有机合成详解
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有机合成方案的分析与设计
1 考题透视
江苏-11-17（15分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 能团名称）。
。 （填官
知识考点1 官能团性质、识别及名称书写 能力考点1 由酚羟基迁移至萘羟基
已知
信息介入
不饱和度
基本反应 。
(1)B的结构简式为 。维生素A的分子式为 。 (2)写出化合物E与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式 (3)化合物F中的含氧官能团名称为 、 ；F分子中有 个手性碳原子。 官能团识别 手性碳判断
(4)芳香化合物C是β-紫罗兰酮的同分异构体，C经催化氢解生 成芳香化合物D，D的1H NMR图谱中只有一个单峰，C的结构 简式为 。 不饱和度 信息介入 掌握限定条件下同分 异构体的书写方法
知识考点3 多官能团多步反应产物书写 能力考点3 解析流程、分析反应
江苏-10-19(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物， 可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
线路一： 线路二：
(4)H属于α -氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写 出两种满足上述条件的H的结构简式 。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（ ）的衍生物，且取 代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物 能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的 氢。
知识考点2 同分异构体书写 能力考点2 依据性质构造官能团、碳架
。
(4) 化合物I可用于制戒烟药，其结构如图所示:
出以苯、丙酸和
为有机原料制备I的合成路线流程图。
合成路线流程图示例如下：
SOCl2
Br2 红磷
丙酸
分析题给信息及流程图中隐含信息，依据逆合成法原理 及官能团间的联系，设计有机合成线路。
方法：原料的正向推衍、产物的片断解析、信息的合理插入、 官能团的正逆向对接,直至全部合成线路的贯通并注意将分析结 果运行检验。
（2）线路分析:合成顺序的科学性、合成路径的简约性、目标 产品的产率、环境保护等。 （3）准确表达:按题示要求正确书写有机物结构简式、有机反 应方程式、同分异构体、反应类型。
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式 为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。
知识考点3 酯化反应产物书写
能力考点3 解析流程、分析反应
（5）已知：
RCH2COOH
PCl3
Cl RCHCOOH
，写出以苯酚和乙醇为
OCH2COOCH2CH3
原料制备的 合成路线流程图（无机试剂任用）。 合成路线流程图示例如下：
知识考点2 同分异构体书写 能力考点2 依据性质构造官能团、碳架
(5)已知：
，写出由C制备化
合物 的合成路线流程图（无机试剂任选）。 合成路线流程图示例如下：
知识考点4 官能团转化、有机合成流程图的书写 能力考点4 信息素养、问题转化、物质联系 题型特征：有机合成方案的分析与设计
2 课程要点
（一）合成方案分析 （1）物质分析:原料、中间产物推断
D
C
(5)β-紫罗兰酮可以由物质G(假紫罗兰酮， 性条件下环合制备。写出以丙烯和柠檬醛( 合成G的流程图。 合成路线流程图示例如下： 式形匹配
)在酸 ) 为原料
丙烯
信息介入
问题转化
Байду номын сангаас
原创题2 艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂， 主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下（其中C 的分子式为：C16H15IO）：
（二）合成方案设计
合成方案
基团保护、合成顺序、产率提高、污染减少等
综合优化
顺向转化
信息插入
逆向解剖
A
D E F
……
原料 ？
B C
……
？ 目标产物
官能团转化、衍变
3 教法选择：核心任务驱动下的问题探究教学法
4 素材研制及教学预设 选取经编码设置后的实际生产或实验中真实的合成方案 作为课堂教学素材，引导学生在解决问题过程中掌握有 机合成方案的分析方法。 以具有实际应用价值的目标产物的合成为问题背景，要 求学生综合应用有机化学知识和各种问题解决策略，依 据逆合成方法的原理，在联想创新中设计方案，在比较 评价中优化方案。
由H逆向推衍
已知： (1) C分子中含氧官能团的名称为 。 (2)写出G的结构式 ；G分子中有 个手性碳原子。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式 ①属于芳香族化合物，且苯环上一元取代物只有2种。 ②能发生银镜反应。③能与金属钠反应放出H2； 基团位置 官能团与性质：-CHO、-OH
。
知识考点1 结构简式推断、书写；反应类型判断
能力考点1 逆向碎片拼接、式型匹配
江苏-10-19（14分）阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物， 可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
线路一： 线路二： (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G 的结构简式为 。
知识考点4 官能团转化、有机合成流程图的书写 能力考点4 信息素养（解析流程提取信息、直接利用 信息）、问题转化、物质联系
江苏-10-19. (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物， 可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
线路一： 线路二： (1)E的结构简式为 。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是
以经典高考题例导入，让学生对高考的知识要点、能力 要求了然于胸；在新情境下合成方案的分析、设计等问 题探究过程中，培养学生综合运用有机化学知识，解决 实际问题的能力。
试题原创1.化合物B是以β-紫罗兰酮为起始原料制备维生素A的 中间体。
由β-紫罗兰酮生成B的过程如下所示：
以维生素A的实际生产过程为素材，研制新题。原料：柠檬醛、 丙酮 β-紫罗兰酮 物质B，
1 考题透视
江苏-11-17（15分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 能团名称）。
。 （填官
知识考点1 官能团性质、识别及名称书写 能力考点1 由酚羟基迁移至萘羟基
已知
信息介入
不饱和度
基本反应 。
(1)B的结构简式为 。维生素A的分子式为 。 (2)写出化合物E与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式 (3)化合物F中的含氧官能团名称为 、 ；F分子中有 个手性碳原子。 官能团识别 手性碳判断
(4)芳香化合物C是β-紫罗兰酮的同分异构体，C经催化氢解生 成芳香化合物D，D的1H NMR图谱中只有一个单峰，C的结构 简式为 。 不饱和度 信息介入 掌握限定条件下同分 异构体的书写方法
知识考点3 多官能团多步反应产物书写 能力考点3 解析流程、分析反应
江苏-10-19(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物， 可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
线路一： 线路二：
(4)H属于α -氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写 出两种满足上述条件的H的结构简式 。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（ ）的衍生物，且取 代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物 能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的 氢。
知识考点2 同分异构体书写 能力考点2 依据性质构造官能团、碳架
。
(4) 化合物I可用于制戒烟药，其结构如图所示:
出以苯、丙酸和
为有机原料制备I的合成路线流程图。
合成路线流程图示例如下：
SOCl2
Br2 红磷
丙酸
分析题给信息及流程图中隐含信息，依据逆合成法原理 及官能团间的联系，设计有机合成线路。
方法：原料的正向推衍、产物的片断解析、信息的合理插入、 官能团的正逆向对接,直至全部合成线路的贯通并注意将分析结 果运行检验。
（2）线路分析:合成顺序的科学性、合成路径的简约性、目标 产品的产率、环境保护等。 （3）准确表达:按题示要求正确书写有机物结构简式、有机反 应方程式、同分异构体、反应类型。
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式 为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。
知识考点3 酯化反应产物书写
能力考点3 解析流程、分析反应
（5）已知：
RCH2COOH
PCl3
Cl RCHCOOH
，写出以苯酚和乙醇为
OCH2COOCH2CH3
原料制备的 合成路线流程图（无机试剂任用）。 合成路线流程图示例如下：
知识考点2 同分异构体书写 能力考点2 依据性质构造官能团、碳架
(5)已知：
，写出由C制备化
合物 的合成路线流程图（无机试剂任选）。 合成路线流程图示例如下：
知识考点4 官能团转化、有机合成流程图的书写 能力考点4 信息素养、问题转化、物质联系 题型特征：有机合成方案的分析与设计
2 课程要点
（一）合成方案分析 （1）物质分析:原料、中间产物推断
D
C
(5)β-紫罗兰酮可以由物质G(假紫罗兰酮， 性条件下环合制备。写出以丙烯和柠檬醛( 合成G的流程图。 合成路线流程图示例如下： 式形匹配
)在酸 ) 为原料
丙烯
信息介入
问题转化
Байду номын сангаас
原创题2 艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂， 主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下（其中C 的分子式为：C16H15IO）：
（二）合成方案设计
合成方案
基团保护、合成顺序、产率提高、污染减少等
综合优化
顺向转化
信息插入
逆向解剖
A
D E F
……
原料 ？
B C
……
？ 目标产物
官能团转化、衍变
3 教法选择：核心任务驱动下的问题探究教学法
4 素材研制及教学预设 选取经编码设置后的实际生产或实验中真实的合成方案 作为课堂教学素材，引导学生在解决问题过程中掌握有 机合成方案的分析方法。 以具有实际应用价值的目标产物的合成为问题背景，要 求学生综合应用有机化学知识和各种问题解决策略，依 据逆合成方法的原理，在联想创新中设计方案，在比较 评价中优化方案。
由H逆向推衍
已知： (1) C分子中含氧官能团的名称为 。 (2)写出G的结构式 ；G分子中有 个手性碳原子。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式 ①属于芳香族化合物，且苯环上一元取代物只有2种。 ②能发生银镜反应。③能与金属钠反应放出H2； 基团位置 官能团与性质：-CHO、-OH
。
知识考点1 结构简式推断、书写；反应类型判断
能力考点1 逆向碎片拼接、式型匹配
江苏-10-19（14分）阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物， 可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
线路一： 线路二： (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G 的结构简式为 。
知识考点4 官能团转化、有机合成流程图的书写 能力考点4 信息素养（解析流程提取信息、直接利用 信息）、问题转化、物质联系
江苏-10-19. (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物， 可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
线路一： 线路二： (1)E的结构简式为 。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是
以经典高考题例导入，让学生对高考的知识要点、能力 要求了然于胸；在新情境下合成方案的分析、设计等问 题探究过程中，培养学生综合运用有机化学知识，解决 实际问题的能力。
试题原创1.化合物B是以β-紫罗兰酮为起始原料制备维生素A的 中间体。
由β-紫罗兰酮生成B的过程如下所示：
以维生素A的实际生产过程为素材，研制新题。原料：柠檬醛、 丙酮 β-紫罗兰酮 物质B，