人民卫生出版社有机化学习题答案修

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集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY-

CH 3

C

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

(1)

(2)

CH 3

CH 2CH CH 3

CH 3

(3)第二

章

2，6-二甲基-3，6-二乙基壬烷

2，4二甲基-4-乙基庚烷

5.分别写出能满足下列要求的C 5H 12的构造式：

（1）溴代反应得到1种单溴代物 （2）溴代反应得到3种单溴代物 （3）溴代反应得到4种单溴代物 答：

8、下列各组的三个

透视式是否为同一构象若不是，何者能量较低

答：（1）不是同一构象，b 能量较低。（2）不是同一构象，a 能量较低.

第三章

问题 解释下列事实。 （1）

答：（1）反应为亲电加成，分两步完成：

第一步：

第二步：

问题 比较下列各组碳正离子的稳定性。

答： 问题

(2)

CH 3

CH CH 2

CH 2

3CH

CH 3

CH 2CH 3

C CH 23

CH 2 CH 2 CH 3

+

+(1)(CH 3)3CCH 2(CH 3)2CCH 3＞+Br

-+CH 2 = CH 2Br Br

CH 2

Br

CH 2+

δ+δ-CF 3CH 2CH 2

(2)CF 3CHCH

3++

<

CH 3CH = CHC = CHCH(CH 3)2

+

HC1

答：

习题参考答案

1.用系统命名法命名下列化合物：

（5） 答： （5）4-乙烯基-4-庚烯-2-炔

（3）(1Z,3E )-1-氯-1,3-戊二烯 （4）(5E )-2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔

答：

（3） （4） 4.完成下列化学反应式。 （2） （6） （7）

（8） CH 3C ≡CCH 3 + H 2O

HgSO 4

H +

5.将下列化合物按指定性由大到小排列成序。 （1）碳正离子稳定性 ① ⑥ ④ ③ ② ⑤ （2）与H 2SO 4反应的活性 ②③ ① ①CH 2＝CH 2 ② (CH 3)2C ＝CHCH 3 ③ H 2C ＝CHCH(CH 3)2

7.根据下列反应产物，写出原烯烃的结构。 （1）经酸性高锰酸钾氧化后得CH 3COOH 和

（2）经酸性高锰酸钾氧化后得两分子乙酸和一分子乙二酸(HOOC －COOH) （3）经酸性高锰酸钾氧化后得

（4）经臭氧还原水解

后得

C

C

C

C

H C1

H

CH 3H

H H

C

C H

CH 3CH 2

C CH(CH 3)2

C

C

CH 3CH 2CCH 2 Cl

OH

CH 3

O CH 3-C-CH 2CH 3

C1

+CH 3CH =CHCCH 2CH(CH 3)2CH 3

CH 3CH =CHC =CHCH(CH 3)2+3

CH 3CH CH =CCH 2CH(CH 3)2

C1

3

答：（1） （2） （3） （4）

9.化合物A(C 5H 10)及B(C 5H 8)都能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用都有CO 2气体放出；Ａ经臭氧化水解后得HCHO 和(CH 3)2CHCHO ，Ｂ在硫酸汞存在下与稀硫酸作用则得一含氧化合物Ｃ。试写出化合物Ａ、Ｂ、Ｃ的可能结构。

答：A 的结构式为 CH 2=CHCH(CH 3)2

B 的结构式为 CH≡CCH 2CH 2CH 3或HC≡CCH(CH 3)2

C 的结构式为 CH 3COCH 2CH 2CH 3或CH 3COCH(CH 3)2

10.四种化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ都具有分子式C 6H 10。它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。Ａ能与AgNO 3的氨溶液作用生成沉淀，Ｂ、Ｃ、Ｄ则不能。当用热的酸性高锰酸钾氧化时，Ａ得CO 2和戊酸(CH 3CH 2CH 2CH 2COOH)；Ｂ得乙酸和２－甲基丙酸 [(CH 3)2CHCOOH]；Ｃ只得丙酸；Ｄ得２-甲基丙二酸 和CO 2。试写出Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ的结构。

答：A 的结构式为CH≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 B 的结构式为CH 3C≡CCH(CH 3)2

C 的结构式为CH 3CH 2C≡CCH 2CH 3

D 的结构式为 第四章

问题 写出反式1-甲基-3-乙基环己烷的构象式（Newman 投影式）。 答：

问题 氯苯在发生亲电取代反应时，氯原子是钝化基团，为什么能得到邻、对位产物

答：氯苯中氯原子与苯环既有诱导效应,又有共轭效应。由于氯原子的电负性较碳的电负性大， -I 效应可使苯环电子云密度降低，使亲电取代不易进

CH 2 = CHCHCH = CH 2

3CH 3CH = CHCH = C HCH 3

CH 3CH = CCH 2CH(CH 3)2CH 3CH 3CH = CCH 2CH = CCH(CH 3)23

3

(CH 3)2CHCH = C (CH 3)2HOOCCHCOOH 3

（）