《芳香烃》ppt全解人教版1

HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的 同系物和烷烃。
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学与问：P39 苯的同系物的性质：
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(1)苯的同系物来自百度文库苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
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(3)加成反应
CH3
+3H2
催化剂 △
CH3
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四、多环芳烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
COOH
（苯甲酸）
苯的同系物的氧化反应
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
稠环芳香烃 （P.39 萘 蒽
资料卡片）
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
菲
苯并芘
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Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
(2)氧化反应
①可燃性 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
现象：火焰明亮并带有浓烟
2nCO2+ 2(n-3)H2O
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
CH3 KMnO4、H+
五、芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
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有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
结构特点
全部单键 饱和烃
含碳碳双键 含碳碳叁键 特殊的键不
不饱和
不饱和
饱和
空间结构 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应
可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴 水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使 苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。
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—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
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CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
CH3
NO2
+ 3H2O
NO2
—CH3对苯环的影 响使取代反应更易 进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳定， 易爆炸,俗称TNT。
卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
Cl + HCl
CH3
+ HCl
Cl
产物以邻、对位取 代为主
CH3 +Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二
第二节 芳香烃
第2课时
1、了解苯的同系物的性质。 2、了解芳香烃分子中基团间存在的相互影响。 3、简单了解芳香烃的来源及其应用。
二、苯的同系物
1.定义 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式 CnH2n-6(n≥6) 3.特点 只含有一个苯环,苯环上连接烷基
4.实例
一 CH3
一CH3 一CH3
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有 特殊气味的液体（或固体）
取苯、甲苯各2mL分别注入2支试管中，各加入3滴酸性
KMnO4溶液，充分振荡，观察现象。
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
H CH H
KMnO4 H+
COOH
5.化学性质 （1）取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
芳香烃对健康的危害
苯 稠环 芳烃
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中