以醋酸甲酯为原料合成肉桂酸甲酯

以醋酸甲酯为原料合成肉桂酸甲酯

摘要

肉桂酸甲酯又叫β-2苯基丙烯酸甲酯，具有樱桃似香气。是一种重要的合成香料，可用作制造香水香精、皂用香精的常用定香剂，也可用于食用香精，也是沙枣花挥发油和净油的主要成分之一。在香料产业中是一种常见的具有非常重要作用的物质。

本论文利用克莱森酯缩合，以上游工业生产副产物——醋酸甲酯为主要原料，在强碱性催化剂的作用下，将羰基的α-氢活化，形成碳负离子，然后与苯甲醛发生缩合反应，形成最终产物——肉桂酸甲酯。实验结果表明，采用苯甲醛与醋酸甲酯在常温（25℃），物质量比为1∶1.3 ,

反应时间4h,甲醇钠催化条件下制备肉桂酸甲酯，产率达43%。该方法工艺流程简单，副产物少，反应时间短，对环境污染小。经过检测产品纯度符合要求，并且改进合成条件后的反应适宜于规模化工业生产。

关键词：肉桂酸甲酯，醋酸甲酯，苯甲醛，克莱森酯合成

TO METHYL ACETATE SYNTHESIZED

METHYL CINNAMATE

ABSTRACT

Cinnamon β-2 known as methyl methacrylate phenyl, has cherry aroma. As one kind of important synthesis spice, it usually is used in making perfume essence, the essence of soap, can also be used for food flavor,one major component of Elaeagnus angustifolia Absolute Oil and volatile oil. In the spice industry, it plays an important role in the material.

In this paper Claisen Ester condensation was used, with travel-products of industrial production - methyl acetate as the main raw material, in strong alkaline catalyst , it will activate α- hydrogen of the carbonyl, forming carbon anion, and then with Benzophenone Aldehyde in condensation to form the final product - methyl cinnamon. Results showed that using formaldehyde and acetic acid methyl benzene at room temperature (25 ℃), the mole ratio of 1 :1.3 , after reacting 4h,with methanol sodium as catalyst ,methyl of cinnamon can be gained, the yield was 43 percent. The method had simple process, the short reaction time , less pollution. After testing ,the purity can meet the requirements,

and if improving the conditions of the reaction,it will appropriate to the scale of chemical industry.

KEY WORDS: methyl cinnamate，methyl acetate，benzaldehyde ，claisen condensation

目录

摘要 (Ⅰ)

ABSTRACT (Ⅱ)

第一章文献综述 (1)

1.1 课题背景 (1)

1.2 肉桂酸甲酯合成工艺的现状 (4)

1.2.1 无机酸催化酯化法合成肉桂酸甲酯 (4)

1.2.2采用微波辐射技术合成肉桂酸甲酯 (8)

1.2.3 其他反应途径合成肉桂酸甲酯 (8)

1.3 国内外合成工艺对比分析 (8)

1.4 合成方法分析与确定最终方案 (9)

1.4.1 合成方法分析 (9)

1.4.2 最终方案 (12)

第二章原理性状 (13)

2.1 克莱森肉桂酸酯反应原理 (13)

2.2 主要反应物，产物理化性质 (15)

2.2.1 肉桂酸甲酯性质，用途，功能 (15)

2.2.2 主要反应物性质，注意事项 (16)

2.3 副反应及消除方式 (17)

2.3.1 苯甲酸对反应影响 (17)

2.3.2 乙酰乙酸甲酯对反应影响 (17)

2.3.3 康尼查罗反应对反应影响 (18)

2.3.4 其他事项对反应影响 (19)

第三章实验部分 (20)

3.1 实验药品、试剂 (20)

3.2 实验仪器、设备 (20)

3.3 实验步骤 (21)

第四章结果讨论 (23)

4.1酯与醛摩尔比对产率影响 (23)

4.2反应温度对产率的影响 (24)

4.3反应时间对产率的影响 (25)

4.4催化剂用量对产率的影响 (25)

4.5其他条件对产率的影响 (26)

第五章产物鉴定 (28)

5.1 常规方法简单检测 (28)

5.2 红外光谱检测 (28)

5.3 紫外光谱检测 (30)

5.3.1 肉桂酸甲酯紫外图谱 (30)

5.3.2 醋酸甲酯紫外图谱 (31)

5.3.3 苯甲醛紫外图谱 (31)

5.4 其他标准物图谱数据 (32)

第六章论文结论及其总结 (34)

参考文献 (35)

致谢 (38)