有机合成 (最新)最终版.ppt

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1正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料 入手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
正向合成分析法示意图
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目标化合物
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问题一
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并 写出有关的化学方程式 ：
乙烯 乙醇 乙醛 乙酸
乙酸乙酯
催化剂
CH≡CH + HBr △ CH2=CHBr
Cu △
2CH3CH2OH+O2 ..。.. 2H3CC=O+2H2O 9
醛基CHO或羰基的引入
(1) R—CH2OH氧化
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
(2) R—CHOH-R
Cu △
2CH3CHOHCH3+O2 2CH3C=OCH3+2H2O
CH3CH2OH
催化剂
2CH3CHO+O2 Δ
4、通过消去或水解可消除卤原子
2CH3COOH
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有机合成基础知识
（1）以两个碳的有机物为例， 请建构有机物官能团相互转化 的关系网络图
（2）以苯为例，建构芳香族化 合物相互转化关系网络图
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主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水解 醇 氧化
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
CH3CHClCH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH3CH..。.=. CH2
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有机成环反应规律
1.形成环酯
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有机成环反应规律 2.氨基酸形成环状肽
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有机成环反应规律
3.形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（3）乙炔和水加成
(4) RCHX2水解等 (5) RCH=CHR‘ 适度氧化
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羧基-COOH的引入
羧基：
(1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR' 适度氧化 (4) RCX3水解等
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官能团的消除
Ni
1.加成消不饱和键 CH2=CH2+H2 △ CH3CH3
➢官能团的引入 ➢官能团的消除 ➢官能团的衍变
➢有机成环反..应。.. 规律
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-OH的引入
官能团
1.烯烃加水
引入
加热
CH2=CH2+H2O 催化剂 CH3CH2OH
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
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卡托普利、青霉素
CH3
HSCH2CHCO N COOH
CH3 CH3C CHCOOH
SH NH2
Leabharlann Baidu
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用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医 药等等
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四、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原 料入手，找出可直接合成的所需要 的中间产物，并同样找出它的下一 步产物，依次类推，逐步推向合成 目标有机物。
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例1
CH3 C CH2 CH3
CH2
C COOH CH3
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33
CH3 C CH2 CH3
CH3
Br Br C CH2 CH3
CH3
OH OH C CH2 CH3
OH O CH3 C C H
CH3
CH2 C COOH
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CH3 34
产率计算——多步反应一次计算 P66：学与问
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
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8
-C=C-的引入
1.醇与卤代烃的消去反应
官能团 引入
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
NaOH醇△
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr
2、 C≡C不完全加成等
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ ..。C.. H3COOH+CH3CH27OH
-X的引入
官能团
光
引入
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
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副产物
副产物
基础原 料
辅助原 料
中间体
中间体
辅助原 料
辅助原 料
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• 麻黄碱 CH3
CHNHCH3
CHOH
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23
用化学方法人工合成物质
• 复写自然物质
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24
叶绿 素分 子的 结构 式
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25
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
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用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿..。司.. 匹林
还原
氧化
醛
羧酸
酯水 化解
酯
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•三、有机合成的技巧
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1. 官能团种类的转换
R—X
R—OH
RCOOH
RCHO
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官能团的衍变
2.官能团数目的变化
CH3CH2OH
CH2=CH2
HOCH2CH2OH
ClCH2CH2Cl
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18
官能团的衍变 3. 官能团的位置改变
目标化合物
有机合成过程示意图
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3
4、有机合成的设计思路
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4
5、有机合成的关键 设计合成路线 即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 6、碳骨架的构建和官能团的引入和转化 。
碳骨架构建: 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。 构建方法会以信息形式给出。
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5
二、必备的基本知识
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
2.消去、氧化、酯化除羟基
浓硫酸△
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
Cu △
2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2O
浓硫酸△
CH3OH+HCO..。O.. H
HCOOCH3+12H2O
官能团的消除
3.加成、氧化除醛基
催化剂
H3CHC=O+H2 Δ
有机合成
2015、5
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1
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的
转化。
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2
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料