氨基甲酸酯类农药PPT课件
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第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 carb carbamate insectide
发展简况和特点 主要品种
一、发展简况和特点
毒扁豆的有毒成分是生物碱——毒扁豆碱， 1925年确定了其分子结构式，这就是人类 发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。
CH3
O CO NHCH3
NN CH3 CH3
毒扁豆碱
2
㈠简史
FMC(1967)
⑴广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300多 种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下 害虫。
⑵胃毒、触杀、内吸
残效长、残留低
⑶高毒
鱼、牛、水生动物有毒
⑷代谢 不易积累，代谢快（水解、羟基化）
⑸剂型使用方法 3%G、3%微粒剂 棉蚜：3%G，3斤/亩，播种沟施，持 效期（33天）
⑹注意问题 ①不允许喷雾 ②桑树附近不使用 ③抗药性 马铃薯甲虫 棉蚜
㈡结构通式
R1
R2 N COR3
R1、R2：-H、-CH3、 - C2H5、-C3H7
R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构
⒈ 以一甲氨基甲酸酯活性高
（1）对AChE酯动部位吸引力强
> > > H
O
NC
H3C
O H3C
O C2H5
O
NC
NC
NC
H
H
H3C
C2H5
（2）与酶结合后水解速度快慢
O
O
O
H 3 C
⒋品种比OP少 取代苯基类品种有交互抗性
⒌MFO在昆虫体内代谢很重要 Pbo(piperonyl butoxide)增效 醚有增效作用
13
二、主要品种
稠环基氨基甲酸酯类 取代苯基类 氨基甲酸肟类
㈠稠环基氨基甲酸酯类
⒈甲萘威（西维因）Carbaryl
Union Carbide Co.(56)
（1）理化性状 水中溶解度低,30℃40ppm， 苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP； 稳定性好（光、热、酸），碱中易分解.
（2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低 毒，大白鼠LD50口服540～710mg/kg， LD50 经皮＞2000mg/kg。
（3）代谢
人体中酯酶水解为主，昆虫中MFO酶分 解（非水解酶），在酸性条件下能转化 为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。
⑴理化性状 水中溶解度6000ppm（﹥33%）
溶于大多数有机溶剂
O C NS N
H3C O
CH3
(CH2)3CH3
H3C 21
（二）取代苯基类
1.异丙威（叶蝉散，isoprocarb） （1）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于
芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙 酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性 溶液中不稳定。 （2）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水 稻叶蝉、飞虱类害虫。 （3）中等毒性 （4）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。
CH3 OCH
氯原子：－Cl
－OCH3
CH3
取代基其毒力以邻、间位＞对位
邻位
害扑威 叶蝉散 仲丁威 残杀威
(CPMC) －Cl
间位
(MIPC) (MPMC) (Propoxur)
-CH-CH3 -CH-CH3 -O-CH-CH3
CH3
C2H5
CH3
速灭威（MTMC）－CH3 混灭威 灭除威 －CH3 间间位
3.丙硫克百威（安克力，fenfuracarb）
（1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光 不稳定。
（2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长
（3）中毒，大鼠急性经口LD50为138mg/L， 急性经皮LD50 >2200mg/L。
O
O
O C N S N CH2CH2C OC2H5
H3C O
CH3 CH(CH3)2
1931年，Du Pont 公司发现福美 双拒食作用、代森钠杀螨作用，后 杀菌活性更强发展为杀菌剂。
国外四十年代中后期Gysin发现第 一个Carb杀虫剂—地麦威的杀虫活 性，后开发异索威、敌蝇威。
1953后US联合碳化公司合成甲萘 威，57年命名为西维因并商品化生 产，1971年美国产量超过2700吨 /年。
（4）剂型使用方法
25%WP：1:300－400倍 咀嚼式（棉 铃虫、红铃虫），1:600－800倍 刺 吸式（蚜虫）
O C NHCH3 O NO2-
H+
O C N CH3 O NO
据报道西维因在自然环境中，在酸性 条件下。能转变为亚硝基化合物，具有致 癌作用。
17
⒉克百威（呋喃丹）Carbofuran
22
2.仲丁威（巴沙，fenobucarb）
（1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机 溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、 石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱 酸介质中稳定，高温下热分解。
（2）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温 下仍有良好的杀虫效果
（3）低毒
23
（三）氨基甲酸肟类
１.涕灭威 aldicarb Union Carbide Co.(1965)
H3C
20
4.丁硫克百威（好安威，好年冬， carbosulfan）
（1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、 乙醇、二甲苯互溶，酸性介质中易分解。
（2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸 性。
（3）大鼠急性经口LD50为209mg/L，兔急性 经皮LD50 >2000mg/L。
O
(CH2)3CH3
60’s日本开发取代苯基类Carb （防飞虱、叶蝉）
4
70’s后出现内吸性和肟类Carb， 如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维 因等。估计有20－40多个品种。
我国1959年动物所研究西维因。
5
药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收 缩剂、可治疗青光眼、可用以解除 肌肉无力的症状
解毒剂：阿托品
6
O=
灭杀威 －CH3 间对位
（三）特点
1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象
差别很大。大多数品种作用迅速、选择性 强、有些具内吸活性、无残留毒性。
2. 触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂 有毒，
少数高毒，呋喃丹（8－14mg/kg）
涕灭威（0.93mg/kg）
灭多威（17-24mg/kg）
⒊ 中毒机理 AChE抑制剂 Carb与OP比较：
O
Hale Waihona Puke Baidu
O
> > > H 3 C CC h E》 N H 2CC h E(H 3 C )2 N CC h E
NCC h E(R O )2 P C h E
H
8
⒉ 苯基上取代基
烃C基H：3 －CH3、C－HC3 2H5、－CH＜CCHH33、
－C－CH3、－C－H、 －CH3
－CH3 烃C氧H基3 ：－OCC2HH35、 －OCH3
发展简况和特点 主要品种
一、发展简况和特点
毒扁豆的有毒成分是生物碱——毒扁豆碱， 1925年确定了其分子结构式，这就是人类 发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。
CH3
O CO NHCH3
NN CH3 CH3
毒扁豆碱
2
㈠简史
FMC(1967)
⑴广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300多 种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下 害虫。
⑵胃毒、触杀、内吸
残效长、残留低
⑶高毒
鱼、牛、水生动物有毒
⑷代谢 不易积累，代谢快（水解、羟基化）
⑸剂型使用方法 3%G、3%微粒剂 棉蚜：3%G，3斤/亩，播种沟施，持 效期（33天）
⑹注意问题 ①不允许喷雾 ②桑树附近不使用 ③抗药性 马铃薯甲虫 棉蚜
㈡结构通式
R1
R2 N COR3
R1、R2：-H、-CH3、 - C2H5、-C3H7
R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构
⒈ 以一甲氨基甲酸酯活性高
（1）对AChE酯动部位吸引力强
> > > H
O
NC
H3C
O H3C
O C2H5
O
NC
NC
NC
H
H
H3C
C2H5
（2）与酶结合后水解速度快慢
O
O
O
H 3 C
⒋品种比OP少 取代苯基类品种有交互抗性
⒌MFO在昆虫体内代谢很重要 Pbo(piperonyl butoxide)增效 醚有增效作用
13
二、主要品种
稠环基氨基甲酸酯类 取代苯基类 氨基甲酸肟类
㈠稠环基氨基甲酸酯类
⒈甲萘威（西维因）Carbaryl
Union Carbide Co.(56)
（1）理化性状 水中溶解度低,30℃40ppm， 苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP； 稳定性好（光、热、酸），碱中易分解.
（2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低 毒，大白鼠LD50口服540～710mg/kg， LD50 经皮＞2000mg/kg。
（3）代谢
人体中酯酶水解为主，昆虫中MFO酶分 解（非水解酶），在酸性条件下能转化 为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。
⑴理化性状 水中溶解度6000ppm（﹥33%）
溶于大多数有机溶剂
O C NS N
H3C O
CH3
(CH2)3CH3
H3C 21
（二）取代苯基类
1.异丙威（叶蝉散，isoprocarb） （1）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于
芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙 酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性 溶液中不稳定。 （2）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水 稻叶蝉、飞虱类害虫。 （3）中等毒性 （4）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。
CH3 OCH
氯原子：－Cl
－OCH3
CH3
取代基其毒力以邻、间位＞对位
邻位
害扑威 叶蝉散 仲丁威 残杀威
(CPMC) －Cl
间位
(MIPC) (MPMC) (Propoxur)
-CH-CH3 -CH-CH3 -O-CH-CH3
CH3
C2H5
CH3
速灭威（MTMC）－CH3 混灭威 灭除威 －CH3 间间位
3.丙硫克百威（安克力，fenfuracarb）
（1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光 不稳定。
（2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长
（3）中毒，大鼠急性经口LD50为138mg/L， 急性经皮LD50 >2200mg/L。
O
O
O C N S N CH2CH2C OC2H5
H3C O
CH3 CH(CH3)2
1931年，Du Pont 公司发现福美 双拒食作用、代森钠杀螨作用，后 杀菌活性更强发展为杀菌剂。
国外四十年代中后期Gysin发现第 一个Carb杀虫剂—地麦威的杀虫活 性，后开发异索威、敌蝇威。
1953后US联合碳化公司合成甲萘 威，57年命名为西维因并商品化生 产，1971年美国产量超过2700吨 /年。
（4）剂型使用方法
25%WP：1:300－400倍 咀嚼式（棉 铃虫、红铃虫），1:600－800倍 刺 吸式（蚜虫）
O C NHCH3 O NO2-
H+
O C N CH3 O NO
据报道西维因在自然环境中，在酸性 条件下。能转变为亚硝基化合物，具有致 癌作用。
17
⒉克百威（呋喃丹）Carbofuran
22
2.仲丁威（巴沙，fenobucarb）
（1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机 溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、 石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱 酸介质中稳定，高温下热分解。
（2）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温 下仍有良好的杀虫效果
（3）低毒
23
（三）氨基甲酸肟类
１.涕灭威 aldicarb Union Carbide Co.(1965)
H3C
20
4.丁硫克百威（好安威，好年冬， carbosulfan）
（1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、 乙醇、二甲苯互溶，酸性介质中易分解。
（2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸 性。
（3）大鼠急性经口LD50为209mg/L，兔急性 经皮LD50 >2000mg/L。
O
(CH2)3CH3
60’s日本开发取代苯基类Carb （防飞虱、叶蝉）
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70’s后出现内吸性和肟类Carb， 如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维 因等。估计有20－40多个品种。
我国1959年动物所研究西维因。
5
药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收 缩剂、可治疗青光眼、可用以解除 肌肉无力的症状
解毒剂：阿托品
6
O=
灭杀威 －CH3 间对位
（三）特点
1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象
差别很大。大多数品种作用迅速、选择性 强、有些具内吸活性、无残留毒性。
2. 触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂 有毒，
少数高毒，呋喃丹（8－14mg/kg）
涕灭威（0.93mg/kg）
灭多威（17-24mg/kg）
⒊ 中毒机理 AChE抑制剂 Carb与OP比较：
O
Hale Waihona Puke Baidu
O
> > > H 3 C CC h E》 N H 2CC h E(H 3 C )2 N CC h E
NCC h E(R O )2 P C h E
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⒉ 苯基上取代基
烃C基H：3 －CH3、C－HC3 2H5、－CH＜CCHH33、
－C－CH3、－C－H、 －CH3
－CH3 烃C氧H基3 ：－OCC2HH35、 －OCH3