环烯醚萜类化合物

提取分离
①提取 环烯醚萜苷类成分一般采用溶剂 法提取，常选用的提取溶剂为水、甲醇、 乙醇、稀丙酮等溶剂。用水作为提取溶剂 时，为防止植物体内酶和有机酸的影响 时，为防止植物体内酶和有机酸的影响， 为防止植物体内酶和有机酸的影响， 提取前需在被提取的药粉中拌入适量碳酸 提取前需在被提取的药粉中拌入适量碳酸 钙或氢氧化钡。 钙或氢氧化钡。
COOCH3
O HOH2C O glc
OH O
H O
HOH2C H O glc
栀子苷存在于栀子（Gardenia jasminoides）中， 栀子苷存在于栀子（Gardenia jasminoides）中， 栀子苷为主要成分 。
梓醇是地黄（Rehmannia glutinosa）降血糖的 梓醇是地黄（Rehmannia glutinosa）降血糖的 有效成分，并有较好的利尿及迟缓性泻下 作用。
在同一植物药中，往往含有多种结构类似 的环烯醚萜苷类化合物，为了得到单一成 分，往往需经硅胶、氧化铝等制备性薄层 或柱色谱法进行分离，目前高效液相色谱 或柱色谱法进行分离，目前高效液相色谱 也已广泛应用于环烯醚萜苷的分离
②裂环环烯醚萜苷 其苷元结构特点为C7其苷元结构特点为C7-C8 处断键成裂环状态。裂环 处断键成裂环状态。裂环 环烯醚萜苷在龙胆科、睡 菜科、忍冬科、木犀科等 植物中分布较广，在龙胆 科的龙胆属及獐牙菜属分 布更为普遍。 龙胆苦苷 龙胆碱
O
O
O
O
NH3
O O glc N
理化性质
性状：环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末， 性状： 多具旋光性、吸湿性，味苦。 溶解性： 溶解性：环烯醚萜苷类化合物分子量一般较小，大多具有极性官 能团，偏亲水性，易溶于水、甲醇，可溶于乙醇、丙酮和正丁醇，难 溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。医学教育| 溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。医学教育|网收集整理环烯 醚萜苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。 水解性： 水解性：环烯醚萜苷对酸很敏感，其苷键极易被酸水解，生成的 苷元很不稳定，易发生聚合反应，在不同水解条件下（温度、酸度 等），产生不同颜色的变化或沉淀。玄参、地黄等炮制加工变黑，均 与此有关。 鉴别反应： 鉴别反应：环烯醚萜分子结构中具有半缩醛羟基，性质很活泼， 能与一些试剂产生颜色反应，可用于环烯醚萜及其苷的鉴别。如： 氨基酸反应：游离的苷元与氨基酸加热，产生深红色至蓝色，最 氨基酸反应：游离的苷元与氨基酸加热，产生深红色至蓝色，最 后生成蓝色沉淀。 乙酸-铜离子反应： 乙酸-铜离子反应：苷元溶于冰醋酸，加少量铜离子，加热，显 蓝色反应
②分离 提取液减压浓缩后预先用乙醚或 石油醚脱脂，再用正丁醇萃取出环烯醚萜 苷类成分；也可在脱脂后用铅盐沉淀法 苷类成分；也可在脱脂后用铅盐沉淀法除 铅盐沉淀法除 去杂质，再用正丁醇或其他方法从滤去沉 淀的水溶液提取出环烯醚萜苷；还可以将 环烯醚萜苷的提取液通过活性炭柱，先用 水洗脱除去水溶性杂质后，再用乙醇将环 烯醚萜苷洗脱出来，浓缩即可得苷的粗品。
Hale Waihona Puke Baidu环烯醚萜
概述
它是一类特殊的单萜， 多与糖结合形成苷。 环烯醚萜类化合物在 中药中分布较广，在 玄参科、茜草科、唇 形科及龙胆科中较为 常见，有多种生理活 性（利胆、健胃、降 糖、抗菌消炎等）， 目前发现的已达900余 目前发现的已达900余 种。
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结构分类
①环烯醚萜苷类 其苷元结构特点为C1多 其苷元结构特点为C1多 连羟基，并多成苷，且多 连羟基，并多成苷，且多 为β-D-葡萄糖苷，常有双 葡萄糖苷，常有双 键存在，一般为△ 键存在，一般为△3（4）， C5、C6、C7有时连羟基， C5、C6、C7有时连羟基， C8多连甲基或羟甲基或羟 C8多连甲基或羟甲基或羟 基，C7基，C7-8有时具环氧醚结 构。 栀子苷 梓醇