2020版高中化学第三章第四节第1课时有机合成的过程学案(含解析)新人教版选修5

第1课时有机合成的过程

[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有

机合成基本任务，掌握有机物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。2.科学态

度与社会责任：体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的

影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。

一、有机合成

1．有机合成的概念

有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物

的过程方法。

2．有机合成的任务和过程

3．有机合成的原则

(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污

染少，尽量实现零排放。

(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

催化剂例1已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物＋CH3X――→

＋HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯

( )

A．CH3—CH3和Cl2B．CH2==CH2和Cl2

C．CH2==CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl

答案 C

解析根据题给信息，合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取

代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误；乙烯与氯气反应生成1,2­二氯乙烷，与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂)，B 项错误；乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷，它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢，合成过程中，氯化氢可以循环使用，C项正确；乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。

例2对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务。

答案(1)改变官能团数目(2)碳链转变为碳环(3)改变官能团的位置(4)改变官能团的种类和碳原子数目

判断有机合成任务时，要将原料与产物进行对比，一比碳骨架的变化，二比官能团类别、个数及位置的差异，来确定有机合成的任务。

二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变

1．有机合成中常见的碳链变化

(1)使碳链增长的反应

不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。

(2)使碳链缩短的反应

烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。

2．常见官能团引入或转化的方法

(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法

卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。

(2)引入卤素原子的三种方法

不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应，

醇与氢卤酸的取代反应。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法

卤代烃的水解反应，醛、酮与H 2的加成反应，酯的水解反应。 (4)在有机物中引入醛基的两种方法 醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。 3．有机物分子中官能团的消除

(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。

(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH 。 (3)通过加成、氧化反应可消除—CHO 。 (4)通过水解反应可消除酯基。

例3 可在有机物中引入羟基的反应类型是( ) ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原 A ．①②B．①②⑤C．①④⑤D．①②③ 答案 B

解析 卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H 2O(加成)，醛或酮和H 2(加成或还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去—X 或—OH 形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH 。

例4 已知：①环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

(也可表示为

)

②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

③R—CHO ＋H 2―→R—CH 2OH

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

丁二烯――→①A ――→②B ――→③C ――→④D ――→⑤

C 7H 14O 甲基环己烷 请按要求填空：

(1)A 的结构简式是_____________________________________________；B 的结构简式是

__________________。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④________________________________________________________________________，反应类型__________。

反应⑤________________________________________________________________________，反应类型__________。

答案(1)

(2)

解析理解题给信息是解决本题的关键，因为原料是丁二烯，通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到六元碳环。目标产物的六元环的支链为甲基，由信息②及C的分子式知，可先将支链中的碳碳双键氧化，得到醛基，从醛基得到甲基的理想途径是醛基被还原得到醇羟基，通过醇的消去反应得到碳碳双键，再与氢气加成得到甲基。故其合成路线如下：

思维启迪

通过有机物分子碳架结构的改变以及分子中官能团的衍变，进一步体会有机物分子中化学键、官能团与有机物化学性质之间的关系，促进“微观探析与宏观辨析”化学学科素养的发展。