有机化学 第十三章
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第十三章 不饱和醛酮、取代醛酮、紫外光谱
1、 如何实现下列转变：
OH
OCH 3
3(1)
OH
C OCH 3
3
CH 2(2)
CH 3CCH 3
O
(3)
(CH 3)3CCH 2CCH 3
O
CH 3CHO
(4)
H 2C C H C CHCHO
3
2、写出下列反应的主要有机产物
O
H
CH 3
＋KOH C H OH
H 2C CHCCH 3
O
2、
OCH 3
O
＋
H 3CH 2CCHC CH 2
O
OH -253、
COOCH 3COOCH 34、
N a 2
OCOCH 3
H 3C
5、
3
o 652
HCl(d)
OCOCH
3
CH 3
6、
O
H
CH 3
1、
＋H 2C 6H 5
O
KOC 2H 5C H OH
3、如何实现下列转变？
1、
C 6H 5
CHO C 6H 5COCOC 6H 5
CH 3
O
O
2、
O
CH 3
4、从制定原料合成下列化合物：
O
CH
3
1、
O
CH
3CHO
2、O
H 3C
OC 2H 5OC 2H 5
5、比较下列各组化合物λmax 的大小：
H 3C
COCH 3
1、C
H
COCH 3H 2C H 3C COCH 3CH 3
CH 3
2、
C H
CH
2
6、比较下列各组化合物λmax 的大小：
O
O
O
1、
O
O
O
2、
：1、
OH
O
OH
324
Pd
(1)
OCH 3
OCH 3
OH
OCH 3
OCH 3COCH 3
1)NaOH 2)CH 3I
323
32+
OCH 3
C 3
CH 2(2)
Ba(OH)(H 3C)2C CHCOCH 3
322+
(3)
(CH 3)3CCH 2COCH 3
2CH 3COCH 3
OCH 3
C OH CH 33
H SO (c)
OCH 3
C CH 3CH 2
CH 3CHO
(4)LDA THF
H 2C CH
-Li +
CH COCH CHCHO
H 3C H 3C
H 2C C H
C 3
CHCHO
2、
O
C 6H 5O 1、
2、
3、4、
6、O
CH 3
H 3C
O
OCH 3
OH
O
25C:
OH
CH 3
3
OH
CH 3
H 3CC
O 5、
OH
H 3C
3
165C:
3、
C 6H 5CHO
1、2、
-
C 6H 5CHCOC 6H 5
CrO 3
C 6H 5C CC 6H 5
CH 3O
O
23
O
O
O
O CH 3
CH 2CH 2COCH 3CH 3
OH -
(d)
1、2、
C 6H 5CHO
C 6H 5CHCOC 6H 5
CN 3
C 6H 5C CC 6H 5
CH 3O
O
O
O
CH 3
CH 2CH 2COCH 3O
O CH 3
23
-
5、
1、2、
COCH 3
C
H
H 3C COCH 3
H
3C COCH 3CH 3
CH 3
H 2C >>C H
CH 2>
>
6、
O
O
O
1、
>
>
O
O
O
2、
>>