苏教版选修上课教案： 酚的性质和应用
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（２）酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。
三、基团间的相互影响
１．在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。
２．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。
２．羟基对苯环的影响
羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子里的氢原子更活泼，尤其是羟基的邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及苯的同系物易发生取代反应。如苯酚与溴水反应不需要加热或催化剂，立即生成三溴苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物与液溴需在催化剂存在时方能发生反应生成溴苯。
特别提醒
（１）苯酚的检验方法：
［答案］ （１）B
（２）
（３）C１１H１４O３１２
［解析］ 本题以有机物没食子酸、尼泊金酯为素材，考查对有机物结构式的识别、分子式的书写、同分异构体的确定、官能团的性质及主要化学反应。
（１）没食子酸含有酚羟基官能团，可与铁盐发生显色反应，用来制造墨水，故选B。
（２）没食子酸含有羧基官能团，可与丙醇发生酯化反应，生成没食子酸丙酯，其结构简式为
（３）由题意分析可知，尼泊金丁酯是由对羟基苯甲酸与丁醇发生酯化反应生成的，其分子式为C１１H１４O３。若苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连时，有邻、间、对三种相对位置异构，而丁基（—R）又有四种结构：
—OH、—COOH；与NaOH反应的有酚羟基、—COOH；与NaHCO３反应的有—COOH，故答案为３:２:１。
［答案］ B
变式探究２
（多选）苯酚和苯甲醇具有的共同的化学性质是（ ）
Ａ．能与NaOH溶液反应
Ｂ．能与钠反应放出H２
Ｃ．能与FeCl３溶液反应
Ｄ．能与H２发生加成反应
［答案］ BD
变式探究３
课后强化作业
基础巩固
１．（２0１１·大同高二检测）下列关于醇和酚的说法中，正确的是（ ）
Ａ．含有羟基的化合物一定是醇
Ｂ．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚
Ｃ．酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
Ｄ．表示酚类的官能团是跟苯环直接相连的羟基
［答案］ D
２．下列关于苯酚的叙述，不正确的是（ ）
Ａ．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至５0℃形成悬浊液
思考讨论
（１）设计实验证明酸性：CH３COOH>H２CO３> ,画出实验装置图。
（２）苯酚溶液显弱酸性，能否与弱碱Cu（OH）２反应？
（３）向苯酚钠的水溶液中通入CO２时，能否生成Na２CO３？
提示：（１）可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中，观察溶液是否变浑浊。如图：
（２） ,溶液酸性较弱，不能使指示剂变色，可见其c（H+）很小。Cu（OH）２难溶，其电离出的c（OH—）很小，H+与OH—不足以反应，故苯酚不与弱碱Cu（OH）２反应。
（３）显色反应
苯酚与FeCl３溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
（４）氧化反应
１在空气中会慢慢被氧化呈红色。
２可以使KMnO４酸性溶液褪色。
３可以燃烧C6H6O+7O２ 6CO２+３H２O。
４．苯酚的应用与毒性
（１）苯酚的应用：苯酚是很重要的化工原料，可用于制造合成纤维、药物、农药、染料等。
考例２ 已知：C6H５ONa+CO２+H２O C6H５OH+NaHCO３，某有机物的结构简式为 。Na、NaOH、NaHCO３分别与等物质的量的该物质恰好反应时，Na、NaOH、NaHCO３的物质的量之比为（ ）
Ａ．３:３:２ Ｂ．３:２:１ Ｃ．１:１:１ Ｄ．３:２:２
［解析］ 该物质的结构中有—CHO、—COOH和 —OH，其中可与Na反应的有
7．丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是 ，丁香油酚不具有的性质是（ ）
Ａ．既可燃烧，也可使酸性KMnO４溶液褪色
Ｂ．可与NaHCO３溶液反应放出CO２气体
Ｃ．可与FeCl３溶液发生显色反应
Ｄ．可与烧碱溶液反应
［答案］ B
［解析］ 有机物的结构决定其性质。从结构式看，丁香油酚含有酚羟基、C==C键等，因而应具有酚和烯烃的性质。含C==C键、酚羟基，可以使酸性KMnO４溶液褪色；含酚羟基，可与烧碱溶液反应，也可与FeCl３溶液发生显色反应，但由于酚的酸性比碳酸的弱，酚类不能与NaHCO３反应。
一、酚
１．概念：羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连而形成的化合物。
２．举例
苯酚： ，邻甲基苯酚： ，间苯三酚： 。
二、苯酚
１．分子组成与结构
２．物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
无色
晶体
特殊
有毒
常温溶解度不大，高于6５℃时与水互溶；易溶于有机溶剂
３．化学性质
（１）苯酚的酸性
实验步骤
实验现象及有关反应方程式
［答案］ A
变式探究１
苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不用催化剂，原因是（ ）
Ａ．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了
Ｂ．苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子活泼了
Ｃ．苯环影响羟基，使羟基上氢原子活泼了
Ｄ．羟基影响苯环，使苯环上氢原子活泼了
［答案］ D
知识点２ 脂肪醇、芳香醇、酚的比较
１利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；
２利用与Fe３+的显色反应；
３利用在空气中变色。
（２） 与Br２反应，在羟基邻对位取代，若苯环上有多个羟基，则每个羟基的邻对位同样被活化，只要有氢原子，均可被取代。
考例１ 在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼，也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是（ ）
第２课时 酚的性质和应用
智能定位
１．通过对苯酚性质的探究活动，学习酚的典型化学性质。
２．了解含酚废水的污染情况及含酚废水的处理。
３．通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。
情景切入
酚在自然界中广泛存在，醇和酚的官能团均为羟基，二者在性质上有哪些差别呢？
自主研习
与FeCl３溶液反应显紫色，与溴水反应产生白色沉淀
说明
同碳原子数的芳香醇与酚互为同分异构体
特别提醒
（１）酚与同碳原子数的芳香醇易构成同分异构体；
（２）由于受苯环的影响，使得酚类分子结构中的羟基比醇分子结构中羟基更活泼，醇能发生的反应除消去反应外，酚类也都能发生。另外酚类还有醇不能发生的反应：１与NaOH反应，２与Na２CO３反应，３显色反应。
Ｂ．苯酚可以和硝酸发生取代反应
Ｃ．苯酚易溶于NaOH溶液中
Ｄ．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
［答案］ D
［解析］ 苯酚微溶于冷水。6５℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成２，４，6—三硝基苯酚，B正确；苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确；苯酚酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。
9．俗话说：“饭后一苹果，疾病远离我。”吃苹果能帮助消化，当我们把苹果切开后不久，果肉上会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
这一变化（酚变为二醌）的反应类型为（ ）
Ａ．氧化反应 Ｂ．还原反应 Ｃ．加成反应 Ｄ．取代反应
［答案］ A
１0．３00多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：
（１）用没食子酸制造墨水主要利用了类化合物的性质（填代号）。
Ａ．醇 Ｂ．酚 Ｃ．油脂 Ｄ．羧酸
（２）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为。
（３）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为，其苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连的同分异构体有种。
５．下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ ）
Ａ．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
Ｂ．苯酚分子中的１３个原子有可能处于同一平面上
Ｃ．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
Ｄ．苯酚能与FeCl３溶液反应生成紫色沉淀
［答案］ BC
［解析］ 苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余１２个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在１２个原子所在的平面上时，苯酚的１３个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的１３个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl３溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。
A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为A:B:。
［答案］
［解析］ 从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反应且不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，应没有C===C键或C≡C键，可推知A的不饱和是因含有苯环所引起的，故A为 ; B可与Na反应放出H２，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀（这是酚的特性），则B为酚类；又知B的一溴代物只有２种同分异构体，可推知B为含对位取代基的酚类，故B为 。
实验结论
得到浑浊的液体
室温下，苯酚在水中的溶解度较小
浑浊的液体变澄清，反应方程式为
苯酚能与NaOH溶液反应，
表现出酸性
两液体均变浑浊，反应方程式为
分别与HCl和CO２反应生成 ,说明苯酚酸性比H２CO３的弱
（２）取代反应
实验操作
实验现象
试管中立即产生白色沉淀
化学
方程式
应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
6．下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是（ ）
Ａ．Na２SO３Ｂ．苯酚 Ｃ．Na２O２Ｄ．CaO
［答案］ BC
［解析］ 在空气中这四种物质都易变质：
２Na２SO３+O２===２Na２SO４
CaO+H２O===Ca（OБайду номын сангаас）２
Ca（OH）２+CO２===CaCO３↓+H２O
苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。
（３）由于苯酚的酸性介于H２CO３和NaHCO３之间，故向苯酚钠中通入CO２中，无论量的多少均只生成苯酚和碳酸氢钠。
课堂师生互动
知识点１ 苯酚的结构特点对性质的影响
在苯酚中苯环和羟基之间相互影响，使苯酚具有了一些特殊的性质：
１．苯环对羟基的影响
由于苯环的存在使苯酚中的氢氧键比醇中的氢氧键更易断裂，从而使苯酚具有一定的酸性。
8．某有机物的结构简式是： 该物质不应有的化学性质是（ ）
１可以燃烧 ２可以跟溴加成
３可以将KMnO４酸性溶液还原 ４可以跟NaHCO３溶液反应
５可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应
Ａ．１３ Ｂ．３⑥ Ｃ．４⑥ Ｄ．４５
［答案］ C
［解析］ 有机物一般易燃烧；由于该有机物含有 ，可以跟溴加成，可以将KMnO４酸性溶液还原；由于该有机物含有酚羟基，可以与NaOH溶液反应。但由于H２CO３酸性大于酚的酸性，该有机物不能与NaHCO３溶液反应；酚羟基不能发生消去反应。
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH３CH２OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构
特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环上的侧链相连
—OH与苯环直接相连
主要化
学性质
（１）与钠反应；（２）脱水反应；（３）氧化反应；（４）与HX取代反应；（５）酯化反应
（１）弱酸性；（２）取代反应；（３）显色反应；（４）氧化反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味
３．向下列溶液中滴入FeCl３溶液，无明显颜色变化的是（ ）
Ａ． Ｂ．
Ｃ．NaI溶液 Ｄ．
［答案］ B
４．符合化学式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体数目有（ ）
Ａ．３种 Ｂ．２种 Ｃ．４种 Ｄ．５种
［答案］ D
［解析］ 从化学式可知，该化合物组成符合通式CnH２n—6O，则其官能团异构有酚、芳香醇、芳香醚三类。若为酚，则异构体有 ；若为芳香醇， ；若为芳香醚，则为 。
Ａ．
Ｂ．
Ｃ．
Ｄ．
［解析］ 羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基发生的反应醇羟基不能发生，B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项符合；而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。加强对有机物分子结构的认识，有助于对有机物化学性质的学习，并能升华所学知识的内容，掌握相关知识的共性和特性。
三、基团间的相互影响
１．在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。
２．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。
２．羟基对苯环的影响
羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子里的氢原子更活泼，尤其是羟基的邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及苯的同系物易发生取代反应。如苯酚与溴水反应不需要加热或催化剂，立即生成三溴苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物与液溴需在催化剂存在时方能发生反应生成溴苯。
特别提醒
（１）苯酚的检验方法：
［答案］ （１）B
（２）
（３）C１１H１４O３１２
［解析］ 本题以有机物没食子酸、尼泊金酯为素材，考查对有机物结构式的识别、分子式的书写、同分异构体的确定、官能团的性质及主要化学反应。
（１）没食子酸含有酚羟基官能团，可与铁盐发生显色反应，用来制造墨水，故选B。
（２）没食子酸含有羧基官能团，可与丙醇发生酯化反应，生成没食子酸丙酯，其结构简式为
（３）由题意分析可知，尼泊金丁酯是由对羟基苯甲酸与丁醇发生酯化反应生成的，其分子式为C１１H１４O３。若苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连时，有邻、间、对三种相对位置异构，而丁基（—R）又有四种结构：
—OH、—COOH；与NaOH反应的有酚羟基、—COOH；与NaHCO３反应的有—COOH，故答案为３:２:１。
［答案］ B
变式探究２
（多选）苯酚和苯甲醇具有的共同的化学性质是（ ）
Ａ．能与NaOH溶液反应
Ｂ．能与钠反应放出H２
Ｃ．能与FeCl３溶液反应
Ｄ．能与H２发生加成反应
［答案］ BD
变式探究３
课后强化作业
基础巩固
１．（２0１１·大同高二检测）下列关于醇和酚的说法中，正确的是（ ）
Ａ．含有羟基的化合物一定是醇
Ｂ．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚
Ｃ．酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
Ｄ．表示酚类的官能团是跟苯环直接相连的羟基
［答案］ D
２．下列关于苯酚的叙述，不正确的是（ ）
Ａ．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至５0℃形成悬浊液
思考讨论
（１）设计实验证明酸性：CH３COOH>H２CO３> ,画出实验装置图。
（２）苯酚溶液显弱酸性，能否与弱碱Cu（OH）２反应？
（３）向苯酚钠的水溶液中通入CO２时，能否生成Na２CO３？
提示：（１）可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中，观察溶液是否变浑浊。如图：
（２） ,溶液酸性较弱，不能使指示剂变色，可见其c（H+）很小。Cu（OH）２难溶，其电离出的c（OH—）很小，H+与OH—不足以反应，故苯酚不与弱碱Cu（OH）２反应。
（３）显色反应
苯酚与FeCl３溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
（４）氧化反应
１在空气中会慢慢被氧化呈红色。
２可以使KMnO４酸性溶液褪色。
３可以燃烧C6H6O+7O２ 6CO２+３H２O。
４．苯酚的应用与毒性
（１）苯酚的应用：苯酚是很重要的化工原料，可用于制造合成纤维、药物、农药、染料等。
考例２ 已知：C6H５ONa+CO２+H２O C6H５OH+NaHCO３，某有机物的结构简式为 。Na、NaOH、NaHCO３分别与等物质的量的该物质恰好反应时，Na、NaOH、NaHCO３的物质的量之比为（ ）
Ａ．３:３:２ Ｂ．３:２:１ Ｃ．１:１:１ Ｄ．３:２:２
［解析］ 该物质的结构中有—CHO、—COOH和 —OH，其中可与Na反应的有
7．丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是 ，丁香油酚不具有的性质是（ ）
Ａ．既可燃烧，也可使酸性KMnO４溶液褪色
Ｂ．可与NaHCO３溶液反应放出CO２气体
Ｃ．可与FeCl３溶液发生显色反应
Ｄ．可与烧碱溶液反应
［答案］ B
［解析］ 有机物的结构决定其性质。从结构式看，丁香油酚含有酚羟基、C==C键等，因而应具有酚和烯烃的性质。含C==C键、酚羟基，可以使酸性KMnO４溶液褪色；含酚羟基，可与烧碱溶液反应，也可与FeCl３溶液发生显色反应，但由于酚的酸性比碳酸的弱，酚类不能与NaHCO３反应。
一、酚
１．概念：羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连而形成的化合物。
２．举例
苯酚： ，邻甲基苯酚： ，间苯三酚： 。
二、苯酚
１．分子组成与结构
２．物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
无色
晶体
特殊
有毒
常温溶解度不大，高于6５℃时与水互溶；易溶于有机溶剂
３．化学性质
（１）苯酚的酸性
实验步骤
实验现象及有关反应方程式
［答案］ A
变式探究１
苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不用催化剂，原因是（ ）
Ａ．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了
Ｂ．苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子活泼了
Ｃ．苯环影响羟基，使羟基上氢原子活泼了
Ｄ．羟基影响苯环，使苯环上氢原子活泼了
［答案］ D
知识点２ 脂肪醇、芳香醇、酚的比较
１利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；
２利用与Fe３+的显色反应；
３利用在空气中变色。
（２） 与Br２反应，在羟基邻对位取代，若苯环上有多个羟基，则每个羟基的邻对位同样被活化，只要有氢原子，均可被取代。
考例１ 在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼，也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是（ ）
第２课时 酚的性质和应用
智能定位
１．通过对苯酚性质的探究活动，学习酚的典型化学性质。
２．了解含酚废水的污染情况及含酚废水的处理。
３．通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。
情景切入
酚在自然界中广泛存在，醇和酚的官能团均为羟基，二者在性质上有哪些差别呢？
自主研习
与FeCl３溶液反应显紫色，与溴水反应产生白色沉淀
说明
同碳原子数的芳香醇与酚互为同分异构体
特别提醒
（１）酚与同碳原子数的芳香醇易构成同分异构体；
（２）由于受苯环的影响，使得酚类分子结构中的羟基比醇分子结构中羟基更活泼，醇能发生的反应除消去反应外，酚类也都能发生。另外酚类还有醇不能发生的反应：１与NaOH反应，２与Na２CO３反应，３显色反应。
Ｂ．苯酚可以和硝酸发生取代反应
Ｃ．苯酚易溶于NaOH溶液中
Ｄ．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
［答案］ D
［解析］ 苯酚微溶于冷水。6５℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成２，４，6—三硝基苯酚，B正确；苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确；苯酚酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。
9．俗话说：“饭后一苹果，疾病远离我。”吃苹果能帮助消化，当我们把苹果切开后不久，果肉上会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
这一变化（酚变为二醌）的反应类型为（ ）
Ａ．氧化反应 Ｂ．还原反应 Ｃ．加成反应 Ｄ．取代反应
［答案］ A
１0．３00多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：
（１）用没食子酸制造墨水主要利用了类化合物的性质（填代号）。
Ａ．醇 Ｂ．酚 Ｃ．油脂 Ｄ．羧酸
（２）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为。
（３）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为，其苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连的同分异构体有种。
５．下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ ）
Ａ．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
Ｂ．苯酚分子中的１３个原子有可能处于同一平面上
Ｃ．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
Ｄ．苯酚能与FeCl３溶液反应生成紫色沉淀
［答案］ BC
［解析］ 苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余１２个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在１２个原子所在的平面上时，苯酚的１３个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的１３个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl３溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。
A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为A:B:。
［答案］
［解析］ 从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反应且不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，应没有C===C键或C≡C键，可推知A的不饱和是因含有苯环所引起的，故A为 ; B可与Na反应放出H２，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀（这是酚的特性），则B为酚类；又知B的一溴代物只有２种同分异构体，可推知B为含对位取代基的酚类，故B为 。
实验结论
得到浑浊的液体
室温下，苯酚在水中的溶解度较小
浑浊的液体变澄清，反应方程式为
苯酚能与NaOH溶液反应，
表现出酸性
两液体均变浑浊，反应方程式为
分别与HCl和CO２反应生成 ,说明苯酚酸性比H２CO３的弱
（２）取代反应
实验操作
实验现象
试管中立即产生白色沉淀
化学
方程式
应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
6．下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是（ ）
Ａ．Na２SO３Ｂ．苯酚 Ｃ．Na２O２Ｄ．CaO
［答案］ BC
［解析］ 在空气中这四种物质都易变质：
２Na２SO３+O２===２Na２SO４
CaO+H２O===Ca（OБайду номын сангаас）２
Ca（OH）２+CO２===CaCO３↓+H２O
苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。
（３）由于苯酚的酸性介于H２CO３和NaHCO３之间，故向苯酚钠中通入CO２中，无论量的多少均只生成苯酚和碳酸氢钠。
课堂师生互动
知识点１ 苯酚的结构特点对性质的影响
在苯酚中苯环和羟基之间相互影响，使苯酚具有了一些特殊的性质：
１．苯环对羟基的影响
由于苯环的存在使苯酚中的氢氧键比醇中的氢氧键更易断裂，从而使苯酚具有一定的酸性。
8．某有机物的结构简式是： 该物质不应有的化学性质是（ ）
１可以燃烧 ２可以跟溴加成
３可以将KMnO４酸性溶液还原 ４可以跟NaHCO３溶液反应
５可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应
Ａ．１３ Ｂ．３⑥ Ｃ．４⑥ Ｄ．４５
［答案］ C
［解析］ 有机物一般易燃烧；由于该有机物含有 ，可以跟溴加成，可以将KMnO４酸性溶液还原；由于该有机物含有酚羟基，可以与NaOH溶液反应。但由于H２CO３酸性大于酚的酸性，该有机物不能与NaHCO３溶液反应；酚羟基不能发生消去反应。
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH３CH２OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构
特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环上的侧链相连
—OH与苯环直接相连
主要化
学性质
（１）与钠反应；（２）脱水反应；（３）氧化反应；（４）与HX取代反应；（５）酯化反应
（１）弱酸性；（２）取代反应；（３）显色反应；（４）氧化反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味
３．向下列溶液中滴入FeCl３溶液，无明显颜色变化的是（ ）
Ａ． Ｂ．
Ｃ．NaI溶液 Ｄ．
［答案］ B
４．符合化学式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体数目有（ ）
Ａ．３种 Ｂ．２种 Ｃ．４种 Ｄ．５种
［答案］ D
［解析］ 从化学式可知，该化合物组成符合通式CnH２n—6O，则其官能团异构有酚、芳香醇、芳香醚三类。若为酚，则异构体有 ；若为芳香醇， ；若为芳香醚，则为 。
Ａ．
Ｂ．
Ｃ．
Ｄ．
［解析］ 羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基发生的反应醇羟基不能发生，B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项符合；而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。加强对有机物分子结构的认识，有助于对有机物化学性质的学习，并能升华所学知识的内容，掌握相关知识的共性和特性。