水杨酸类药物ppt

计算: 计算: 1. CHCl=53VHCl/2mNa2CO3 2. nNaOH=0.025·0.01-CHCl·VHCl(消耗的NaOH =0.025·0.01消耗的NaOH 物质的量) 物质的量) 3. n乙酰水杨酸=(0.025·0.01-CHCl·VHCl)/3 =(0.025·0.014. w% = n乙酰水杨酸·M乙酰水杨酸/m总 5.乙酰水杨酸的含量 5.乙酰水杨酸的含量=m每片药片的质量· w% 乙酰水杨酸的含量=m
(4)邻苯二甲酸氢钾基准试剂 (4)邻苯二甲酸氢钾基准试剂 (5)无水 (5)无水Na2CO3基准试剂 无水Na (6)硼砂 (6)硼砂Na2B4O7·7H2O基准试剂 硼砂Na (7)阿司匹林药片 (7)阿司匹林药片 四.实验步骤 1. 0.1mol/LHCl的标定 0.1mol/LHCl的标定 (1)以无水 (1)以无水Na2CO3基准物质标定 以无水Na 用差减法准确称取0.15~0.2g无水 无水Na 用差减法准确称取0.15~0.2g无水Na2CO3, 置于250mL,锥形瓶中 加入20~30mL蒸馏水使 锥形瓶中, 置于250mL,锥形瓶中,加入20~30mL蒸馏水使 之溶解后滴加甲基橙指示剂1~2滴 之溶解后滴加甲基橙指示剂1~2滴,用待标定的 HCl滴定 溶液由黄色变为橙色即为终点. HCl滴定,溶液由黄色变为橙色即为终点.根据所消 滴定, 耗的HCl的体积 计算HCl溶液的浓度 的体积, 溶液的浓度C 耗的HCl的体积,计算HCl溶液的浓度CHCl..平行测 5~7份 各次相对偏差应在-0.2%~0.2%以内 以内. 定5~7份,各次相对偏差应在-0.2%~0.2%以内.
(2)以硼砂 (2)以硼砂Na2B4O7·7H2O为基准物质标定 以硼砂Na 用差减法准确称取0.4~0.6g硼砂 置于250mL 硼砂, 用差减法准确称取0.4~0.6g硼砂,置于250mL 锥形瓶中,加水50mL使之溶解后 滴加2 使之溶解后, 锥形瓶中,加水50mL使之溶解后,滴加2滴甲基红指 示剂, 0.1mol/LHCl溶液滴定溶液至黄色恰好变 示剂,用0.1mol/LHCl溶液滴定溶液至黄色恰好变 为浅红色,即为终点.计算HCl溶液的浓度 溶液的浓度C 为浅红色,即为终点.计算HCl溶液的浓度CHCl..平行 滴定5~7份 各次相对偏差应在-0.2%~0.2%以内 以内. 滴定5~7份,各次相对偏差应在-0.2%~0.2%以内. 2.药片中 2.药片中乙酰水杨酸含量的测定 药片中乙酰水杨酸含量的测定 将阿司匹林药片研成粉末后,准确称取约0.6g左 将阿司匹林药片研成粉末后,准确称取约0.6g左 右药粉,于干燥100mL烧杯中 烧杯中, 右药粉,于干燥100mL烧杯中,用移液管准确加入 25.00mL1mol/LNaOH标准溶液后 25.00mL1mol/LNaOH标准溶液后,用量筒加水 标准溶液后, 30mL,盖上表面皿 轻摇几下,水溶加热15min,迅速 30mL,盖上表面皿,轻摇几下,水溶加热15min,迅速 盖上表面皿, 用流水冷却,将烧杯中的溶液定量转移至100mL容 用流水冷却,将烧杯中的溶液定量转移至100mL容 量瓶中,用蒸馏水稀释至刻度线,摇匀. 量瓶中,用蒸馏水稀释至刻度线,摇匀.
水杨酸类药物
03081117
化学系4 化学系4班
林靖
水杨酸
(Salycylic Acid） Acid）
COOH OH
阿司匹林
(Aspirin)
双水杨酯
(salsalate)
COOH OCOCH 3
对氨基水杨酸钠
(Sodium Aminosalicylate)
贝诺酯
(Benorilate)
理化性质 • · 均为固体，具有一定的熔点； 均为固体，具有一定的熔点； • · 分子结构中具有苯环和特征官能团，均 分子结构中具有苯环和特征官能团， 具有紫外和红外特征吸收光谱， 具有紫外和红外特征吸收光谱，已为一些 国家药典收载用于鉴别。 国家药典收载用于鉴别。 • · 溶解行为：成盐者易溶于水（水杨酸二 溶解行为：成盐者易溶于水（ 乙胺、对氨基水杨酸钠）， ），其他药物则微 乙胺、对氨基水杨酸钠），其他药物则微 溶或几乎不溶于水，而溶于有机溶剂。 溶或几乎不溶于水，而溶于有机溶剂。 • · 酸性：水杨酸类药物的酸性受苯环、羧 酸性：水杨酸类药物的酸性受苯环、 基和取代基的影响。 基和取代基的影响。一般属于中等强度的 酸或弱酸。 …….. 酸或弱酸。 ……..
主要作用: 主要作用:
水杨酸类解热镇痛药物，如阿司 水杨酸类解热镇痛药物， 匹林等是家庭自备药物中最常见的药 物之一。本类药物的特点是作用快， 物之一。本类药物的特点是作用快， 可迅速使发热病人降低体温， 可迅速使发热病人降低体温，但不影 响正常人的体温。此外, 响正常人的体温。此外,水杨酸对皮肤 也有一定的治疗作用. 也有一定的治疗作用.
可伶可俐清透净白新 配方，净白防痘， 配方，净白防痘，给 你的皮肤没有痘痘的 白净清透。 净白维 白净清透。 *净白维 他命C， 他命 ，帮助年轻肌 肤由内外自然白皙。 肤由内外自然白皙。
阿司匹林
乙酰水杨酸是解热镇痛药。 乙酰水杨酸是解热镇痛药。 其解热镇痛作用效果好而疗 效显著，消炎、 效显著，消炎、抗风湿作用 较强。适用于感冒发热、神 较强。适用于感冒发热、 经痛、肌肉痛、 经痛、肌肉痛、关节疼痛及 风湿痛、风湿性关节炎等。 风湿痛、风湿性关节炎等。 对于急性风湿性关节炎可迅 速缓解症状。 速缓解症状。本品还有促进 尿酸排泄的作用，对痛风也 尿酸排泄的作用， 有效。 有效。
• 水杨酸属于去角质剂或去
死皮剂，效果与果酸(AHA) 死皮剂，效果与果酸(AHA) 相近。 PH值必须在 值必须在3 相近。 PH值必须在3-4之 间，去角质效果最佳 。 但水杨酸对细胞壁的渗透 性比较强些。 性比较强些。水杨酸具有 防止角质堆积， 防止角质堆积，再通毛孔 因而促进油脂的流动， 因而促进油脂的流动，防 止毛孔阻塞的功能。 止毛孔阻塞的功能。
（三）重氮化－偶合反应 重氮化－ 分子结构中具有芳伯氨基（对氨基水杨酸钠） 分子结构中具有芳伯氨基（对氨基水杨酸钠）或潜 在芳伯氨基（贝诺酯）的药物， 在芳伯氨基（贝诺酯）的药物，加酸水解后产生芳 伯氨基结构，在酸性溶液中， 伯氨基结构，在酸性溶液中，与亚硝酸钠试液进行 重氮化反应，生成的重氮盐与碱性， 重氮化反应，生成的重氮盐与碱性，与萘酚偶合产 生橙红色沉淀。 生橙红色沉淀。 （四）紫外吸收光谱法 紫外吸收光谱为电子光谱，一般只有2 紫外吸收光谱为电子光谱，一般只有2～3个较宽的 吸收带，若分子中某些部分的结构略有不同， 吸收带，若分子中某些部分的结构略有不同，对紫 外吸收光谱却影响不大，因此， 外吸收光谱却影响不大，因此，紫外吸收光谱用于 药物的鉴别，不如红外吸收光谱特征性强， 药物的鉴别，不如红外吸收光谱特征性强，但紫外 光谱法所用仪器较为普及，方法比较简便， 光谱法所用仪器较为普及，方法比较简便，灵敏度 也高，与其他方法配合使用， 也高，与其他方法配合使用，不失为一种较好的鉴 别方法。 别方法。
阿司匹林中水杨酸的含量测定
----主要成分： ----主要成分：乙酰水杨酸 主要成分
（一）酸碱直接滴定法
阿司匹林结构中的游离羧基，可采用碱 阿司匹林结构中的游离羧基， 滴定液直接滴定。 滴定液直接滴定。各国药典测定双水杨酯的 含量也采用直接滴定法。 含量也采用直接滴定法。 方法：取本品约0.4g，精密称定， 方法：取本品约0.4g，精密称定，加中性乙 对酚酞指示液显中性）20ml，溶解后， 醇（对酚酞指示液显中性）20ml，溶解后， 加酚酞指示液3 加酚酞指示液3滴，用氢氧化钠滴定液 0.1mol/L）滴定。 1ml的氢氧化钠滴定 （0.1mol/L）滴定。每1ml的氢氧化钠滴定 0.1mol/L）相当于18.02mg的 液（0.1mol/L）相当于18.02mg的 C9H8O4。 C9H8O4。
鉴别试验： 鉴别试验： （一）三氯化铁反应 （二）水解反应 重氮化－ （三）重氮化－偶合反应 （四）紫外吸收光谱法 红外吸收光谱法（ （五）红外吸收光谱法（略）
（一）三氯化铁反应 本类药物具有酚羟基或水解后能产生酚羟基， 本类药物具有酚羟基或水解后能产生酚羟基，可在 中性或弱酸性条件下，与三氯化铁试液反应， 中性或弱酸性条件下，与三氯化铁试Hale Waihona Puke Baidu反应，生成 紫堇色铁配位化合物。应适宜的pH值为4 pH值为 紫堇色铁配位化合物。应适宜的pH值为4～6，在强 酸性溶液中配位化合物分解。本反应极为灵敏，只 酸性溶液中配位化合物分解。本反应极为灵敏， 需取稀溶液进行试验；如取样量大， 需取稀溶液进行试验；如取样量大，产生颜色过深 可加水稀释后观察。 时，可加水稀释后观察。 （二）水解反应 阿司匹林与碳酸钠试液加热水解， 阿司匹林与碳酸钠试液加热水解，得水杨酸钠及醋 酸钠，加过量稀硫酸酸化后，则析出白色水杨酸沉 酸钠，加过量稀硫酸酸化后， 并发生醋酸的臭气。沉淀物于100 105℃干燥 100～ 淀，并发生醋酸的臭气。沉淀物于100～105℃干燥 熔点为156 161℃。 156～ 后，熔点为156～161℃。 双水杨酯亦能产生类似的水解反应。 双水杨酯亦能产生类似的水解反应。
（二）酸碱反滴定法
一.实验原理 二.主要仪器和试剂 1.仪器:50mL碱式滴定管,25.00mL移液管,100mL烧 1.仪器 仪器:50mL碱式滴定管 碱式滴定管,25.00mL移液管 移液管,100mL烧 ,250.00mL容量瓶 表面皿,电炉,研钵. 容量瓶, 杯,250.00mL容量瓶,表面皿,电炉,研钵. 2.试剂 2.试剂 (1)1mol/LNaOH溶液 (1)1mol/LNaOH溶液 (2)0.1mol/LHCl溶液 (2)0.1mol/LHCl溶液 (3)酚酞指示剂 (3)酚酞指示剂(2g/L乙醇溶液) 酚酞指示剂(2g/L乙醇溶液 乙醇溶液)
准确移取上述试液10.00mL,于250mL锥形瓶中 准确移取上述试液10.00mL,于250mL锥形瓶中,加 锥形瓶中, 20~30mL,加入 加入2~3滴酚酞指示剂 滴酚酞指示剂, 水20~30mL,加入2~3滴酚酞指示剂,用 0.1moL/LHCl标准溶液滴至红色刚刚消失即为终点 0.1moL/LHCl标准溶液滴至红色刚刚消失即为终点, 标准溶液滴至红色刚刚消失即为终点, 根据所消耗的HCl溶液的体积计算药片中乙酰水杨酸 根据所消耗的HCl溶液的体积计算药片中乙酰水杨酸 的质量分数及每片药剂中乙酰水杨酸的质量(g/L) 的质量分数及每片药剂中乙酰水杨酸的质量(g/L) 3.NaOH标准溶液于 3.NaOH标准溶液于HCl标准溶液体积比的测定 标准溶液于HCl标准溶液体积比的测定 用移液管准确称取25.00mL1mol/LNaOH溶液 用移液管准确称取25.00mL1mol/LNaOH溶液 于100mL烧杯中,在于测定药粉相同的实验条件下进 100mL烧杯中 烧杯中, 行加热,冷却后,定量转移至100mL容量瓶中 容量瓶中, 行加热,冷却后,定量转移至100mL容量瓶中,稀释至 刻度,摇匀. 250mL锥形瓶中加入 锥形瓶中加入10.00mL上述 刻度,摇匀.在250mL锥形瓶中加入10.00mL上述 NaOH溶液 加水20~30mL,加入 NaOH溶液,加水20~30mL,加入2~3滴酚酞指示剂, 溶液, 加入2~3滴酚酞指示剂 滴酚酞指示剂, 0.1mol/LHCl标准溶液滴定 标准溶液滴定, 用0.1mol/LHCl标准溶液滴定,至红色刚刚消失即为 终点,平行测定2~3份 计算V 终点,平行测定2~3份,计算VNaOH/VHCl值.
讨论： 讨论： 为何用中性乙醇为溶剂？---防止阿司匹林 （1）为何用中性乙醇为溶剂？---防止阿司匹林 酯结构在滴定时水解，致使测定结果偏高， 酯结构在滴定时水解，致使测定结果偏高，故 不用水为溶剂。 不用水为溶剂。 为何选用酚酞？ 强碱滴定弱酸， （2）为何选用酚酞？--- 强碱滴定弱酸，化学 计量点偏碱性，故选用碱性区变色的酚酞。 计量点偏碱性，故选用碱性区变色的酚酞。 滴定时应在不断振摇下稍快地进行， （3）滴定时应在不断振摇下稍快地进行，以防 止局部碱度过大而促使其水解。 止局部碱度过大而促使其水解。 供试品中所含水杨酸超过规定限度时， （4）供试品中所含水杨酸超过规定限度时，则 不宜用直接滴定法测定。 不宜用直接滴定法测定。