必修2-第三章--第二节-来自石油和煤的两种基本化工原料之苯

第三章有机化合物

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

苯

课标三维目标

【知识技能】1、掌握苯的分子结构与性质之间的关系

2、苯的取代反应和加成反应

3、认识苯在化工生产中的重要作用

【过程方法】1、查阅资料：利用煤的干馏生成的苯是一种重要的化工原料

【情感态度】1、体验有机物与生产、生活的重要关系

【课前预习】

1、苯的分子结构的推导

2、苯的物理性质与化学性质

资料（请同学们阅读教材）：煤的干馏

煤的综合利用有煤的干馏、煤的气化、煤的液化

煤的干馏是将煤粉隔绝空气加强热，使之分解的过程，为化学变化，也称煤的焦化。

煤的气化和液化是将煤转变为清洁能源的有效途径，同时煤的燃烧效率得到提高。

煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。主要是将C与H2O(g)反应，生成的CO与H2又可在催化剂作用下生成CH4等气体

煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。分为直接液化和间接液化。直接液化是将煤

与H2在一定条件下作用生成液体燃料；间接液化是先将煤转化为CO和H2，然后经过催化合成，得到液体燃料，如CH3OH、乙二醇、液态烃、汽油等

【课内探究】

一、苯的分子结构的探究

请探究: 利用燃烧法测得苯的化学式为C6H6，请根据烃类物质的特点以及C的价键原则确定苯分子的可能结构(不考虑C=C=C这种结构)

CH≡C—CH2CH2—C≡CH CH≡C—C≡C—CH2CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH

请思考：这些结构的共同点是什么？有些什么化学性质？

你可以用什么样的实验证明这些结构？

有不饱和的双键或三键，可以与溴水发生加成反应或能够使酸性高锰酸钾溶液褪色实验方案：加入溴的CCl4溶液

或酸性KMnO4

实验现象：颜色并不褪去

实验结论：苯中无不饱和的双键或三键

探究苯的结构会是吗？

友情小贴士：

实验证明苯的一氯代物只有一种

邻二氯代物只有一种结构

由苯的一氯代物和二氯代物均只有一种,可知,苯上的六个H是等位的,相邻的两个H均是一样的,那你认为苯会是什么结构呢?

凯库勒式:

但是这种结构并不能很好的解决苯的化学性质,只是在当时很了不起,所以至今都还在沿用

苯的分子结构:

强调: 苯分子并不是单双键交替排列

温馨点击:若Ω≥4,则通常含有苯环

苯分子并不是单双键交替排列的事实依据:

1. 苯环上的碳碳键的键长和键能均相等

2. 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因反应而褪色

3. 苯环上的邻二氯取代物结构只有一种

苯环上的碳碳键是介于单键与双键之间的一种特殊的共价键,主要体现碳碳单键的性质(易取代,难加成)

苯是平面形分子,其6个C与6个H在同一个平面上,且为正六元环(键角120°)