浅析同分异构体解题方法

浅析同分异构体解题方法
浙江省乐清市翁垟二中 卓高峰 325606
同分异构现象是指有机物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。

在中学有机化学范围内，它主要分为碳链异构、位置异构、官能团异构。

近年来，求同分异构体是高考和各类化学竞赛中常考的知识点，为了便与研究，归纳如下：
一、 常见的异构类型
1．碳链异构 由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。

如正丁烷和异丁烷。

2．位置异构 由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象。

如：CH 3CH 2C
CH 1－丁炔 与 CH 3C CCH 3 2－丁炔
CH 3CH 2CH 2OH 1－丙醇 与 CH 3CH 2CH 3OH
2－丙醇
3．官能团异构 分子中由于官能团不同而产生的异构现象。

如：单烯烃与环烷烃，醇与醚，醛与酮，炔烃与二烯烃，酯和羧酸，酚和芳香醇。

二、试题类型与解题方法
1．碳链异构
例1：某有机物的分子式为C 7H 16，当主链有5个碳原子时，应有哪几种同分异构体？ 解题方法：主链上有5个碳原子，支链可能是－CH 2CH 3，也可能是－CH 3，则分类论。

①支链为－CH 2CH 3
，只可能－种结构：
则结构简式为CH(CH 2CH 3)3。

②支链为两个－CH 3时，若两个－CH 3在同一个碳原子上，则可能有两种结构
：
,若两个－CH 3在不同的碳原子上，则也有两种结
构：
，。

结构简式分别为：CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3、(CH 3)3CCH 2CH 2CH 3、
(CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3、(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2。

2．位置异构
例2
：蒽 的一氯取代物其同分异构体的种类有（ ）
A 、 2种
B 、 3种
C 、 4种
D 、 5种
解题方法：由蒽的结构简式可知，蒽分子中有三种不同的碳原子：11
11
322
2
23，Cl 分别
取代1，2，3位的氢原子，就形成三种同分异构体故选C 。

例3：萘
()的二溴代物共有多少种同分异构体？
解题方法：由萘的结构简式可知：
1
2
3
4
5
6
7
8
萘上8个氢原子可分为两大类：1、4、5、8位上的氢原子为a氢原子，2、3、6、7位上的氢原子为β氢原子。

故它的一溴代物可分为
两种情况：a：Br
，b：
Br。

接下来就分类讨论a、b各有多少种同分构
体。

①a有7种同分异构体，如图：
②b究竟有几种同分异体呢？一定要注意避免同分异体的重复计算。

1、4、5、8位置上的同分异构体已包括在a中了，不能重复计算，故b只有 3 种同分异构体。

如图：。

所以，本题的答案为10种同分异构体。

3．官能团异构
例4：有机物A，其结构简式为O
，B属于酚类，与A互成同分异构体，且组成
中无甲基，请写出B的结构简式（任意一种）。

解题方法：根据A的结构简式可知，A的分子式为C14H20O，而且B属于酚类化合物，则如下推断：C14H20O ====> C6H5O–C8H15，残基－C8H15中还含一个不饱和度，则－C8H15可能有两种情况，含有一个烯键，或含有环状结构。

①含有一个烯键，且题目要求不出现甲基，所以烯键必须在末端OH
，同
时，取代基还可以在间位、对位。

②含有环状结构，可能含3－8元环。

OH
，
OH
……OH。

同时，取代基也可以在间位、对位。

4．其它异构
例5：已知
C C
H
C
Cl
l
H
和
C C
Cl
H
Cl
H
互为同分异构体，则化学式C3H5C1的链状
同分异构体有（ ）
A 、3种
B 、4种
C 、5种
D 、6种
解题方法：这是一道信息题，在中学阶段没有学过这类同分异构体。

因此，解题时紧扣信息给出的实质：含双键的碳原子上分别有两个不同的取代基，才可能有同分异构体。

C 3H 5C1含有一个双键，故可确定其碳骨架为C －C = C ，则它的一氯代物有三种：
CH 2 CH CH 2
Cl
a:b:CH 3 C CH 2
Cl
c:CH 3 CH CH
Cl 。

从a 、b 、c 的结构简式可知，
仅c 式中含双键的碳原子上分别有两个不同的取代基，则c 有同分异构体：C
C H H Cl H C ，
C C
H
Cl H
CH 3。

故答案选B 。

三、总结
同分异构体题目千变万化，在解题时，一定要注意有序迁移。

即首先根据所给分子式判定有机物可能的类别，然后从这一类有机物产生同分异构的原因入手，写出各种同分异构体。

切忌想到一个换一个，以免造成漏写。