杂环胺类化合物污染及其预防.
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1.含氯化合物的使用：含氯化合物的合成与使 用 ，PCBs混合物 ，纸浆漂白 ，氯碱工业 2.不完全燃烧与热解：城市垃圾焚烧，医院废物 、
尾气 、金属生产 、含PCBs设备事故 汽车
3.光化学反应：城市垃圾焚烧，医院废物 、
属生产 、含PCBs设备事故
汽车尾气 、金
4. 生化反应
（三）PCDD/Fs的食品来源
食物链的生物富积 纸包装材料的迁移 意外事故
食品中以动物性食品污染较多 人群摄入量 来自工业化国家的研究资料表明每天由食物摄入 的PCDD/Fs以I-TEQ计为50～200pg，相当于每日1～3pg/kgBW （按60kg体重计算）
（四）二恶英污染对人体健康的危害
二恶英可以通过皮肤、呼吸道、消化道等途径 进入人体，但通过食物特别是脂类、经消化道 进入人体的量要占90%以上。 1. 急性毒性作用 二恶英急性中毒可致人和动物死亡。日本曾发 生PCBs污染米糠油事件，造成几十万只鸡和 16人死亡 ，二恶英急性中毒可致厌食、肌肉、 脂肪急剧下降，称废物综合症
（一）理化性质
(1)热稳定性：800℃才降解, 大量破坏时温度需要超过1000℃。 (2)低挥发性：蒸汽压极低 因而除了气溶胶颗粒吸附外在大气中分布较少， 而在地面可以持续存在。 (3)脂溶性： 极具亲脂性，耐酸碱及氧化，极难溶于水
(4)环境中稳定性高 平均半衰期约为9年
（二）环境中PCDD/Fs污染来源
2.皮肤黏膜损害 3.二恶英致癌性 国际癌症研究机构（IARC）2，3，7，8-TCDD 为人类 一级致癌物 4.对胚胎及婴幼儿发育的影响
5.对生殖系统的影响
6.对免疫系统的影响 7.对内分泌代谢系统的影响 8.对机体的其他影响
(六）预防二恶英类化合物污染的措施
1.控制环境PCDD/Fs 的污染 2.发展实用的PCDD/Fs 检测方法 3.制订食品中的允许限量标准
（四）防止杂环胺危害的措施
1.改变不良烹调方式和饮食习惯 2. 增加蔬菜水果的摄入量 3. 灭活处理 4. 制订食品中允许限量标准
二恶英污染及其预防
二恶英（Dioxins,PCDD/Fs)
多氯代二苯并-对-二恶英（PCDD)和氯代 二苯并呋喃(PCDFs）一般通称二恶英,为 一类氯代含氧三环芳烃类化合物，有200 余种同系物异构体。
鱼
鱼
烤或烧烤
煎
69
35
1.7
5.2
5.4
0.1
猪肉
猪肉
烤或烧烤
煎
6.6
4.4
0.63
Leabharlann Baidu1.3
0.16
0.59
（三）杂环胺毒性
1. 致突变性：间接致突变物： N- 羟基化 合物 2. 致癌性：主要靶器官肝脏，也诱发其 它多种部位的肿瘤 尿中杂环胺及其代谢物的排出量可作为 直接暴露标志物
不同杂环胺的致癌性
杂环胺 IQ 动物 小鼠 大鼠 猴 剂量(占饲料的%) 0.03 0.03 10mg/kg体重 靶器官 肝脏,前胃,肺 肝脏,乳腺, 肝脏转移到肺
MeIQ
PhIP
小鼠
大.鼠 小鼠
0.04
0.04 0.04
肝脏,前胃
结肠,乳腺 肝脏,肺,淋巴
注意:主要靶器官肝脏 实验剂量比食品中含量高10万倍
以上资料只能用于粗略危险评估
杂环胺类化合物污染及其预防
contamination and prevention of heterocyclic amines in food
（一）种类
2大类 氨基咪唑氮杂芳烃（amino-imidazoazaarenes,AIAs) 氨基咔啉 (amino-carbolines) 5小组 吡啶并咪唑或吲哚类:如:Trp-P-1 咪唑并喹啉 咪唑并喹啉类 咪唑并喹喔啉类 咪唑吡啶类 苯并恶嗪类:
（二）杂环胺的生成
（1）前体物 ： 肌肉组织中 氨基酸 肌酸 肌酸酐 （2） 影响因素：烹调方式、食物成份 关键因素：烹调温度和时间 温度>200 ℃
时间 最初 5 min 达最高
一些烹调食品中杂环胺的含量(ng/g)
食品种类 牛排 烹调方法 烤或煎 PhIP MeIQx 39 5.9 DiMeIQx 1.8
尾气 、金属生产 、含PCBs设备事故 汽车
3.光化学反应：城市垃圾焚烧，医院废物 、
属生产 、含PCBs设备事故
汽车尾气 、金
4. 生化反应
（三）PCDD/Fs的食品来源
食物链的生物富积 纸包装材料的迁移 意外事故
食品中以动物性食品污染较多 人群摄入量 来自工业化国家的研究资料表明每天由食物摄入 的PCDD/Fs以I-TEQ计为50～200pg，相当于每日1～3pg/kgBW （按60kg体重计算）
（四）二恶英污染对人体健康的危害
二恶英可以通过皮肤、呼吸道、消化道等途径 进入人体，但通过食物特别是脂类、经消化道 进入人体的量要占90%以上。 1. 急性毒性作用 二恶英急性中毒可致人和动物死亡。日本曾发 生PCBs污染米糠油事件，造成几十万只鸡和 16人死亡 ，二恶英急性中毒可致厌食、肌肉、 脂肪急剧下降，称废物综合症
（一）理化性质
(1)热稳定性：800℃才降解, 大量破坏时温度需要超过1000℃。 (2)低挥发性：蒸汽压极低 因而除了气溶胶颗粒吸附外在大气中分布较少， 而在地面可以持续存在。 (3)脂溶性： 极具亲脂性，耐酸碱及氧化，极难溶于水
(4)环境中稳定性高 平均半衰期约为9年
（二）环境中PCDD/Fs污染来源
2.皮肤黏膜损害 3.二恶英致癌性 国际癌症研究机构（IARC）2，3，7，8-TCDD 为人类 一级致癌物 4.对胚胎及婴幼儿发育的影响
5.对生殖系统的影响
6.对免疫系统的影响 7.对内分泌代谢系统的影响 8.对机体的其他影响
(六）预防二恶英类化合物污染的措施
1.控制环境PCDD/Fs 的污染 2.发展实用的PCDD/Fs 检测方法 3.制订食品中的允许限量标准
（四）防止杂环胺危害的措施
1.改变不良烹调方式和饮食习惯 2. 增加蔬菜水果的摄入量 3. 灭活处理 4. 制订食品中允许限量标准
二恶英污染及其预防
二恶英（Dioxins,PCDD/Fs)
多氯代二苯并-对-二恶英（PCDD)和氯代 二苯并呋喃(PCDFs）一般通称二恶英,为 一类氯代含氧三环芳烃类化合物，有200 余种同系物异构体。
鱼
鱼
烤或烧烤
煎
69
35
1.7
5.2
5.4
0.1
猪肉
猪肉
烤或烧烤
煎
6.6
4.4
0.63
Leabharlann Baidu1.3
0.16
0.59
（三）杂环胺毒性
1. 致突变性：间接致突变物： N- 羟基化 合物 2. 致癌性：主要靶器官肝脏，也诱发其 它多种部位的肿瘤 尿中杂环胺及其代谢物的排出量可作为 直接暴露标志物
不同杂环胺的致癌性
杂环胺 IQ 动物 小鼠 大鼠 猴 剂量(占饲料的%) 0.03 0.03 10mg/kg体重 靶器官 肝脏,前胃,肺 肝脏,乳腺, 肝脏转移到肺
MeIQ
PhIP
小鼠
大.鼠 小鼠
0.04
0.04 0.04
肝脏,前胃
结肠,乳腺 肝脏,肺,淋巴
注意:主要靶器官肝脏 实验剂量比食品中含量高10万倍
以上资料只能用于粗略危险评估
杂环胺类化合物污染及其预防
contamination and prevention of heterocyclic amines in food
（一）种类
2大类 氨基咪唑氮杂芳烃（amino-imidazoazaarenes,AIAs) 氨基咔啉 (amino-carbolines) 5小组 吡啶并咪唑或吲哚类:如:Trp-P-1 咪唑并喹啉 咪唑并喹啉类 咪唑并喹喔啉类 咪唑吡啶类 苯并恶嗪类:
（二）杂环胺的生成
（1）前体物 ： 肌肉组织中 氨基酸 肌酸 肌酸酐 （2） 影响因素：烹调方式、食物成份 关键因素：烹调温度和时间 温度>200 ℃
时间 最初 5 min 达最高
一些烹调食品中杂环胺的含量(ng/g)
食品种类 牛排 烹调方法 烤或煎 PhIP MeIQx 39 5.9 DiMeIQx 1.8