苯环结构

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他在30年代还对芳香烃的电子特 性在理论上作出了解释,并总结 出:环状共轭多烯化合物中π电 子数符合4n+2(n为1,2或3)者, 具有芳香性。
E.Erich Armand Arthur Josep Huckel (1896) 德国物理化学家
休克尔主要从事结构化学和电化 学方面的研究。
他1923年和德拜一起提出强电解 质溶液理论,推导出强电解质当 量电导的数学表达式。
1931年提出了一种分子轨道的近 似计算法(休克尔分子轨道法), 主要用于π电子体系。
5、1859 Kekule(开库勒)提出了价键理论 (VB),使用了碳碳单键、双键和三键的概念, 成功的解释了许多脂肪族化合物的结构。
Kekule认为C6H6是:CH2=C=CH-CH=C=CH2 或CH3C≡C-C≡CCH3 解释不了苯环不和KmnO4或Br2/CCL4反应的现象。 6、1865 年Kekule又提出了六元环的结构
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修正提出了环己三烯的结构
解释了苯环一元取代只有一种,但解释不了二元 邻位取代也只有一种。
X X
X X 氢化热数据(异常稳定性))
凯库勒(1829~1896)Kekule Friedrich August
德国化学家。大学学习建筑,后师 从于Justus von Liebig 1857年凯库勒提出碳是4价的; 1858年进一步提出,碳原子间可以 相连成链状的学说,开辟了理解脂 肪族化合物的途径。 1865年凯库勒提出了苯的环状结构 学说:著有《苯衍生物化学》、 《有机化学教科书》、《有机化合 物结构研究》等。 最初的五届Nobel化学奖得主中,他 的学生占了三届。1901年Van’t Hoff; 1902年Fischer;1905年Baeyer 。
3、与此同时法国化学家Gerhardt(日拉尔) (1815— 1856)等人通过测量气体密度确定了 苯的分子量为78,分子式为C6H6,命名为 “benzene”
4、19世纪40-50年代,测定沸点80.1、熔点5.5, 确认结构为C6H6。也发现了许多衍生物,根据不 饱和度的概念,推测具有四个C2H4或环。
苯环结构研究的回顾
1、1828年 Micheal Faraday(法拉第)从 煤焦油中首次分离出“苯”,但结构不祥。
一代科学巨匠 电磁学和电化学
的奠基人 迈克尔·法拉第 (Michael Faraday)
2、1834年德国科学家Mitscherlich米希尔里希 (1794— 1863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物, 得到了与法拉第所制液体相同的一种液体。
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