第二章 糖和苷类化合物 天然药物化学教案 沈阳药科大学

第二章糖和苷类化合物

一、教学目的

本次课要求学生掌握苷和苷键的定义，单糖结构的表示方法，单糖的绝对构型和相对构型，苷键的酸催化裂解、乙酰化裂解的反应机理及其应用，苷类化合物的理化性质及其显色反应；要求学生熟悉苷类化合物的提取通法及注意点，苷类化合物的不同分类方式；要求学生了解多聚糖的一般性状及提取分离方法，苷类化合物结构鉴定的程序和苷键构型的确定方法。

二、教学重点和难点

1、教学重点

①糖和苷的分类；②糖的表示方法，Fischer投影式和Haworth投影式；③糖的优势构象式；④糖的相对构型和绝对构型；⑤苷类化合物的酸水解；⑥糖的显色反应；⑦苷类化合物的提取。

2、教学难点

①糖的表示方法，Fischer投影式和Haworth投影式；②糖的相对构型和绝对构型。

三、教学方法与手段

1、教学方法

采用传统式教学方式为主，并结合启发式和课堂讨论式教学方法

2、教学手段

采用多媒体教学

四、教学内容

第一节，第二节课时安排：2学时

第一节单糖的立体化学

1、概述

糖的定义和苷的定义。

2、糖的立体化学

糖的表示式；Fischer与Haworth的转换及其相对构型；糖的绝对构型（D、

L）和糖的优势构象势。

第二节糖苷的分类

①单糖的分类

常见单糖；氨基糖；糖醇；去氧糖；和糖醛酸。

②苷的分类

按苷原子不同分类；按苷元不同分类；按苷键类型分类；按端基碳构型分类；按连接单糖个数分类；按糖链个数分类和按生物体内存在分类。

第三节，第四节课时安排：2学时

第三节糖的化学性质

1、糖和苷的物理性质

溶解性；味觉和旋光性及其在构型测定中的应用

2、糖的化学性质

氧化反应；糠醛形成反应（Molish反应）；羟基反应：醚化反应（甲基化）、酰化反应（酯化反应）、缩酮和缩醛化反应；羰基反应；和硼酸络合反应。

第四节苷键的裂解

酸催化水解反应；乙酰解反应；碱催化水解和Β消除反应；酶催化水解反应和氧化开裂法（Smith降解法）。

第五节，第六节，第七节课时安排：2学时

1、糖的提取分离

①提取

②分离：活性炭柱色谱、纤维素色谱、离子交换柱色谱、凝胶柱色谱、季铵氢氧化物沉淀法、分级沉淀或分级溶解法、蛋白质除去法。

2、糖的鉴定和糖链结构的测定

①糖的鉴定：纸层析、薄层层析、气相层析、离子交换层析、液相色谱。

②糖链结构的测定：单糖的组成、单糖之间连接位置的决定、糖链连接顺序的决定、苷键构型的决定、13C-NMR在糖链结构测定中的应用。

五、课后思考题

1、苷键酸水解的原理是什么？各有什么规律？

2、从天然药物中提取苷类成分需要考虑哪些问题？

3、如何确定苷键的的相对构型和绝对构型？

4、用酸水解苷以获得苷元时，为防止苷元结构发生改变，在操作中可采用什么措施？

5、糖类的提取分离有哪些方法？这些方法的依据是什么？

六、教学参考资料

1、吴立军天然药物化学第五版人民卫生出版社

七、备注