苏丹红

苏丹红

09级应用化学本科

张立平

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结构式和化学式

苏丹红为亲脂性偶氮化合物，主要包括Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ四种类型。

苏丹红I(SudanI)：1-苯基偶氮-2-萘酚(1-phenylazo-2-naphthalenol)，分子结构式为C6H5=NC10H6O8,分子量248.2

苏丹红II(SudanII)化学名称为1-[(2,4-二甲基苯)偶氮]-2-萘酚(1-[(2,4-dimethylphenyl)azo]-2-naphthalenol)。

苏丹红III(SudanIII)化学名称为1-[4-(苯基偶氮)苯基]偶氮-2-萘酚(1-[4-(phenylazo)phenyl]azo]-2-naphthalenol)。

苏丹红IV(SudanIV)化学名称1-2-甲基-4-[(2-甲基苯)偶氮]苯基偶氮-2-萘酚(1-2-methyl-4-[(2-methylphenyl)azo]phenylazo]-2-naphthalenol)。

简介

苏丹红一号：

性状：黄色粉末，溶解性：不溶于水，微溶于乙醇，易溶于油脂、矿物油、丙酮和苯。溶于乙醇呈紫色，在浓硫酸中成晶红色，稀释后呈橙色沉淀。熔点：134℃.用途：用做家具漆、鞋油、地板蜡、汽车蜡和油脂的着色。此外，也用于礼花、烟花及溶剂的着色。

制备和来源：

以苯胺为原料，在盐酸中与亚硝酸钠进行重氮化反应，生成重氮盐，再与2-萘酚进行偶和而得。

操作：

取5 kg苯胺加入10 L盐酸，冷却至0oC，然后在搅拌下加入亚硝酸钠溶液（3.7 kg亚硝酸钠溶于5 L水），保持反应温度0～5oC进行重氮化，待亚硝酸钠全部加完后，得苯胺重氮盐。

将8 kg β-萘酚溶于10L 20%氢氧化钠溶液中，再加人5 kg结晶醋酸钠，过滤后冷却至0～5oC，慢慢加入上述苯胺重氮盐溶液，控制反应温度低于10oC，加完后于常温保温4 h，得偶合物，过滤沉淀，用10%氢氧化钠洗涤，滤干，得粗品。

将粗品于80～100oC烘干，用甲苯重结晶，得成品。

苏丹红二：

【熔点】161～163oC【性状】棕红色发光针状结晶。【溶解情况】溶于醚、苯、挥发油、浓硫酸、脂肪、油中，微溶于醇，不溶于水、碱、弱酸。用途:中枢神经组织脂肪染色剂。

制备或来源

2，4-二甲基苯胺重氮化后，与β-萘酚偶合制得。

操作：取6 kg 2，4-二甲基苯胺溶于10 L盐酸中，冷却至0oC，在搅拌下加入亚硝酸钠溶液（3.5 kg亚硝酸钠溶于5 L水），进行重氮化，加完后，继续搅拌30 min。得2，4-二甲基苯胺重氮盐。

将7 kg β-萘酚溶于10 L 20%氢氧化钠溶液中，然后过滤，将滤液于5～10oC。在搅拌下加入上述2，4-二甲基苯胺重氮盐溶液，进行偶合，放置4～6 h，析出沉淀，过滤沉淀，用5%氢氧化钠溶液洗涤沉淀2次，稀酸

煮沸洗涤1次，再经水洗涤得粗品；将粗品烘干后，用二甲苯重结晶，得成品。

苏丹红三号：

熔点:199oC(分解)性状:棕红色粉末，用醋酸结晶为棕绿色金属光泽结晶。溶解情况:溶于乙醚、丙酮、石油醚、油脂、氯仿、冰乙酸、乙醇（呈红色溶液），不溶于水、碱溶液，和硫酸呈蓝绿色溶液，加水稀释有红色沉淀。用途:细菌染色、油漆颜料。

制备或来源

氨基偶氮苯重氮化与β-萘酚偶合制得。

操作：

合成氨基偶氮苯盐酸盐：将9.3 kg苯胺溶于10 L盐酸中，然后冷却至0oC，在搅拌下慢慢加入亚硝酸钠溶液（3.5 kg亚硝酸钠溶于5 L水），保持反应温度5～10oC，进行重氮化，加完后升温至30oC，放置30 min后分层，把下层水层分出，在上层油状物中加人6.5 kg干燥的盐酸苯胺，搅拌使之溶解，于38～45oC保温4～5 h，冷却至常温，加人浓盐酸盐析至不再析出结晶为止，过滤结晶，得对氨基偶氮苯盐酸盐。

偶合：将9 kg氨基偶氮苯盐酸盐溶于10 L水、4 L盐酸中，冷却至

0oC，在搅拌下加入亚硝酸钠溶液（2.7 kg亚硝酸钠溶于5 L水），进行重氮化，加完后搅拌30 min，得对氨基苯偶氮苯重氮盐。

成品的制备及精制：将上述对氨基苯偶氮苯重氮盐加入到10oC的8 L 已溶入p萘酚的20%氢氧化钠的溶液中，进行偶合，控制温度于10oC以下，加完后 pH值应为8～9，如达不到要求，可用酸碱调节；放置24 h，将偶合物滤出，滤干，用5%氢氧化钠加热洗涤1次，用蒸馏水洗涤1次，用稀盐酸洗涤1次后.再用蒸馏水洗涤2次，然后滤干，再经干燥得粗品；将粗品用甲苯重结晶，得成品。

苏丹红四号

熔点:181～183oC性状:深褐色粉末。溶解情况:

溶于乙醚、乙醇、油脂、酚，不溶于水。用途:染色剂，油漆、脂肪着色剂，医药防腐剂。

制备或来源

邻氨基偶氮甲苯重氮化与β-萘酚偶合制得。

操作：

制备邻氨基苯甲基苯偶氮甲苯盐酸盐：将10 kg邻甲苯胺溶于10 L工业盐酸中，冷却至0oC，在搅拌下慢慢加入由6.5 kg亚硝酸钠溶于10 L水的溶液，保持温度在O～10oC进行重氮化，加完后升温至30oC，放置1 h

分层，分出下层水层，收集上层油层，再加入6.5 kg粉碎的邻甲苯胺盐酸盐，搅拌溶解，于30～40oC保温4～5 h，然后冷却加入浓盐酸盐析，至不再出现结晶为止，再经冷却滤出结晶，得邻氨基甲基苯偶氮甲苯盐酸盐。

重氮化：取9 kg邻氨基甲基苯偶氮甲苯盐酸盐溶于5 L盐酸和10 L 水中.冷却至0oC，在搅拌下滴入亚硝酸钠溶液（2.5 kg亚硝酸钠溶于5 L 水），加完后搅拌30 min，进行重氮化，得邻氨基甲苯偶氮甲苯重氮盐，备用。

偶合:将5 kgβ-萘酚溶于7 L 20%氢氧化钠溶液中，过滤，将滤液冷却至5～10oC，在搅拌下，加入上述重氮盐，加完后pH值为7～8，于30oC 保温，滤出偶合物用5%热氢氧化钠洗涤，然后用稀盐酸洗涤，再用水洗涤，滤干，得粗品。

精制：用二甲苯重结晶，得成品。

危害：

Sudan Ⅰ在体内的代谢产物为苯胺和1 - 氨基- 2 - 萘酚。苯胺是制造染料、橡胶促进剂及抗氧剂等的原料，是一种重要的有机合成中间体。然而一旦苯胺接触人体皮肤或进入消化系统以后，一方面由于苯胺可直接作用于肝细胞，引起中毒性肝病，还有可能诱发肝脏细胞基因发生变异，增加了人体癌变的几率；另一方面，有可能因为苯胺将血红蛋白结合的Fe（Ⅱ）氧化为Fe（Ⅲ），导致血红蛋白无法结合氧而患上高铁血红蛋白症。另据报道，长期摄入苯胺还可造成人体的神经系统损害。