高分子化合物和有机合成
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基础再现·深度思考
考点一 合成高分子化合物 1．加聚反应 不饱和单体通过加成反应 生成高分子化合物的反应，如生 成聚乙烯的化学方程式为 2．缩聚反应 有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有 小 。
分子 生成的反应，如生成
的单体为 。
3．应用广泛的高分子材料 (1)塑料 工业生产聚氯乙烯的化学方程式为 。 (2)合成纤维 合成涤纶的化学方程式为
(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如
规律方法
有机合成中碳架的构建
1．有机成环反应 (1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的； 另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物 脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通 过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
。
规律方法
合成路线的选择
中学常见的有机合成路线 1一元合成路线：
(2)二元合成路线：
链酯 醛→二元羧酸→环酯 高聚酯
(3)芳香化合物合成路线：
2．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团 前 可 以 先 使 其与 NaOH 反 应 ， 把 —OH 变为 —ONa( 或 —OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基 团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来， 待氧化 后再利用消去反应转变为碳碳双键。 合成 (3)氨基(—NH2)的保护： 如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸 的过程中应先把 —CH3 氧化成 —COOH 之后，再把 —NO2 还原为—NH2。防止当 KMnO4 氧化—CH3 时，—NH2(具有 还原性)也被氧化。
(2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
2．碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见 的方式如下所示。 (1)与 HCN 的加成反应
(2)加聚或缩聚反应，如 3酯化反应，如 。
。
3．碳链的减短 (1)脱羧反应： (2)氧化反应： 。
(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖 的水解。 (4)烃的裂化或裂解反应： ；
。
(3)合成橡胶 合成顺丁橡胶的化学方程式为
考点二
有机合成的方法——正、逆合成分析法
1. 有机合成的方法包括 析法等。
正合成
分析法和
逆合成
分
2.正合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直 接或间接的 中间体 合成示意图是 ，逐步推向合成的目标化合物，其
3.逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方 法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的 中间体 ， 该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合 物。而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次 类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线如下 图所示：
规律方法·解题指导
规律方法 有机高分子化合物单体的判断 1．加聚高聚物 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物， 其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。如： ，单体是 。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键 的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个 半键闭合即可。
规律方法
有机合成中有机物官能团的引入、 消除和转化方法
1.官能团的Baidu Nhomakorabea入
2．官能团的消去 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 (4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
3．官能团的转化 (1)利用衍变关系引入官能团，如卤代烃 (RCH2OH) 羧酸。 伯醇
如：
的单体为
。 双键结构的
(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在 线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。 如： 的单体是 的单体是 和 。
高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划
；
2.缩聚高聚物 1凡链节为 得高聚物单体。 如： CH2—COOH。 2凡链节中间不在端上含有肽键的高聚物，从肽键中间断 开，若两侧为不对称性结构，其单体为两种；在亚氨基上加 氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。 单体为 H2N—CH2— 结构的高聚物，其合 成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在羰基碳上加羟基，即
考点一 合成高分子化合物 1．加聚反应 不饱和单体通过加成反应 生成高分子化合物的反应，如生 成聚乙烯的化学方程式为 2．缩聚反应 有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有 小 。
分子 生成的反应，如生成
的单体为 。
3．应用广泛的高分子材料 (1)塑料 工业生产聚氯乙烯的化学方程式为 。 (2)合成纤维 合成涤纶的化学方程式为
(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如
规律方法
有机合成中碳架的构建
1．有机成环反应 (1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的； 另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物 脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通 过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
。
规律方法
合成路线的选择
中学常见的有机合成路线 1一元合成路线：
(2)二元合成路线：
链酯 醛→二元羧酸→环酯 高聚酯
(3)芳香化合物合成路线：
2．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团 前 可 以 先 使 其与 NaOH 反 应 ， 把 —OH 变为 —ONa( 或 —OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基 团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来， 待氧化 后再利用消去反应转变为碳碳双键。 合成 (3)氨基(—NH2)的保护： 如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸 的过程中应先把 —CH3 氧化成 —COOH 之后，再把 —NO2 还原为—NH2。防止当 KMnO4 氧化—CH3 时，—NH2(具有 还原性)也被氧化。
(2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
2．碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见 的方式如下所示。 (1)与 HCN 的加成反应
(2)加聚或缩聚反应，如 3酯化反应，如 。
。
3．碳链的减短 (1)脱羧反应： (2)氧化反应： 。
(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖 的水解。 (4)烃的裂化或裂解反应： ；
。
(3)合成橡胶 合成顺丁橡胶的化学方程式为
考点二
有机合成的方法——正、逆合成分析法
1. 有机合成的方法包括 析法等。
正合成
分析法和
逆合成
分
2.正合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直 接或间接的 中间体 合成示意图是 ，逐步推向合成的目标化合物，其
3.逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方 法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的 中间体 ， 该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合 物。而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次 类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线如下 图所示：
规律方法·解题指导
规律方法 有机高分子化合物单体的判断 1．加聚高聚物 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物， 其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。如： ，单体是 。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键 的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个 半键闭合即可。
规律方法
有机合成中有机物官能团的引入、 消除和转化方法
1.官能团的Baidu Nhomakorabea入
2．官能团的消去 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 (4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
3．官能团的转化 (1)利用衍变关系引入官能团，如卤代烃 (RCH2OH) 羧酸。 伯醇
如：
的单体为
。 双键结构的
(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在 线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。 如： 的单体是 的单体是 和 。
高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划
；
2.缩聚高聚物 1凡链节为 得高聚物单体。 如： CH2—COOH。 2凡链节中间不在端上含有肽键的高聚物，从肽键中间断 开，若两侧为不对称性结构，其单体为两种；在亚氨基上加 氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。 单体为 H2N—CH2— 结构的高聚物，其合 成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在羰基碳上加羟基，即