高二选修5有机化学第3章烃的含氧衍生物第1节醇酚讲义第2课时酚课件
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而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
• 3．羟基对其他官能团的影响 • (1)羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—
H更不稳定。
• (2)羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的 氢原子更易被取代。
• 1．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环 使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
• A．①③ • C．②和③ • 答案： B
• (4)氧化反应
• ①苯酚在空气中会慢慢被氧粉化红呈 色。
• ②苯酚可以使酸性KMnO4褪溶色液 。
• •
③4．苯用酚途可以燃烧C6H6O＋7O2―点―燃→6CO2＋3H2O
。
•
苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造
等。
酚醛树脂、染料、
医药、农药
• 苯、甲苯、苯酚的性质比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简 式
氧化反 应
• 答案： B
• 有机分子内原子或原子团的相互影响
• 1．链烃基对其他官能团的影响
• 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的 条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯
• 2．苯基对其他基团的影响 • (1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—
OH<H—OH<C6H5—OH • (2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
结构 特点
—OH与链 烃基相 连
醇羟基—
OH —OH与苯
环侧链 碳原子 相连
酚羟基— OH
—OH与苯 环直接 相连
类别 脂肪醇 芳香醇
苯酚
(1)与钠反应；(2)取 (1)弱酸性；(2)
Βιβλιοθήκη Baidu
主要化 学性 质
代反应；(3)消去 取代反应；(3) 反应；(4)氧化反 显色反应； 应；(5)酯化反应； (4)加成反应； (6)无酸性，不与 (5)与钠反应；
的 件 加热
加热
加热
特别说明： (1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能 使酸碱指示剂变色。
(2)苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强，苯酚会与 Na2CO3溶液反应：
NaHCO3，向苯酚钠溶 液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。
(3)由于受苯环的吸电子能力影响，苯酚中的C—O的极性 变小，不易断裂，所以苯酚不能发生消去反应。
三元醇，分子组成上未相差若干“CH2”原子团，不是同系物关
系；
与浓溴水反应生成白色沉淀，而乙醇与溴水
混合无沉淀生成，据此可区分乙醇和
。
答案： D
3．漆酚
是生漆的主要成分，黄色，能
溶于有机溶剂中。漆酚不具有的化学性质有( )
A．可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO2和H2O B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．能与NaOH反应，也能与Na2CO3反应产生气泡
D．它能与浓溴水发生取代反应和加成反应，且1 mol漆酚
最多消耗5 mol Br2
• 解析： 漆酚分子结构中有2个酚羟基，具 有酚类的性质，但其酸性较弱，不能与 Na2CO3反应放出气体，故C项不可能，选C。
• 答案： C
• 例1 (2011·广州质检)有机物分子中的原子(团) 之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不 同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的 是( )
NaOH反应
(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇 中，有刺激性气味 生成(醛或酮)
与FeCl3溶液反 应显紫色
• 解析： 羟基直接连接苯环形成有机物是酚类。 满足条件的是B、C。D项中六元环并非苯环， 是醇类。
• 答案： BC
苯酚
• 1．分子组成与结构
• 2．物理性质
• (1)纯净的苯酚是无色 晶体，有特殊 气 味 ， 易 被 空
室温下，苯
较小酚在水中
NaOH溶 酸性：
<
实验结论
酸液反应，
溶解度
表现出
H2CO3
.
酸
性
苯环对羟基的影响，使羟基上的氢
• (2)取代反应
实验操 作
实验现 象
试管中立即产生白色沉淀
化学 方程式
应用 用于苯酚取的代定性检验和定量测定 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、
• (3)显色反应
• 苯酚与FeCl3溶液作用紫显 色，利用此性质也 可以检验苯酚的存在。
• A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基 环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
• B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能 发生加成反应
• 甲 苯 中 苯 环 对 —CH3 的 影 响 ， 使 —CH3 可 被 KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶 液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯 酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被 取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含 碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟 基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、 D项符合题意，B项不合题意。
B．只有② D．全部
答案： BC
• 苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基 比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够 发生电离。
• 2．下列说法中，正确的是( )
• B．乙醇和乙醚互为同分异构体 • C．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 • D．可用浓溴水来区分乙醇和苯酚
解析：
属于醇
类，两者不是同系物关系；乙醇分子式为C2H5OH，乙醚的结 构简式为C2H5—O—C2H5，两者分子式不同，不可能是同分异 构体关系；乙醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、
高二选修5有机化学第3章烃的含氧衍生物第1节醇
精品jin
• 1．了解酚的典型代表物的组成和结构特点。
• 2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。
• 3．了解醇和酚结构的差别及其对化学性质 的影响。
苯酚
• 脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇
苯酚
实例 CH3CH2O H
官能团 醇羟基— OH
溴 取的
代状 反态
不被 KMnO4 酸性溶液
氧化
液溴
可被
KMnO4 酸性溶液
氧化
常温下在 空气中被 氧化，呈
粉红色
液溴
浓溴水
类别
苯
甲苯
苯酚
甲苯的邻、
产
间、对
物 取代
反
三种一 溴代物
应 特 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易
点
进行
原 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢 因 原子变得活泼，易被取代
与H2 条 催化剂、 催化剂、 催化剂、
气粉氧红色化呈
。
• (2)苯酚常温下在水中的溶解度为9.3 g,65 ℃以
互上溶与水 ，苯酚有易机溶溶于剂
。
• (应3)立苯即酚用有酒毒精，洗对涤皮。肤腐有蚀性 ，如不慎沾到皮肤上
• 3．化学性质 • (1)弱酸性
实验步骤
实验现象
浑浊
得到 液体
澄清
液体 变.
浑浊
液体 变.
反应 方程 式
苯酚能与
• 3．羟基对其他官能团的影响 • (1)羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—
H更不稳定。
• (2)羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的 氢原子更易被取代。
• 1．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环 使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
• A．①③ • C．②和③ • 答案： B
• (4)氧化反应
• ①苯酚在空气中会慢慢被氧粉化红呈 色。
• ②苯酚可以使酸性KMnO4褪溶色液 。
• •
③4．苯用酚途可以燃烧C6H6O＋7O2―点―燃→6CO2＋3H2O
。
•
苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造
等。
酚醛树脂、染料、
医药、农药
• 苯、甲苯、苯酚的性质比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简 式
氧化反 应
• 答案： B
• 有机分子内原子或原子团的相互影响
• 1．链烃基对其他官能团的影响
• 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的 条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯
• 2．苯基对其他基团的影响 • (1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—
OH<H—OH<C6H5—OH • (2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
结构 特点
—OH与链 烃基相 连
醇羟基—
OH —OH与苯
环侧链 碳原子 相连
酚羟基— OH
—OH与苯 环直接 相连
类别 脂肪醇 芳香醇
苯酚
(1)与钠反应；(2)取 (1)弱酸性；(2)
Βιβλιοθήκη Baidu
主要化 学性 质
代反应；(3)消去 取代反应；(3) 反应；(4)氧化反 显色反应； 应；(5)酯化反应； (4)加成反应； (6)无酸性，不与 (5)与钠反应；
的 件 加热
加热
加热
特别说明： (1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能 使酸碱指示剂变色。
(2)苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强，苯酚会与 Na2CO3溶液反应：
NaHCO3，向苯酚钠溶 液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。
(3)由于受苯环的吸电子能力影响，苯酚中的C—O的极性 变小，不易断裂，所以苯酚不能发生消去反应。
三元醇，分子组成上未相差若干“CH2”原子团，不是同系物关
系；
与浓溴水反应生成白色沉淀，而乙醇与溴水
混合无沉淀生成，据此可区分乙醇和
。
答案： D
3．漆酚
是生漆的主要成分，黄色，能
溶于有机溶剂中。漆酚不具有的化学性质有( )
A．可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO2和H2O B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．能与NaOH反应，也能与Na2CO3反应产生气泡
D．它能与浓溴水发生取代反应和加成反应，且1 mol漆酚
最多消耗5 mol Br2
• 解析： 漆酚分子结构中有2个酚羟基，具 有酚类的性质，但其酸性较弱，不能与 Na2CO3反应放出气体，故C项不可能，选C。
• 答案： C
• 例1 (2011·广州质检)有机物分子中的原子(团) 之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不 同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的 是( )
NaOH反应
(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇 中，有刺激性气味 生成(醛或酮)
与FeCl3溶液反 应显紫色
• 解析： 羟基直接连接苯环形成有机物是酚类。 满足条件的是B、C。D项中六元环并非苯环， 是醇类。
• 答案： BC
苯酚
• 1．分子组成与结构
• 2．物理性质
• (1)纯净的苯酚是无色 晶体，有特殊 气 味 ， 易 被 空
室温下，苯
较小酚在水中
NaOH溶 酸性：
<
实验结论
酸液反应，
溶解度
表现出
H2CO3
.
酸
性
苯环对羟基的影响，使羟基上的氢
• (2)取代反应
实验操 作
实验现 象
试管中立即产生白色沉淀
化学 方程式
应用 用于苯酚取的代定性检验和定量测定 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、
• (3)显色反应
• 苯酚与FeCl3溶液作用紫显 色，利用此性质也 可以检验苯酚的存在。
• A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基 环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
• B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能 发生加成反应
• 甲 苯 中 苯 环 对 —CH3 的 影 响 ， 使 —CH3 可 被 KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶 液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯 酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被 取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含 碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟 基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、 D项符合题意，B项不合题意。
B．只有② D．全部
答案： BC
• 苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基 比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够 发生电离。
• 2．下列说法中，正确的是( )
• B．乙醇和乙醚互为同分异构体 • C．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 • D．可用浓溴水来区分乙醇和苯酚
解析：
属于醇
类，两者不是同系物关系；乙醇分子式为C2H5OH，乙醚的结 构简式为C2H5—O—C2H5，两者分子式不同，不可能是同分异 构体关系；乙醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、
高二选修5有机化学第3章烃的含氧衍生物第1节醇
精品jin
• 1．了解酚的典型代表物的组成和结构特点。
• 2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。
• 3．了解醇和酚结构的差别及其对化学性质 的影响。
苯酚
• 脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇
苯酚
实例 CH3CH2O H
官能团 醇羟基— OH
溴 取的
代状 反态
不被 KMnO4 酸性溶液
氧化
液溴
可被
KMnO4 酸性溶液
氧化
常温下在 空气中被 氧化，呈
粉红色
液溴
浓溴水
类别
苯
甲苯
苯酚
甲苯的邻、
产
间、对
物 取代
反
三种一 溴代物
应 特 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易
点
进行
原 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢 因 原子变得活泼，易被取代
与H2 条 催化剂、 催化剂、 催化剂、
气粉氧红色化呈
。
• (2)苯酚常温下在水中的溶解度为9.3 g,65 ℃以
互上溶与水 ，苯酚有易机溶溶于剂
。
• (应3)立苯即酚用有酒毒精，洗对涤皮。肤腐有蚀性 ，如不慎沾到皮肤上
• 3．化学性质 • (1)弱酸性
实验步骤
实验现象
浑浊
得到 液体
澄清
液体 变.
浑浊
液体 变.
反应 方程 式
苯酚能与