8皂苷类
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天然药物化学
(The Medicinal Chemistry of Natural Products)
药物检验教研室
第八章
皂苷类
5
第八章:皂苷类
皂苷(saponins)是一类由结构比较复杂的苷类化合物。它的水
溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫,故名皂苷。
皂苷分布广泛,薯蓣科、玄参科、百合科、五加科、豆科、
远志科、桔梗科、石竹科等。
皂苷具有很好的表面活性,可以乳化油脂,用作清洁剂和乳 化剂。皂苷类化合物显示出多种生物活性,如抗肿瘤、抗炎、 免疫调节、抗病毒、抗真菌、保肝等。
本
章
内
容
第一节 皂苷类化合物的结构与分类
第二节 皂苷类化合物的理化性质
第三节 皂苷类化合物的提取与分离 第四节 皂苷类化合物的检识
1. 螺甾烷醇类(spirostanols)
2. 异螺甾烷醇类(isospirostanols)
3. 呋甾烷醇类(furostanols)
4. 变形螺甾烷醇类(pseudo-spirostanols)
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) 1. 螺甾烷醇类(spirostanols) 2. 异螺甾烷醇类(isospirostanols)
C25 S 易转化
C25 R
螺甾烷醇 差向异构体
异螺甾烷醇
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) C25位甲基有两种差向异构体 C25位上甲基位于F环平面上的竖键时 ---- 为 - 定向,绝对构型为 S 型,又称 L 型或 neo 型 ( 即 25S, 25L, 25F, neo)----螺旋甾烷(spirostanol ) 当C25位甲基位于F环平面下的横键时 ----为-定向,其绝对构型为R型,又称D型或iso型(即 25R、25D、25F、iso)----异螺旋甾烷(isospirotanol)。
14
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) (一) 四环三萜
a、达玛烷型(dammarane )
结构特点: 环互为反式稠合, 8、10位为β-CH3、13 位 β-H , 17 位 β- 侧链, C-20 构型 R 或 S , 3 位多有羟基, 或糖苷化。 其中 8 位有β-CH3 是其结构特点。
羊毛脂烷
17
羊毛脂烷型实例
鼠李科植物酸枣(Zizyphus spinosa)的成熟种子
镇静、安定作用
OH
O O
Jujuboside A
glc-(6-1)-glc-(3-1)-ara2 2
xyl
rha
2
Jujuboside B
RO
glc-(6-1)-glc-(3-1)-ararha
酸枣仁皂苷A和B(jujuboside A and B)
24
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) (二)五环三萜 (pentacyclic triterpenoids)
29 30 a、齐墩果烷(oleanane )型,又称 β 香树脂烷 30 29 (β-amyrane)型 20
25
10
13 28
27
24 23 24 23
oleanane
甘草次酸(R=H)
29
19 25 10 26 13 27 24 23 28 30
乌苏烷
36
熊果酸(Ursolic acid)
来源于木犀科植物女贞(Ligustrum lucidum Ait.)叶中, 熊果酸又名乌索酸,乌苏酸,属三萜类化合物。具有 镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等 多种生物学效应。
乌苏酸 (熊果酸) ursolic acid
羊毛脂烷
22
葫芦烷型实例 从雪 胆 属植物小蛇 莲根中分离 得到的雪胆 甲素和雪胆 乙素,临床 上用于治疗 急性痢疾、 肺结核、慢 性气管炎等。
雪胆甲素 R=Ac 雪胆乙素 R=H
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) (二)五环三萜 a 、齐墩果烷型(oleanane) b、 乌苏烷(ursane) c、 羽扇豆烷(lupane)
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) 如:剑麻皂苷元(sisalagenin),是合成激素的原料。
25 S
化学名:3-羟基-5,20F,22F,25F-螺旋甾-12-酮 简称: 3-羟基-5-螺旋甾-12-酮
25
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
• A/B、B/C、C/D环为反式,D/E环为顺式。
• 母核上有8个甲基,其中C-4,C-20上均有偕二甲基,C-10,
C-8,C-17上均有甲基取代,且均为型。 • C-3常有-OH取代;C-28-CH3易被氧化成酸或CH2OH。
26
齐墩果烷型实例
O O
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) 分布:主要存在于薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜科、
龙舌兰科等植物中。
生理活性:早期用于合成甾体避孕药和激素类药物的 原料; 新的生物活性逐渐被发现,特别是防治心脑血 管疾病、抗肿瘤、降血糖和免疫调节等作用。
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) 如: 由黄山药 (Dioscorea panthaica)植物中提取的甾 体皂苷制成的地奥心血康胶囊 由蒺藜 (Tribulus terres tris)果实中提取的总皂苷制 剂----心脑舒通 ,临床用于心脑血管病的防治,具有
COOH
HO
齐墩果酸 (Oleanoic acid) 降转氨酶,肝保护, 防止肝硬化 ,治疗肝炎
齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得,广泛分布于 植物界,如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离 存在,但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有 抗炎、镇静、防肿瘤等作用,是治疗急性黄胆性肝 炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。
一、三萜的定义 1. 定义 由6个异戊二烯单位组成的 30个碳原子的萜 类化合物。可以以游离状态或苷的形式存在,其苷类 化合物多数可溶于水,水溶液振摇后产生似肥皂水溶 液 样 泡 沫 , 故 被 称 为 三 萜 皂 苷 ( triterpenoid saponins)。 该类皂苷多具有羧基,所以有时又称为酸性皂苷。
10
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
2. 生物活性 三萜及其皂苷广泛分布于自然界,具有广泛的生物 活性,如溶血、抗癌、抗炎、抗菌和抗病毒、降低胆 固醇、杀软体动物、抗生育等活性。
11
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) 如:
齐墩果酸
甘草次酸
齐墩果酸--治疗肝炎。 甘草次酸琥珀酸半酯的钠盐---抗溃疡药。 具有羧基的三萜皂苷化合物多具有抗肿瘤活性
补中益气、滋补强壮、扶正固本、延年
益寿。从灵芝中分离出三个三萜类化合物。
ganoderic acid C
lucidenic acid A
lucidone A
灵芝酸C
赤芝酸A
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) e、葫芦烷(cucurbitane ) 特点:5β-H、8β-H、10α-H, 9位连有β-CH3, 其余 与羊毛甾烷一样。
柴胡皂苷a 16-OH 柴胡皂苷d 16-OH
抗炎ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ用
合欢
合欢皂苷 8-9糖苷
有单萜
6
Julibroside J1 6(R) Julibroside J9 6(S)
体外抑制人癌细胞活性
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
b 乌苏烷(ursane)型,又称-香树脂烷(-amyrane)
第一节 皂苷类化合物的结构与分类
皂苷是由皂苷元和糖组成。 皂苷的分类方式有多种:单糖链皂苷、 双糖链皂苷、三糖链皂苷等;酸性皂苷、 中性皂苷; 最常见的分类方式是皂苷元的结构将 皂苷分为:三萜皂苷和甾体皂苷。
第一节 皂苷类化合物的结构与分类
(一)三萜皂苷 (二)甾体皂苷
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
型
29
30 20
19
25 10
26 13 27
28
24
23
乌苏烷
乌苏酸(ursanoic acid) 具有抗菌活性
35
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
• 与齐墩果烷的区别:E环上两个甲基的位置不同,即C19和C-20上各有一个甲基,其中C-19上甲基(即CH329)为β-构型,而C-20位上的甲基(即CH3-30)为 α-构型。
12
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
多数三萜为四环三萜和五环三萜,也有少数为链 状、单环、双环和三环三萜。近几十年还发现了
许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重排及降解
等而产生的新骨架类型的三萜类化合物。
13
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) (一) 四环三萜 a、达玛烷型(dammarane ) b、羊毛脂烷型(Lanostane) c、葫芦烷(cucurbitane)
扩冠、改善冠脉循环作用。
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) (二)甾体皂苷元的结构特点
结构特点:
1)27个碳 2)A/B 顺或反 3)B/C、C/D环反式
4)C-17侧链--- 构型
5)E、F环以螺缩酮 形式相连。
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) (三)甾体皂苷的结构类型 依照螺甾烷结构中 C25 的构型和环的环合状态, 分为四种类型:
C
A B
D
dammarane
15
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
1) 四环三萜
a、达玛烷型(dammarane ) 如:五加科植物人参中的皂苷
原人参二醇型
原人参二醇型
3、12-OH
16
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) b. 羊毛脂烷(Lanostane ) 是从环氧鲨烯经椅-船-椅构想式环合而成,结 构特点是: A/B、B/C、C/D环均为反式, 10、13 位 β -CH3, 14位α-CH3, C-20为R构型 分布于植物及海洋 生物, 如海参、海星等 分离得到的毒鱼成分, 从名贵药材灵芝当中 分离得到100余个。
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) c. 羽扇豆烷(lupane) • E环为5元环;C-19位为α-构型异丙基。 • 所有环/环之间均为反式(D/E环为反式)。
lupane
40
H H R
HO
H
羽扇豆醇 R=CH3 白桦醇 R=CH2OH 白桦酸 R=COOH
白桦脂醇 (betulin) 存在 于中草药酸枣仁、桦树皮、 棍栏树皮、槐花等中。 白桦脂酸(betulinic acid) 存在于酸枣仁、桦树皮、柿 蒂、天门冬、石榴树皮及叶、 睡菜叶等中。 羽 扇 豆 醇 (lupeol) 存 在 于羽扇豆种皮中。
COOH
O H
甘草次酸 甘草酸 乌拉尔甘草皂苷A 乌拉尔甘草皂苷B 黄甘草皂苷
R H -D-gluA2 -D-gluA2 -D-gluA3 -D-gluA4 -D-glu A-D-glu A-D-glu A-D-glu A-
RO
H
柴胡:清热解毒,抗菌消炎
100多个三萜皂苷
O
OH 3 glc fuc O CH2OH
从白头翁(Pulsatilla chinensis)中分离得到的 23 -羟基白桦酸:
29 20 30
H H H H HO H CH2OH
21 22
COOH
23-Hydroxybetulinic acid
第一节 皂苷类化合物的结构与分类
(一)三萜皂苷 (二)甾体皂苷
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) (一)概述 定义:甾体皂苷(steroidal saponins)是一类由螺甾 烷类化合物与糖结合的寡糖苷 ,迄今发现的甾体皂苷 类化合物已达一万种。
中药地榆 (Sanguisorba officinalis)具有凉血止血的
功效,其中含有地榆皂苷B, E,是乌苏酸的苷。
地榆皂苷B R=H 地榆皂苷E R=3-Ac-glc
从积雪草( Centella asiatica )中分离到的积雪 草酸:
H HO H HO HOH2C H
COOH
Asiatic acid
含齐墩果酸的植物很多,但含量超过 10%的很少, 从刺五加、龙牙葱木中提取齐墩果酸,得率都超过 10%,纯度在95%以上,是很好的植物资源。
刺五加
龙牙葱木(刺嫩芽)
甘草
甘 草 (Glycyrrhiza urlensis) 中 含 有 甘 草 次 酸 (glycyrrhetinic acid)和甘草酸(glycyrrhizic acid)[又 称甘草皂苷(glycyrrhizin )或甘草甜素 ]。甘草次酸 有促肾上腺皮质激素 (ACTH) 样作用,临床上用于 抗炎和治疗胃溃疡。但只有 18-βH的甘草次酸才有 此活性,18αH者无此活性。
(The Medicinal Chemistry of Natural Products)
药物检验教研室
第八章
皂苷类
5
第八章:皂苷类
皂苷(saponins)是一类由结构比较复杂的苷类化合物。它的水
溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫,故名皂苷。
皂苷分布广泛,薯蓣科、玄参科、百合科、五加科、豆科、
远志科、桔梗科、石竹科等。
皂苷具有很好的表面活性,可以乳化油脂,用作清洁剂和乳 化剂。皂苷类化合物显示出多种生物活性,如抗肿瘤、抗炎、 免疫调节、抗病毒、抗真菌、保肝等。
本
章
内
容
第一节 皂苷类化合物的结构与分类
第二节 皂苷类化合物的理化性质
第三节 皂苷类化合物的提取与分离 第四节 皂苷类化合物的检识
1. 螺甾烷醇类(spirostanols)
2. 异螺甾烷醇类(isospirostanols)
3. 呋甾烷醇类(furostanols)
4. 变形螺甾烷醇类(pseudo-spirostanols)
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) 1. 螺甾烷醇类(spirostanols) 2. 异螺甾烷醇类(isospirostanols)
C25 S 易转化
C25 R
螺甾烷醇 差向异构体
异螺甾烷醇
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) C25位甲基有两种差向异构体 C25位上甲基位于F环平面上的竖键时 ---- 为 - 定向,绝对构型为 S 型,又称 L 型或 neo 型 ( 即 25S, 25L, 25F, neo)----螺旋甾烷(spirostanol ) 当C25位甲基位于F环平面下的横键时 ----为-定向,其绝对构型为R型,又称D型或iso型(即 25R、25D、25F、iso)----异螺旋甾烷(isospirotanol)。
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第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) (一) 四环三萜
a、达玛烷型(dammarane )
结构特点: 环互为反式稠合, 8、10位为β-CH3、13 位 β-H , 17 位 β- 侧链, C-20 构型 R 或 S , 3 位多有羟基, 或糖苷化。 其中 8 位有β-CH3 是其结构特点。
羊毛脂烷
17
羊毛脂烷型实例
鼠李科植物酸枣(Zizyphus spinosa)的成熟种子
镇静、安定作用
OH
O O
Jujuboside A
glc-(6-1)-glc-(3-1)-ara2 2
xyl
rha
2
Jujuboside B
RO
glc-(6-1)-glc-(3-1)-ararha
酸枣仁皂苷A和B(jujuboside A and B)
24
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) (二)五环三萜 (pentacyclic triterpenoids)
29 30 a、齐墩果烷(oleanane )型,又称 β 香树脂烷 30 29 (β-amyrane)型 20
25
10
13 28
27
24 23 24 23
oleanane
甘草次酸(R=H)
29
19 25 10 26 13 27 24 23 28 30
乌苏烷
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熊果酸(Ursolic acid)
来源于木犀科植物女贞(Ligustrum lucidum Ait.)叶中, 熊果酸又名乌索酸,乌苏酸,属三萜类化合物。具有 镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等 多种生物学效应。
乌苏酸 (熊果酸) ursolic acid
羊毛脂烷
22
葫芦烷型实例 从雪 胆 属植物小蛇 莲根中分离 得到的雪胆 甲素和雪胆 乙素,临床 上用于治疗 急性痢疾、 肺结核、慢 性气管炎等。
雪胆甲素 R=Ac 雪胆乙素 R=H
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) (二)五环三萜 a 、齐墩果烷型(oleanane) b、 乌苏烷(ursane) c、 羽扇豆烷(lupane)
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) 如:剑麻皂苷元(sisalagenin),是合成激素的原料。
25 S
化学名:3-羟基-5,20F,22F,25F-螺旋甾-12-酮 简称: 3-羟基-5-螺旋甾-12-酮
25
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
• A/B、B/C、C/D环为反式,D/E环为顺式。
• 母核上有8个甲基,其中C-4,C-20上均有偕二甲基,C-10,
C-8,C-17上均有甲基取代,且均为型。 • C-3常有-OH取代;C-28-CH3易被氧化成酸或CH2OH。
26
齐墩果烷型实例
O O
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) 分布:主要存在于薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜科、
龙舌兰科等植物中。
生理活性:早期用于合成甾体避孕药和激素类药物的 原料; 新的生物活性逐渐被发现,特别是防治心脑血 管疾病、抗肿瘤、降血糖和免疫调节等作用。
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) 如: 由黄山药 (Dioscorea panthaica)植物中提取的甾 体皂苷制成的地奥心血康胶囊 由蒺藜 (Tribulus terres tris)果实中提取的总皂苷制 剂----心脑舒通 ,临床用于心脑血管病的防治,具有
COOH
HO
齐墩果酸 (Oleanoic acid) 降转氨酶,肝保护, 防止肝硬化 ,治疗肝炎
齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得,广泛分布于 植物界,如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离 存在,但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有 抗炎、镇静、防肿瘤等作用,是治疗急性黄胆性肝 炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。
一、三萜的定义 1. 定义 由6个异戊二烯单位组成的 30个碳原子的萜 类化合物。可以以游离状态或苷的形式存在,其苷类 化合物多数可溶于水,水溶液振摇后产生似肥皂水溶 液 样 泡 沫 , 故 被 称 为 三 萜 皂 苷 ( triterpenoid saponins)。 该类皂苷多具有羧基,所以有时又称为酸性皂苷。
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第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
2. 生物活性 三萜及其皂苷广泛分布于自然界,具有广泛的生物 活性,如溶血、抗癌、抗炎、抗菌和抗病毒、降低胆 固醇、杀软体动物、抗生育等活性。
11
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) 如:
齐墩果酸
甘草次酸
齐墩果酸--治疗肝炎。 甘草次酸琥珀酸半酯的钠盐---抗溃疡药。 具有羧基的三萜皂苷化合物多具有抗肿瘤活性
补中益气、滋补强壮、扶正固本、延年
益寿。从灵芝中分离出三个三萜类化合物。
ganoderic acid C
lucidenic acid A
lucidone A
灵芝酸C
赤芝酸A
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) e、葫芦烷(cucurbitane ) 特点:5β-H、8β-H、10α-H, 9位连有β-CH3, 其余 与羊毛甾烷一样。
柴胡皂苷a 16-OH 柴胡皂苷d 16-OH
抗炎ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ用
合欢
合欢皂苷 8-9糖苷
有单萜
6
Julibroside J1 6(R) Julibroside J9 6(S)
体外抑制人癌细胞活性
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
b 乌苏烷(ursane)型,又称-香树脂烷(-amyrane)
第一节 皂苷类化合物的结构与分类
皂苷是由皂苷元和糖组成。 皂苷的分类方式有多种:单糖链皂苷、 双糖链皂苷、三糖链皂苷等;酸性皂苷、 中性皂苷; 最常见的分类方式是皂苷元的结构将 皂苷分为:三萜皂苷和甾体皂苷。
第一节 皂苷类化合物的结构与分类
(一)三萜皂苷 (二)甾体皂苷
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
型
29
30 20
19
25 10
26 13 27
28
24
23
乌苏烷
乌苏酸(ursanoic acid) 具有抗菌活性
35
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
• 与齐墩果烷的区别:E环上两个甲基的位置不同,即C19和C-20上各有一个甲基,其中C-19上甲基(即CH329)为β-构型,而C-20位上的甲基(即CH3-30)为 α-构型。
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第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
多数三萜为四环三萜和五环三萜,也有少数为链 状、单环、双环和三环三萜。近几十年还发现了
许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重排及降解
等而产生的新骨架类型的三萜类化合物。
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第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) (一) 四环三萜 a、达玛烷型(dammarane ) b、羊毛脂烷型(Lanostane) c、葫芦烷(cucurbitane)
扩冠、改善冠脉循环作用。
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) (二)甾体皂苷元的结构特点
结构特点:
1)27个碳 2)A/B 顺或反 3)B/C、C/D环反式
4)C-17侧链--- 构型
5)E、F环以螺缩酮 形式相连。
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) (三)甾体皂苷的结构类型 依照螺甾烷结构中 C25 的构型和环的环合状态, 分为四种类型:
C
A B
D
dammarane
15
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷)
1) 四环三萜
a、达玛烷型(dammarane ) 如:五加科植物人参中的皂苷
原人参二醇型
原人参二醇型
3、12-OH
16
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) b. 羊毛脂烷(Lanostane ) 是从环氧鲨烯经椅-船-椅构想式环合而成,结 构特点是: A/B、B/C、C/D环均为反式, 10、13 位 β -CH3, 14位α-CH3, C-20为R构型 分布于植物及海洋 生物, 如海参、海星等 分离得到的毒鱼成分, 从名贵药材灵芝当中 分离得到100余个。
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (三萜皂苷) c. 羽扇豆烷(lupane) • E环为5元环;C-19位为α-构型异丙基。 • 所有环/环之间均为反式(D/E环为反式)。
lupane
40
H H R
HO
H
羽扇豆醇 R=CH3 白桦醇 R=CH2OH 白桦酸 R=COOH
白桦脂醇 (betulin) 存在 于中草药酸枣仁、桦树皮、 棍栏树皮、槐花等中。 白桦脂酸(betulinic acid) 存在于酸枣仁、桦树皮、柿 蒂、天门冬、石榴树皮及叶、 睡菜叶等中。 羽 扇 豆 醇 (lupeol) 存 在 于羽扇豆种皮中。
COOH
O H
甘草次酸 甘草酸 乌拉尔甘草皂苷A 乌拉尔甘草皂苷B 黄甘草皂苷
R H -D-gluA2 -D-gluA2 -D-gluA3 -D-gluA4 -D-glu A-D-glu A-D-glu A-D-glu A-
RO
H
柴胡:清热解毒,抗菌消炎
100多个三萜皂苷
O
OH 3 glc fuc O CH2OH
从白头翁(Pulsatilla chinensis)中分离得到的 23 -羟基白桦酸:
29 20 30
H H H H HO H CH2OH
21 22
COOH
23-Hydroxybetulinic acid
第一节 皂苷类化合物的结构与分类
(一)三萜皂苷 (二)甾体皂苷
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 (甾体皂苷) (一)概述 定义:甾体皂苷(steroidal saponins)是一类由螺甾 烷类化合物与糖结合的寡糖苷 ,迄今发现的甾体皂苷 类化合物已达一万种。
中药地榆 (Sanguisorba officinalis)具有凉血止血的
功效,其中含有地榆皂苷B, E,是乌苏酸的苷。
地榆皂苷B R=H 地榆皂苷E R=3-Ac-glc
从积雪草( Centella asiatica )中分离到的积雪 草酸:
H HO H HO HOH2C H
COOH
Asiatic acid
含齐墩果酸的植物很多,但含量超过 10%的很少, 从刺五加、龙牙葱木中提取齐墩果酸,得率都超过 10%,纯度在95%以上,是很好的植物资源。
刺五加
龙牙葱木(刺嫩芽)
甘草
甘 草 (Glycyrrhiza urlensis) 中 含 有 甘 草 次 酸 (glycyrrhetinic acid)和甘草酸(glycyrrhizic acid)[又 称甘草皂苷(glycyrrhizin )或甘草甜素 ]。甘草次酸 有促肾上腺皮质激素 (ACTH) 样作用,临床上用于 抗炎和治疗胃溃疡。但只有 18-βH的甘草次酸才有 此活性,18αH者无此活性。