高分子化合物和有机合成

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基础再现·深度思考
考点一 合成高分子化合物 1.加聚反应 不饱和单体通过加成反应 生成高分子化合物的反应,如生 成聚乙烯的化学方程式为 2.缩聚反应 有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有 小 。
分子 生成的反应,如生成
的单体为 。
3.应用广泛的高分子材料 (1)塑料 工业生产聚氯乙烯的化学方程式为 。 (2)合成纤维 合成涤纶的化学方程式为
(2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
2.碳链的增长 有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见 的方式如下所示。 (1)与 HCN 的加成反应
(2)加聚或缩聚反应,如 3酯化反应,如 。

3.碳链的减短 (1)脱羧反应: (2)氧化反应: 。
(3)水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖 的水解。 (4)烃的裂化或裂解反应: ;
规律方法·解题指导
规律方法 有机高分子化合物单体的判断 1.加聚高聚物 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物, 其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。如: ,单体是 。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键 的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个 半键闭合即可。
规律方法
有机合成中有机物官能团的引入、 消除和转化方法
1.官能团的引入
2.官能团的消去 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 (4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
3.官能团的转化 (1)利用衍变关系引入官能团,如卤代烃 (RCH2OH) 羧酸。 伯醇

(3)合成橡胶 合成顺丁橡胶的化学方程式为
考点二
有机合成的方法——正、逆合成分析法
1. 有机合成的方法包括 析法等。
正合成
分析法和
逆合成

2.正合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的直 接或间接的 中间体 合成示意图是 ,逐步推向合成的目标化合物,其
3.逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方 法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的 中间体 , 该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合 物。而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次 类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线如下 图所示:
(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数,如
(3)通过不同的反应,改变官能团的位置,如
规律方法
有机合成中:一种是通过加成反应、聚合反应来实现的; 另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物 脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通 过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。

规律方法
合成路线的选择
中学常见的有机合成路线 1一元合成路线:
(2)二元合成路线:
链酯 醛→二元羧酸→环酯 高聚酯
(3)芳香化合物合成路线:
2.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团 前 可 以 先 使 其与 NaOH 反 应 , 把 —OH 变为 —ONa( 或 —OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基 团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来, 待氧化 后再利用消去反应转变为碳碳双键。 合成 (3)氨基(—NH2)的保护: 如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸 的过程中应先把 —CH3 氧化成 —COOH 之后,再把 —NO2 还原为—NH2。防止当 KMnO4 氧化—CH3 时,—NH2(具有 还原性)也被氧化。
如:
的单体为
。 双键结构的
(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在 线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。 如: 的单体是 的单体是 和 。
高聚物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”划

2.缩聚高聚物 1凡链节为 得高聚物单体。 如: CH2—COOH。 2凡链节中间不在端上含有肽键的高聚物,从肽键中间断 开,若两侧为不对称性结构,其单体为两种;在亚氨基上加 氢,羰基碳原子上加羟基,即得高聚物单体。 单体为 H2N—CH2— 结构的高聚物,其合 成单体必为一种。在亚氨基上加氢,在羰基碳上加羟基,即
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