萘酚试液 数滴，生成橙黄到猩红色沉淀。
溶解后，再加水25ml,照永停滴定法（附录 ⅦA），用亚硝酸钠滴定液（0.1mol/ml）滴定。 每1ml亚硝酸钠滴定液（0.1mol/ml）相当于 25.33mg的C10H11N3O3S。
（二）与芳醛的缩合反应
• 在盐酸酸性条件下，磺胺类药物的芳香 第一胺能与芳香醛发生缩合反应，生成
具有颜色的希夫碱，可供鉴别。如与对 二甲氨基苯甲醛在酸性溶液中反应，生 成黄色的希夫碱。
二与硫酸wk.baidu.com试液的反应
解析： ➢ 磺胺类药物磺酰胺基上的氢原子被金属离子（银、
铜、钴）取代，生成不同颜色的难溶性的金属盐 沉淀。 ➢ 与硫酸铜的反应常用于本类药物的鉴别。
四 红外光谱法
• 磺胺类药物数量较多，且具有相同 的基础结构
• 磺酰胺、芳胺、嘧啶环及苯环 • 红外光谱中的特征峰
第三节 含量测定
• （一）亚硝酸钠法 • （二）紫外分光光度法 • （三）高效液效色谱法
（一）亚硝酸钠法
磺胺甲恶唑含量测定 • 取本品约0.5g,精密称定，加盐酸（1→2）25ml
磺胺甲噁唑鉴别方法：
• 取本品约0.1g，加水与0.4%氢氧化钠溶液 各3ml，振摇使溶解，滤过，取滤液，加 硫酸铜试液1滴，即生成草绿色沉淀
三 取代基的鉴别反应
• 磺胺嘧啶、磺胺甲恶唑、磺胺异恶唑、 均有含氮杂环，能与生物碱沉淀剂生成 沉淀。如磺胺嘧啶能与碘化铋钾试剂、 碘-碘化钾试剂生成红棕色沉淀
第八章
磺胺类药物的分析
• 治疗细菌感染性疾病的化学合成药物
第一节 药物结构与性质
一、基本结构
• 基本结构——对氨基苯磺酰胺
H2N
SO2NHR
《中国药典》2005版收载20余种
• 磺胺嘧啶 • 磺胺甲噁唑 • 磺胺异噁唑 • 磺胺多辛 • 磺胺醋酰钠等
磺胺嘧啶（SD ）
N
H2N
SO2NH
N
磺胺甲噁唑（SMZ）