有机化合物的手性

• 而非手性分子不具有这样的性质：
手性化合物构型的R-S标记法
• 基团大小顺序： OH > CH2CH3 > CH3 > H
手性化合物的旋光性
注意点
R-、S-构型与旋光方向(左旋、右旋)没有对 应关系 将同一手性化合物的R-异构体和S-异构体 等量混合，由于旋光性恰好相互抵消，结 果得到的是一个没有旋光性的物质，称为 外消旋体。
有机化合物的手性
• 在有机化学中，手性最经常地出现在这样 的分子中：1个中心碳原子联接着4个不同 的取代基。如：溴氯氟甲烷
• 这4个基团在四面体顶点上可以有两种不同 的排列方式，所得到的两种分子相互不能 重叠，构成物体与镜像的关系：
手性分子；手性碳原子
• 如果将B旋转180o，A与B不能重叠：
外消旋体的拆分
消旋光过程示意图
手性药物
O S H2N N N CF3 O O O
CH3 COOH
H3C S O O
H3C
H3CO 萘普生(Naproxen)
西乐葆(celebrex)
万络(vioxx)
杂环化合物
H H O
H H
Furan
H H N H
H H
Pyrrole
N H N H
H H
Imidazole
H H H
H N H
Pyridine
H H N
H N H
Pyrimidine
N
N
OH
NH2
OH CH3
N
N
N
HO
N
HO
N
HO
N
尿嘧啶,U 主要在RNA中
胞嘧啶,C
胸腺嘧啶,T
பைடு நூலகம்
主要在DNA中
N N
N
N H
嘌呤: 由嘧啶环和咪唑环稠合而成
OH NH2 N N N
N
H2N
N
N H
N
N H
鸟嘌呤,G 存在于 DNA,RNA中
腺嘌呤,A
今日作业
• 191页 3；4；5；6；8题