有机化学 第14 章.油脂和磷脂资料

第14章 油脂和磷脂
14.1 油脂的组成﹑命名和结构特 点

14.1.1组成
O CH2 O-C-R O HC -O-C-R ' O CH2 O-C-R "
1 结构：一分子甘油和三分子高 级脂肪酸形成的酯 2 分类：根据油脂分子所含的三 个脂肪酸是否相同 单甘油酯 油 脂 混甘油酯
第14章 油脂和磷脂
Байду номын сангаас
甘油三软脂酸酯 甘油α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯 （三软脂酰甘油）（α-软脂酰-β-硬脂酰-α’-油酰甘油）
医学上将血液中的油脂统称甘油三酯（triglyceride）
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14.1.3 结构特点 天然油脂是手性分子，其相对构型是L构型，即在 Fischer投影式中C2上的脂酰基位于甘油基碳链的 左侧。 请同学用油脂结构通式在笔记上写出油脂的L-构型 表达式 14.2 油脂的物理性质 自学并回答下列问题： 为什么油室温下是液体，而脂肪却是半固体或固 体？ 14.3 油脂的化学性质
ω ……………………..…………………...….δ γ β α
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书写规则
Δ编码体系 软脂酸 硬脂酸 油酸
十六碳酸 十八碳酸 16：0 18：0
ω编码体系
十六碳酸 十八碳酸 16：0 18：0
Δ9-十八碳酸 18:1Δ9
ω9-十八碳酸 18:1ω9
亚油酸 DHA
Δ9,12-十八碳烯酸 18:2Δ9,12 Δ4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸 22:6 Δ4,7,10,13,16,19
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中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数 称为油脂的酸值（acid number） 。 问题：油脂的皂化值和酸值有什么不同？ 14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性 14.4.1 ω-3 PUFA与神经系统 14.4.2 ω-3 PUFA防治心血管疾病的机理 14.4.3 ω-3PUFA的抗肿瘤作用 14.4.4 ω-3PUFA的抗衰老和抗炎作用 14.5 磷脂 磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。分 为甘油磷脂和鞘磷脂（又称神经磷脂）。
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4 组成：天然油脂是由各种甘油酯的混合物、维生素 和色素等组成的混合物 14.1.2 命名 1 油脂中脂肪酸的命名 脂肪酸的命名常用俗名，如月桂酸﹑亚油酸等。 其系统命名与一元羧酸系统命名法基本相同 。 问题：羧酸的系统命名法中碳链如何编号？用希腊 字母如何编号？
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脂肪酸的碳链编号同时采用三种编码体系
编号规则 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH 14 13 12 11 10 1 2 3 4 5 9 6 8 7 7 8 6 5 4 3 2 1
Δ编码体系 ω编码体系 希腊字母编马
9 10 11 12 13 14
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1 皂化（saponification）
O CH2 O-C-R O CH O-C-R' + 3NaOH O " CH2 O-C-R
CH2 OH
RCOONa
CH OH + R' COONa CH2 OH R"COONa
皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫 克数称为皂化值（saponification number） 问题：皂化值与油脂的平均相对分子量有何关系？
ω6,9-十八碳烯酸 18:2ω6,9 ω3,6,9,12,15,18二十二碳六烯酸 22:6ω3,6,9,12,15,18
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2 油脂的命名
O CH2 O-C-C15H31 O HC - O-C-C15H31 O CH2 - O-C-C15H31
O CH2 O-C-C15H31 O HC O-C-C17H35 O CH2-O-C-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CH2-CH=CH-CH2 + O2 H H CH2C CCH2 O O
=
=
霉菌
O O CH2-C-H+H-C-CH2
O2
O CH2-C-OH
=
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油脂酸败的另一个原因是饱和脂肪酸的氧化。 其过程表示如下：
脱氢 RCH2CH2CH2CH2COOH -2H RCH2CH2CH=CHCOOH
水化 RCH2CH2CH=CHCOOH +H2ORCH2CH2CHCH2COOH OH
再脱氢 RCH2CH2CHCH2COOH OH -2H RCH2CH2CCH2COOH O
酮式分解
降解 RCH2CH2CCH2COOH RCH2CH2COOH +CH3COOH O 酸式分解
O RCH2CH2CCH3 +CO2
3 油脂中的脂肪酸
1 分类
(1) 根据碳链结构分类 脂 肪 酸 饱和脂肪酸如硬脂酸
单不饱和脂肪酸如油酸 不饱和脂肪酸
多不饱和脂肪酸如亚油酸 (2) 人体内的不饱和脂肪酸按ω体系分类
族
ω-7 ω-9
母体脂肪酸名称
棕榈油酸 油酸
族
ω-6 ω-3
母体脂肪酸名称
亚油酸 α-亚麻酸
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同族内的不饱和脂肪酸能以本族的母体脂肪酸为原 料在体内衍生或合成，而不同族的不饱和脂肪酸则 不能互相转化。 2 必需脂肪酸（essential fatty acid） 人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不 饱和脂肪酸。如亚油酸和亚麻酸不能在人体合成， 花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人 体生命活动的需求。 3 结构特点 直链、含偶数碳、不饱和脂肪酸的构型多为顺式、 人体中饱和脂肪酸主要是软脂酸和硬脂酸而不饱和 脂肪酸主要是由酸。
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2 加成反应

氢化 加碘 100g油脂所吸收碘的最大克数称为碘值（iodine number）
问题：碘值与油脂的不饱和度有何关系？
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14.3.3 酸败（rancidity） 油脂在空气中放置过久，常会变质，产生 难闻的气味，这种变化称为酸败 油脂酸败的主要原因是油脂中不饱和脂肪 酸的氧化、分解。其过程可用下式表示：
Chemistry is a key of science
天道酬勤
第14章 油脂和磷脂
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【目的要求】 【内容提要】


【建议学时】 2学时 【讲授内容】
第14章 油脂和磷脂

油（oil） 油脂 脂肪(fat) 磷脂（phospholipid） 分子中含有磷酸基 团的高级脂肪酸酯