含氮有机化合物

CH3NHCH3
(CH3)3N
二C甲H胺3NHCH2CH3
三甲胺
CH甲2乙CH胺2CH3
NH
N
CH3N CH2CH3
甲乙丙胺
二苯胺
三
苯胺
第一节 胺
三、胺的命名
芳香胺的氮原子上连有脂肪烃基时，以芳香胺为母
体命名，在脂肪烃基名称前面加字母“N”，表示脂
肪烃基连在氮原子上。例如：
NHCH3
CH3 N
CH2CH3
CH3NH2 H2NCH2CH2NH2
甲胺（一元胺）
二乙胺（二元胺）
第一节 胺
三、胺的命名
简单胺的命名，以胺作母体，烃基作取代基称做某 胺。例如：
CH3NH
2
甲胺 苯胺
NH2 苯胺
CH3
NH2
对甲基
第一节 胺
三、胺的命名
若有几个相同的烃基，可以合并起来写，用二、三 等数字表示。若烃基不相同，简单烃基名称放在前面， 复杂烃基放在后面。例如：
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质
1．胺的碱性 （1）碱性 与氨相似，胺的水溶液呈碱性。
NH3 HOH
NH
4

OH -
RNH2 HOH
RNH3 OH-
胺分子中氮原子上也有孤对电子，易与水电离出 来的H+结合形成配位键，使溶液中OH-浓度增加。
胺的碱性强弱，与氮原子上连接的烃基种类、烃 基数目有关。
第一节 胺
一、胺的结构
胺分子中的氮原子在成键时和氨分子中的氮原子 相同，分别与氢原子或碳原子结合形成3个σ键，形成 三角锥形结构。各σ键之间的夹角接近于109°。
N H
H H
N
H
H
CH3
N
CH3 H3C
CH3
第一节 胺
二、胺的分类
（一）根据胺分子中氮原子所连烃基种类的不同，可为 脂肪胺（R—NH2）和芳香胺（Ar—NH2）
R″
官能团：次氨基或叔氮原子
N
第一节 胺
二、胺的分类
（二）根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同分 为伯胺、仲胺、叔胺
注意 将胺分为伯、仲、叔与将醇分为伯、仲、叔的含义是
不同的。
伯、仲、叔醇是指它们的羟基分别与伯、仲、叔碳原 子相连接；而伯、仲、叔胺是根据氮原子所连接的烃基 数目确定的。
第一节 胺
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质 1．胺的碱性 （1）碱性
脂肪胺的碱性主要是两方面因素综合的结果，例如 二甲胺、甲胺、三甲胺的碱性强弱顺序为：
二甲胺＞甲胺＞三甲胺＞氨
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质
1．胺的碱性 （2）成盐 胺属于弱碱，能和强酸作用生成稳定的 盐
CH3NH2+H
CH3NH3Cl-
氯化甲铵
Cl
（或写作CH3NH2·HCl） 盐酸甲胺
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质
1．胺的碱性 （2）成盐 胺属于弱碱，能和强酸作用生成稳定的 盐
NH2 +HC l
— NH3Cl-
氯化苯铵
Байду номын сангаас
（或写作C6H5NH2·HCl）盐酸苯胺
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质
伯胺和仲胺都能与酸酐反应。反应时胺分子中氮原 子上的氢原子被酰基取代而生成酰胺。例如：
第一节 胺
二、胺的分类
（二）根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同分 为伯胺、仲胺、叔胺
仲胺：胺分子中氮原子与两个烃基相连。
结构通式： R—NH—R′
官能团：亚氨基
NH
第一节 胺
二、胺的分类
（二）根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同分 为伯胺、仲胺、叔胺
叔胺：胺分子中氮原子与三个烃基相连。
结构通式： R N R′
二、胺的分类
（二）根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同分 为伯胺、仲胺、叔胺
注意
例如叔丁醇和叔丁胺，两者均具有叔丁基，但前者是 叔醇，后者是伯胺。
CH3 CH3 C OH
CH3
叔丁醇（叔醇）
CH3 CH3 C NH2
CH3
叔丁胺（伯胺）
第一节 胺
二、胺的分类
（三）根据分子中所含氨基的数目不同分为一元胺、 二元胺和多元胺
是气体，其余胺为液体或固体。 低级脂肪胺的气味类似于氨，二甲胺、三甲胺有鱼腥
味。高级胺气味会逐渐减弱。
芳香胺有特殊气味，毒性很大，与皮肤接触或吸入其蒸 气，都会引起中毒。
伯胺、仲胺可形成分子间氢键，故沸点比分子量相近的 烷烃高，但比相应的醇低。
氨基与水可以形成氢键，低级胺可溶于水。
第一节 胺
脂肪胺
CH3NH2
(CH3)3N
甲C胺H3CH2NHC三H甲3 胺
甲乙胺
芳香胺
NH2
苯胺 苯胺
NHCH3
N-甲基苯胺
N CH3 CH3
N,N-二甲基
第一节 胺
二、胺的分类
（二）根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同分 为伯胺、仲胺、叔胺
伯胺：胺分子中氮原子与一个烃基相连。
结构通式： R—NH2
官能团： 氨基 —NH2
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质 1．胺的碱性 （1）碱性
视频——苯胺的碱性 连接不同种类的烃基时，碱性强弱顺序为：
脂肪胺＞氨＞芳香胺
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质
1．胺的碱性 （1）碱性
连接不同数目的脂肪烃基后，一方面脂肪烃基给出 电子使氮原子上的电子云密度增大，氮原子上孤对电子 的电子云密度越大，其接受H+的能力越强，碱性就越 强。另一方面氮原子上连接的脂肪烃基愈多愈大，其占 据的空间体积也愈大，使H+不易与氮原子接近而结合， 从而可使其碱性降低。
含氮有机化合物
引言
通常将氮与碳直接相连所形成的化合物称为含氮有机 化合物。本单元学习胺、酰胺、杂环化合物和生物碱。
引言
问题 含氮有机化合物一般包括哪些？
回答
一般包括胺、酰胺、杂环化合物、生物碱。 生物碱是一类存在于生物体内具有明显生理活性的含氮 碱性有机物。
第一节 胺 第二节 酰胺 第三节 杂环化合物 第四节 生物碱
N-甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
第一节 胺
三、胺的命名
比较复杂的胺的命名，是以烃为母体，氨基作为取 代基。例如：
NH2 CH3
CH3CHCH2CHCH2CH2CH3
4-甲基-2-氨基庚烷
NHCH2CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3
2-乙氨基己 烷
第一节 胺
四、胺的理化性质
（一）胺的物理性质 低级脂肪胺（甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺）常温下
1．胺的碱性 （2）成盐 胺属于弱碱，能和强酸作用生成稳定的 盐
讨论 胺在和酸生成铵盐之后，水溶性增大。因此常将含
有胺结构的药物制成盐，改善药物的水溶性。例如普鲁 卡因是优良的局部麻醉药，制成盐酸普鲁卡因后，不仅 改善了水溶性，还增强了麻醉作用。
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质
2．酰化反应