萜类化合物
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卫生部规划教材——天然药物化学（第三版）
章内容
一、萜类化合物的含义
二、结构分类
三、理化性质
四、提取分离
五、波谱法在结构鉴定中的应用
1970年统计已确定结构者约4000种
1982年统计超过一万种。
萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等
萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、山道年和川栋素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等
OH 薄荷醇
O
O
O
山道年
β-月桂烯
O H
OH
O
H
原人参二醇menthol santonin
OH 薄荷醇
O
O
O
山道年
β-月桂烯
O H
OH
O
H
原人参二醇menthol santonin
OH 薄荷醇
O
O
O
山道年
β-月桂烯
O H
OH
O
H
原人参二醇menthol santonin
OH 薄荷醇
O
O
O
山道年
β-月桂烯
O H
OH
O
H
原人参二醇menthol santonin
OH 薄荷醇
O
O
O
山道年
β-月桂烯
O H
OH
O
H
原人参二醇menthol santonin
上述这些化合物，进行氧化加热后都产生异戊二烯，即：C 5H 8C
C C C C 头
尾异戊二烯单位H(Head)T(tail)定义：凡由异戊二烯聚合衍生的化合物，其分子式符合(C 5H 8)n 通式的。
1.实验异戊二烯规则（empirical isoprene rule）
凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头
H8)n。
尾相接的方式而结合的化合物，通式为(C
5
结构中异戊二烯的结合方式有头-头、尾-尾相接，甚至无法用异戊二烯的基本单元来划分,这又如何解
释呢？Ruzicka提出了所有萜类的前体物是“活性的
异戊二烯”的假设。
2.生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）
CH 3COOH OH
OH
HOOC
葡萄糖
醋酸
甲戊二羟酸(MVA)
2ATP （三磷酸腺苷）
焦磷酸异戊烯酯（IPP）焦磷酸二甲基烯丙酯（DMAPP）异构化
半萜
酶作用、缩合
焦磷酸香叶酯生物体内的“活性异戊二烯”物质在生物体内形成的真正前体
(GPP)
焦磷酸金合欢酯（FPP）
焦磷酸香叶基香叶酯（GGPP）
焦磷酸香叶基金合欢酯（GFPP）IPP
IPP
IPP
衍生
单萜倍半萜
三萜
二萜
四萜
二倍半萜
×2
×2
×2尾-尾二聚()
2.生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）
凡是由甲戊二羟酸途径合成的化合物都称萜
H8)n。
类，通式为(C
5
在实际工作中，还是以实验异戊二烯规则为主。
章内容
一、萜类化合物的含义
二、结构分类
三、理化性质
四、提取分离
五、波谱法在结构鉴定中的应用
倍半萜15 3 挥发油单萜
10 2 挥发油
半萜 5 n=1 植物叶二、萜类的结构分类
萜类化合物的分类及分布
二萜20 4 树脂、苦味质、植物醇二倍半萜25 5 海绵、植物病菌
三萜30 6 皂苷、树脂、植物乳汁四萜
40 8 植物胡萝卜素
分类
碳数
(C 5H 8)n 存
在
（一）单萜（monoterpenoids)
1.链状单萜
较重要的化合物是一些含氧衍生物，如：萜醇、萜醛类。
CH 2OH
CH 2OH
CH 2
OH
CHO
CHO
香叶醛香叶醇橙花醇香茅醛香茅醇橙花醛（牻牛儿醇）geranial
（β-柠檬醛）
neral
（α-柠檬醛）citronellal
CH 2OH
CH 2OH
CH 2
OH
CHO
CHO
+
香叶醛香叶醇橙花醇香茅醛香茅醇橙花醛[H]
[O]
[H]
[O]
[H]
[H]
（牻牛儿醇）geranial
（β-柠檬醛）
neral
（α-柠檬醛）citronellal
CH 2
OH
香叶醇geraniol
CH 2OH
橙花醇具有似玫瑰的香气。mp=229~230
无水CaCl 2
结晶性分子复合物
H 2O
分解
纯品
蒸馏
不能形成结晶性分子复合物
无水CaCl 2(从挥发油中分离出来)二苯胺基甲酰氯二苯胺基甲酸酯（结晶）
加碱皂化
蒸馏
纯品
具有似玫瑰的香气。mp=255~260
顺反异构体