乙酰苯胺

乙酰苯胺的制备
摘要：乙酰苯胺是磺胺类药物的原料。

纯的乙酰苯胺为白色片状晶体，熔点为114℃，稍溶于热水，乙醇，乙醚，氯仿，丙酮等有机溶剂，而难溶于冷水。

用冰醋酸做乙酰化试剂，与苯胺制备乙酰苯胺。

三组取不同剂量的试剂分别制备乙酰苯胺。

用热水进行重结晶，精制乙酰苯胺，称重计算产率；分析乙酰苯胺制备过程中应该注意的事项，以及影响产率的因素。

关键词：乙酰苯胺冰醋酸苯胺制备重结晶
一、实验目的
1、掌握制备乙酰苯胺的原理和方法
2、进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法
二、实验原理
乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂来制备。

常用的乙酰化试剂有乙酰氯、醋酸酐或冰醋酸等。

乙酰氯、醋酸酐与苯胺反应过于剧烈。

不宜在实验室内使用，而冰醋酸与苯胺反应比较平稳，容易控制。

且价格也最为便宜，故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。

反应式为：
C6H5NH2+CH3COOH→CH3CONHC6H5+H2O
该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可曾加乙酸的用量。

另外还采用分馏法，控制柱顶温度在105°-110°，不断出去生成的水，有效的使平衡向正反应方向移动。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

三、实验用品
⒈仪器：圆底烧瓶、锥形瓶、烧杯、分馏柱、热浴漏斗、温度计、抽滤装置一套。

⒉药品：苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭
四、实验步骤
1、乙酰苯胺的合成
在圆底烧瓶中安装分馏柱，柱顶装配150℃温度计，安装分馏装置。

将圆底烧瓶用电热套加热，保持温度在100-110℃之间约60min，当反应生成的水及部分醋酸被蒸出时，温度计读数会下降，表明反应已经完成，即可停止加热。

在搅拌下趁热将反应物倒入100ml冷水中，待反应冷却析出结晶后，抽气过滤，用冷水洗涤，即得粗乙酰苯胺。

2、粗乙酰苯胺的精致
将所得粗乙酰苯胺用50ml的水加热煮沸，待油状物完全溶解后（如不能完全溶解，可补加适量水并记录加水体积），停止加热，稍冷后加活性炭0.1g，搅拌，再继续煮沸5-10min进行脱色，趁热
过滤，滤液冷却后有大量的晶体析出，再次抽滤。

结晶用少量水洗2次，抽干。

烘干，得精制的乙酰苯胺。

称重，计算产率。

分三组：
第一组在圆底烧瓶中加入5ml苯胺，7.5ml冰醋酸和0.1g锌粉。

第二组在圆底烧瓶中加入7.5ml苯胺，10ml冰醋酸和0.15g锌粉。

第三组在圆底烧瓶中加入15ml苯胺，15ml冰醋酸和0.2g锌粉。

五、注意事项
1、反应所用玻璃仪器必须干燥。

2、锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。

加得过多。

会出现不溶于水的氢氧化锌。

3、反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。

4、重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻璃棒摩擦烧杯壁或加入晶种使晶体析出。

5、冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。

6、切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。

六、注释
1、久置的苯胺因为氧化而颜色较深，使用前要重新蒸馏。

因为苯胺的沸点较高，蒸馏信息技术教学反思时选用空气冷凝管冷凝，或采用减压蒸馏。

2、若让反应液冷却，则乙酰苯胺固体析出，沾在烧瓶壁上不易倒出。

3、趁热过滤时，也可采用抽滤装置。

但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。

滤纸大小要合适。

抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。

结果与讨论
结果：
苯胺的密度为1.082g/ml
第一组：乙酰苯胺 3.30g 产率：44.47％
第二组：乙酰苯胺 4.45g 产率：59.97％
第三组：乙酰苯胺 5.85g 产率：78.84％
可以看出改变条件可以得到不同的数据，其中锌作为催化剂，似乎没有起到作用。

每一个条件都是按递增而写出的，而结果并没有递增或者递减，这让我们想起是不是其中应该有一个最佳点，可以得到最多的产量。

讨论：通过这个表可以明显看出，理论结果与实际结果相差很多，不仅仅是就单个实验而言还是与同组相比较都是如此，那么原因何在。

1、存在系统误差与随机误差。

其中的系统误差是不可避免的，但
随机误差是可以相对减少的。

2、实验过程中，由于操作不够规范操成错误，这应该是造成理论
与实验不相符的最大原因。

并且本组为第一组实验，产率稍低，还有些小原因，主要是：分馏时候温度过高，使大量的乙醇蒸
出，从而使产量降低；在抽滤时损失了部分产品。

参考文献
【1】《有机化学实验》中国农业出版社高岩洪波主编。