醇羟基(R-OH)或酚羟基(Ar-OH)上的氢原子被烃基取代
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-H
-H+
R-O-R'
+
R+
R'OH
R-O-R' H
CH2OH -H+
-H+
CH2OH2 -H O 2 OH2
-H2O
CH2+
OH
CH2
C2H5OC2H5 , n-C3H7-O-C3H7-n ,
OCH3(C2H5)
用卤烷的O-烷化 用卤烷的 烷化
δ+
R-OH + R'
X
R-O-R' + HX
R-OH + NaOH
二烷基醚( 被烷基取代（ 烷基化 烷基化） 二烷基醚(R-O-R’)：R-OH的H被烷基取代（O-烷基化） ) 的 被烷基取代 烷基芳基醚( 被烷基取代( 烷基化 烷基化） 烷基芳基醚(Ar-O-R)：Ar-OH的H被烷基取代(O-烷基化） ) 的 被烷基取代 R-OH的H被芳基取代（O-芳基化) 的 被芳基取代 被芳基取代（ 芳基化 芳基化) 二芳基醚( 二芳基醚(Ar-O-Ar’)：Ar-OH的H被芳基取代 ) 的 被芳基取代 芳基化， （O-芳基化，芳氧基化) 芳基化 芳氧基化)
OCH3 OC2H5
RO- Na+
OCH2COOH
OCH3
OC2H5
Cl
用环氧烷类的O-烷化 用环氧烷类的 烷化
ROH + CH2CH-R' O
催化 剂
ROCH2CH-R' OH
酸：BF3，Al2O3 （1）催化剂 碱：NaOH，KOH 特点： （2）特点：连串反应
RO(CH2CH2O)nH
12.3.2 O-芳基化 芳基化
12.3.1 O-烷基化 烷基化
用醇类的O-烷化 用醇类的 烷化
ROH + R'OH
ROH + H2SO4
大量浓H 2SO4
δ+
R-O-R' + H2O
R-O-R' + H2SO4H
-H+
O R-O-S-OH R'OH O
R-O-R'
ROH
R-O-H 质 子化 H
-H2O
H+
R'OH
R-O-R' + H2O H
R-OH Ar-OH O-芳基化试剂： 芳基化试剂： 芳基化试剂 （1）芳香族卤素化合物
O 2N Cl + CH 3 OH
O NH2 Br + HO O OH O OH
O-芳基化 芳基化Baidu Nhomakorabea
烷基芳基醚 二芳基醚
O 2N
O NH2 O
OCH 3
（2）硝基蒽醌
O NO2 HO + O2N O CH3OH
O12.3 O-烃化
醇羟基（ 醇羟基（R-OH）或酚羟基（Ar-OH）上 ） 酚羟基（ ） 的氢原子被烃基取代，生成二烷基醚、烷基 的氢原子被烃基取代，生成二烷基醚、 芳基醚或二芳基醚的反应叫做O-烃化反应。 芳基醚或二芳基醚的反应叫做 -烃化反应。 反应 烷化试剂： ）、卤化烷 烷化试剂：醇（R-OH）、卤化烷（R-X）、 ）、卤化烷（ 、 环氧烷类等。 环氧烷类等。 O-烷基化：烷氧基化 烷基化： 烷基化 产物： 产物： O-芳基化：芳氧基化 芳基化： 芳基化
-H+
R-O-R'
+
R+
R'OH
R-O-R' H
CH2OH -H+
-H+
CH2OH2 -H O 2 OH2
-H2O
CH2+
OH
CH2
C2H5OC2H5 , n-C3H7-O-C3H7-n ,
OCH3(C2H5)
用卤烷的O-烷化 用卤烷的 烷化
δ+
R-OH + R'
X
R-O-R' + HX
R-OH + NaOH
二烷基醚( 被烷基取代（ 烷基化 烷基化） 二烷基醚(R-O-R’)：R-OH的H被烷基取代（O-烷基化） ) 的 被烷基取代 烷基芳基醚( 被烷基取代( 烷基化 烷基化） 烷基芳基醚(Ar-O-R)：Ar-OH的H被烷基取代(O-烷基化） ) 的 被烷基取代 R-OH的H被芳基取代（O-芳基化) 的 被芳基取代 被芳基取代（ 芳基化 芳基化) 二芳基醚( 二芳基醚(Ar-O-Ar’)：Ar-OH的H被芳基取代 ) 的 被芳基取代 芳基化， （O-芳基化，芳氧基化) 芳基化 芳氧基化)
OCH3 OC2H5
RO- Na+
OCH2COOH
OCH3
OC2H5
Cl
用环氧烷类的O-烷化 用环氧烷类的 烷化
ROH + CH2CH-R' O
催化 剂
ROCH2CH-R' OH
酸：BF3，Al2O3 （1）催化剂 碱：NaOH，KOH 特点： （2）特点：连串反应
RO(CH2CH2O)nH
12.3.2 O-芳基化 芳基化
12.3.1 O-烷基化 烷基化
用醇类的O-烷化 用醇类的 烷化
ROH + R'OH
ROH + H2SO4
大量浓H 2SO4
δ+
R-O-R' + H2O
R-O-R' + H2SO4H
-H+
O R-O-S-OH R'OH O
R-O-R'
ROH
R-O-H 质 子化 H
-H2O
H+
R'OH
R-O-R' + H2O H
R-OH Ar-OH O-芳基化试剂： 芳基化试剂： 芳基化试剂 （1）芳香族卤素化合物
O 2N Cl + CH 3 OH
O NH2 Br + HO O OH O OH
O-芳基化 芳基化Baidu Nhomakorabea
烷基芳基醚 二芳基醚
O 2N
O NH2 O
OCH 3
（2）硝基蒽醌
O NO2 HO + O2N O CH3OH
O12.3 O-烃化
醇羟基（ 醇羟基（R-OH）或酚羟基（Ar-OH）上 ） 酚羟基（ ） 的氢原子被烃基取代，生成二烷基醚、烷基 的氢原子被烃基取代，生成二烷基醚、 芳基醚或二芳基醚的反应叫做O-烃化反应。 芳基醚或二芳基醚的反应叫做 -烃化反应。 反应 烷化试剂： ）、卤化烷 烷化试剂：醇（R-OH）、卤化烷（R-X）、 ）、卤化烷（ 、 环氧烷类等。 环氧烷类等。 O-烷基化：烷氧基化 烷基化： 烷基化 产物： 产物： O-芳基化：芳氧基化 芳基化： 芳基化