烯烃的化学性质---氧化反应.
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烯烃的化学性质---氧化反应
1. 高锰酸钾氧化 OH OH
[O]
RHC=CHR’
[O]
RCH—CHR’
RCOOH + R’COOH
被酸性百度文库MnO4等强氧化剂氧化，双键发生断裂
CH3CH=CH2
KMnO4 / H+
CH3COOH + CO2
O KMnO4/H+ CH3CH=C-CH3 CH3COOH + CH3-C-CH3 + Mn2+ CH3
. . . .
反应中，碳-碳双键 C .
C
氧化为
.
C
O
双键碳上的H氧化为-OH
可根据烯烃氧化产物推断原来烯烃的结构。
例：烯烃经高锰酸钾氧化后得到下述产物， 试写 出原烯烃的结式： （1）CO2和 CH3COOH
（2）H3C CH COOH
CH3
H3C C CH3 O
答案：（1） H3C CH
CH2
答案：
1）CH3-COOH 和 (CH3)2C=O 2) CH3-CHO 和 (CH3)2C=O
（2） H3C CH CH C CH3 CH3 CH3
2. 臭氧氧化
R C CH R R O3 R R O O C O CH R
[H], Pd -- H2O
R R
C
O + R CHO
问题：化合物 CH3CH=C(CH3)2 使用以下 试剂氧化，试写出其产物。
1）KMnO4 / H+ 2) O3；[H],Pd
1. 高锰酸钾氧化 OH OH
[O]
RHC=CHR’
[O]
RCH—CHR’
RCOOH + R’COOH
被酸性百度文库MnO4等强氧化剂氧化，双键发生断裂
CH3CH=CH2
KMnO4 / H+
CH3COOH + CO2
O KMnO4/H+ CH3CH=C-CH3 CH3COOH + CH3-C-CH3 + Mn2+ CH3
. . . .
反应中，碳-碳双键 C .
C
氧化为
.
C
O
双键碳上的H氧化为-OH
可根据烯烃氧化产物推断原来烯烃的结构。
例：烯烃经高锰酸钾氧化后得到下述产物， 试写 出原烯烃的结式： （1）CO2和 CH3COOH
（2）H3C CH COOH
CH3
H3C C CH3 O
答案：（1） H3C CH
CH2
答案：
1）CH3-COOH 和 (CH3)2C=O 2) CH3-CHO 和 (CH3)2C=O
（2） H3C CH CH C CH3 CH3 CH3
2. 臭氧氧化
R C CH R R O3 R R O O C O CH R
[H], Pd -- H2O
R R
C
O + R CHO
问题：化合物 CH3CH=C(CH3)2 使用以下 试剂氧化，试写出其产物。
1）KMnO4 / H+ 2) O3；[H],Pd