★高三专题：有机合成与推断(汇总).ppt

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1、有机物的官能团和它们的性质：
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2、由反应条件确定官能团 ：
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3、根据反应物性质确定官能团 :
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4、根据反应类型来推断官能团：
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5．反应类（从特征现象上突破）
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④从定量关系角度入手 常见式量相同的有机物和无机物，即从特定的量的关系上突破。 1.从反应的定量关系角度
• （4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。
• i）含有邻二取代苯环结构
ii）与B有相同官能团
• iii）不与FeCl3溶液发生显色反应
• 写出其中任意一个同分异构体的结构简式
。
• （5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途
。 。
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3. （08全国理综Ⅰ29） A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
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(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
⑤.利用官能团的衍生关系进行衍变（从特定的转化关系上突破） 各类有机物之间的转变见如下三个转化图
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（二）、有机合成
1．合成方法： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信
息有关
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目 标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换， 保护方法或设法将各片断拼接衍变
(5) 式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2
(6) 式量为74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,
Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH
(7) 式量为100的有：CH2=C COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2
M
M＋42
(7)RCOOH →RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的 关系)
M
M＋28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
G．分子中原子个数比
(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、
葡萄糖、果糖等。
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④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。
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⑶有机推断题的解题思路： 此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。 常见的突破口的确定角度在推断和合成过程中常涉及到下列情况： ①从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、 气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳， 可能由此找到解题突破口。例如常温下为气体的烃的含氧衍生物 只有甲醛一种。
2.分子量关系：

A每增加1个碳原子相当于减少12个氢原子，因此当烃的氢原子个数达到20 以上时，要注意上述关系的转化。如：C9H20与C10H8之间就有相同的分 子量。
B烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛（酮）的相对分子质量相等。
C饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。
（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
如2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH 、CH3CHO ＋ H2 CH3CH2OH
(4)通过水解反应消除—COO—。
如CH3COOC2H5＋ H2O → CH3COOH ＋ C2H5OH。
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5. 官能团的衍变
根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途 径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物 向产物递进。常见的有三种方式：
是否完全符合题意。
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1、官能团的引入：
其中苯环上引入基团的方法：
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3、有机合成中的成环反应
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4. 官能团的消除
（1）通过加成消除不饱和键；
如CH2＝CH2 ＋ H2 CH3CH3
（2）通过消去或氧化或酯化消除羟基（—OH）；
通过消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2 ＝CH2↑ ＋ H2O 、2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O
高三专题：有机合成与推断
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2010.5.14 1
有机合成的推断历来是高考的重点和难点，要完
成有机合成和推断，必须全面掌握各类有机物的结构、
性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维
能力、抽象概括能力和知识迁移能力。有机合成的实
质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，
合成目标产物。有机推断的实质是具体物质的合成流
A 与NaOH 的醇溶液共热： _______________________________________________
E 在一定条件下生成F： __________________________________________________
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• 2. （2007全国卷1 ）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物
③正逆推，综合比较选择最佳方案 2．合成原则: ①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条
件适宜③易于分离，产率高
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3．解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结
合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 （1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适
程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知
的信息推断出未知物的各种信息。有机推断题属于综
合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识，结合
计算并在新情景下加以迁移的能力题。此类题目综合
性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各
类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验
现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推
断。
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（一）、有机推断 有机推断的解题模式、方法和思路
⑴有机推断题的解答思维模式：
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⑵解答有机推断题的常用的解题方法：
①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维， 得出正确结论。
②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得 出正确结论
2CH3CH2Br +2Na CH3CH2CH2CH3 +2NaBr
• 另：常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的 加成、聚合等。
• （2）变短：如烃的裂化，某些烃（如苯的同系物、
烯烃）的氧化，羧酸盐.精脱品课羧件. 反应等。
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（三）．专项训练
1.（成都市2009届二次诊断理综）
有机物A 由C 、H 、O 、Cl 四种元素组成，其相对分子质量 为198.5，Cl在侧链上。当A 与Cl2分别在Fe 作催化剂和光照 条件下以物质的量之比为1 : 1 反应时，分别是苯环上一氯取 代有两种和侧链上一氯取代有一种；A 与NaHCO3 溶液反应 时有气体放出. A 经下列反应可逐步生成B~G。
( 4 ) E 的同分异构体中，满足① 苯环上只有一个侧链，且侧链上含有一 个 —CH3；② 能发生银镜反应；③ 属于酯类．则其结构简式为（写3 种）：____________________、___________________________、 _____________________
( 5 ）写化学方程式（有机物写结构简式）：
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C 与无机物分子个数的关系；
⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；
⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；
⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH M M＋14
M－2
⑹RCH2OH → CH3COOCH2R
D某酸＋乙醇→酯＋nH2O 酯的式量比对应酸多28n
某醇＋乙酸→酯＋nH2O 酯的式量比对应醇多42n。
E 特定的式量
(1)式量为28的有：C2H4,N2,CO
(2) 式量为30的有：C2H6,NO,HCHO
(3) 式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O
(4) 式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2
从而进一步确定官能团的个数，如关系式： n(双键)=n(H2)=n(HX)=n(X2)=n(H2O=n(HCN) 2n(三键)=n(H2)=n(HX)=n(X2)=n(H2O=n(HCN) n(－CHO)=2n(Ag)=n(Cu2O) 2n(－.精O品H)课=件n(.H2) 2n(－COOH)=n(CO32－ 14 )=n(CO2)
宜，易于分离。
（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官 能团的差异。
①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识 和信息，审题分析，理顺基本途径。
②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 ③综合分析，寻找并设计最佳方案。 (3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是： a.找已知条件最多的地方，信息量最大的； b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等； c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构； d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看
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( 1 ) A 的化学式为________________, D 的结构简式为 _______________；
( 2 ）上述反应中属于取代反应的是___________________（填编号）；
( 3 ) C 中含氧官能团的名称为__________________________；
（1）利用官能团的衍变关系进行衍变，如 RCH2OH→醛→羧酸。
（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。
如CH3CH2OH→HOCH2CH2OH。
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• （3）通过某种手段，改变官能团的位置。
• 6.官能团的保护 • 如双键，酚羟基等在转化中的保护。 • 7. 碳骨架的增减, 一般会以信息形式给 • （1）增长：有机合成中碳链的增长 • 如信息：
注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能 不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。要从链状结构想到 环状结构等。突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合， 这样疑难问题就可迎刃而解了。
③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线， 推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。
A NaOH H2O △ H+
① C13H16O4
B 浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
– 根据上图回答问题：
• （1）D的化学名称是
C2H6O
④
。
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
• （2）反应③的化学方程式是
。（有机物须用结构简式表示）
• （3）B的分子式是 。A的结构简式是 。反应①的反应类型是
醇作溶剂时； C催化剂不同，反应产物不同，如甲苯与氯气在光照或加Fe时；乙醇的
燃烧与催化氧化。 D浓度不同，产物不同，如蔗糖在稀硫酸作用下水解得葡萄糖；在浓硫
酸作用下发生炭化。
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⑵重要的综合反应条件：
③从官能团的特征反应入手：即从结构上突破。 官能团是钥匙，它能打开未知有机物对你关闭的大门。 官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生地带。
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②以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件，因 此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下：
注意有机反应条件的重要性。 重要的试剂反应条件有： I、有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机反应式时要正确标明
反应条件。 II、反应条件不同，反应类型和反应产物均有可能不同。 A温度不同，反应产物和反应类型不同。如乙醇与浓硫酸共热； B溶剂不同，反应产物和反应类型不同，如溴乙烷与NaOH共热在水和
OH
(8) 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙 苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3, CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2
(9) 式量为128的有：C9H20(壬烷.精品),C课件10. H8(萘)
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F特定的量变关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量 关系；