064 橙皮中提取柠檬烯

橙皮中提取柠檬烯

[适用对象]药学、药物制剂、中药学、制药工程、中药学(国际交流方向)专业

[实验学时] 8学时

一、实验目的

1.了解橙皮中提取柠檬烯的原理及方法。

2.掌握水蒸汽蒸馏原理及应用。

二、实验原理

精油是植物组织经水蒸汽得到的挥发性成分的总称。大部分具有令人愉快的香味，主要组成为单萜类化合物。在工业上经常用水蒸汽蒸馏的方法来收集精油，柠檬、橙子和柚子等水果果皮通过水蒸汽蒸馏得到一种精油，其主要成分（90％以上）是柠檬烯。

橙皮提取的挥发油——橙油，主要成分为柠檬烯，含量在95%左右。

挥发油具挥发性，能溶于有机溶剂，温度高易分解的特点，所以采用水蒸气蒸馏法提取，用有机溶剂分离提纯。

本实验将橙皮进行水蒸汽蒸馏,用二氯甲烷萃取馏出液,然后蒸去二氯甲烷,留下的残液为橙油,主要成分是柠檬烯.分离得到的产品可以通过测定折射率、旋光度和红外、核磁共振谱进行鉴定，同时用气相色谱分析分离产品的纯度。

三、仪器设备

水蒸汽蒸馏装置

试剂：新鲜橙子皮、二氯甲烷、无水硫酸钠。

器材：水汽发生器、直形冷凝管、接引管、圆底烧瓶、分液漏斗、蒸馏头、锥形瓶。

四、相关知识点

1、橙皮最好是新鲜的。如果没有，干的亦可，但效果较差。产品中二氯甲烷一定要抽干。否则会影响产品的纯度。

2、也可用500mL单口烧瓶加入250mL水，进行直接水蒸气蒸馏。

3、测定比旋光度可将几个人所得柠檬烯合并起来，用95%乙醇配成5%溶液进行测定，用纯柠檬烯的同样浓度的溶液进行比较。

4、柠檬烯属于萜类化合物。萜类化合物是指基本骨架可看做由两个或更多的异戊二烯以头尾相连而构成的一类化合物。根据分子中的碳原子数目可以分为单萜、倍半萜、和多萜等。柠檬烯是一环状单萜类化合物，它的结构式如下：

分子中有一手性碳原子,故存在光学异构体.存在于水果果皮中的天然柠檬烯是以(+)或-的形式出现.通常称为-柠檬烯,它的绝对构型是R型.

五、实验步骤

（一）水蒸气蒸馏

1、将2~3个新鲜橙子皮剪成极小碎片后，投入100mL三口

烧瓶中，加入约30mL水，按照图3-20安装水蒸气蒸馏装

置

2、松开弹簧夹E。加热水蒸气发生器A至水沸腾，当三通

管D的支管口有大量水蒸气冲出时开启冷却水，夹紧弹簧

夹E，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上

有一层很薄的油层。当馏出液收集60～70mL时，松开弹簧

夹E，然后停止加热。

（二）萃取，蒸馏除二氯甲烷

1、将馏出液加入分液漏斗中，每次用10mL二氯甲烷萃取

3次。合并萃取液，置于干燥的50mL锥形瓶中，加入适量

无水硫酸钠干燥半小时以上。

2、将干燥好的溶液滤入50mL蒸馏瓶中，用水浴加热蒸馏。

当二氯甲烷基本蒸完后改用水泵减压蒸馏以除去残留的二

氯甲烷。最后瓶中只留下少量橙黄色液体即为橙油。

（三）测定柠檬烯含量

测定橙油的折光率、比旋光度并用气相层析法测定橙油中柠檬烯的含量。

六、实验报告要求

题目：

姓名：班级：日期：

一、实验目的

二、实验原理

三、仪器

四、实验抄作

五、实验结果

六、实验分析

七、思考题

1.保持柠檬烯的骨架不变，写出另外几个同分异构体。

2.能进行水蒸气蒸馏的物质必须具备哪几个条件？

3.在催化剂存在下，d-柠檬烯和二分子氢加成的产物是什么？还有光学活性吗？为什么？

八、实验成绩评定办法

主要评分点：原理描述和实验操作（50%）、解决问题的能力、资料搜集（20%）、实验结果、实验效果。数据记录（30%）