苯甲酸类药物
药物分析胺类药物分析对氨基苯甲酸酯类药物的分析
含潜在芳伯氨基药品，先经水解得到芳伯氨基，再测定:
Ar-NHCOR + H2O
H+
Δ
Ar-NH2 + RCOOH
Ar-NO2 + Zn
药物分析胺类药物分析对氨基苯甲酸酯类药物的分析
H+
返回
Ar-NH2
第37页
第五章 胺类药品分析
第一节 对氨基苯甲酸酯类药品分析
五、含量测定
亚硝酸钠滴定法——反应条件 温度 室温（10℃～30℃）滴定
↓ 水 溶解 10％氢氧化钠溶液
加热 油状物
2ml
1ml
↑ ↓ 加热 加热
放冷 盐酸酸化
油状物消失
能使湿润红色石蕊试纸变为蓝色
药物分析胺类药物分析对氨基苯甲酸酯类药物的分析
返回
第22页
第五章 胺类药品分析
第一节 对氨基苯甲酸酯类药品分析
三、判别
氯化物反应
方法 1:
供试品溶液 硝酸
↓ 硝酸银试液
沉淀加氨试液
可用非水碱量法滴定。
药物分析胺类药物分析对氨基苯甲酸酯类药物的分析
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第9页
第五章 胺类药品分析
第一节 对氨基苯甲酸酯类药品分析
二、性质
芳伯氨基特征 多含有芳伯氨基（丁卡因无）, 能够发生重氮化-偶
合反应； 可与芳醛缩合反应, 生成schiff碱。 可用于定性判别, 含量测定。
药物分析胺类药物分析对氨基苯甲酸酯类药物的分析
使成酸性
↓ 硝酸
沉淀溶解
药物分析胺类药物分析对氨基苯甲酸酯类药物的分析
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第五章 胺类药品分析
第一节 对氨基苯甲酸酯类药品分析
三、判别
氯化物反应
药物分析讲稿-第六章芳酸类药物的分析
药物分析讲稿-第六章芳酸类药物的分析第六章芳酸类药物的分析芳酸类药物包括芳酸及其酯类和盐类。
根据它们的结构特点，⼜可分为⽔杨酸类、苯甲酸类以及其他芳酸类。
芳酸类药物中许多是临床常⽤的解热镇痛药，如阿司匹林、贝诺酯和布洛芬，⽽⽔杨酸、苯甲酸及其钠盐是常⽤消毒防腐药，对氨基⽔杨酸钠是抗结核药，丙磺舒是抗痛风药，氯贝丁酯为降⾎脂药。
上述药物中除苯甲酸钠、对氨基⽔杨酸钠易溶于⽔外，其余⼤多在⽔中微溶或不溶。
它们的溶解⾏为常可作为供试品溶液的配制或含量测定时选择滴定介质的依据。
本类药物分⼦结构特点是既具有苯环，⼜具有羧基。
羧基可成盐或酯，若羧基呈游离态，则具有酸性。
若羧基与苯环相连则属于⽔杨酸类或苯甲酸类，若通过烃基等基团与苯环相连，则属于其他芳酸类。
本类药物可供分析的官能团有羧基、酯基、芳环上的酚性羟基及芳伯氨基。
羧基及其盐使得药物具有酸碱性，可在适当溶剂中以中和法测定；酯基在酸或碱性条件下可发⽣⽔解，⽔解产物的性质可⽤作药物的鉴别；芳环上的酚性羟基可发⽣络合反应，产⽣有⾊化合物，可供鉴别；芳伯氨基所特有的重氮化反应既可⽤于药物鉴别亦可⽤于含量测定。
第⼀节结构特征及其主要性质⼀、⽔杨酸类药物(⼀)常见药物(⼆)结构特征及主要性质⽔杨酸类药物分⼦中具有苯环和特征官能团（羧基、氨基、酯键等）主要具有以下⼏⽅⾯性质：1、酸性⽔杨酸和阿司匹林的结构中具有游离的羧基，显酸性，可与碱发⽣中和反应。
其酸性强弱与分⼦中芳环、羧基和取代基的相互影响有关。
取代基为卤素、硝基、羟基时能降低苯环电⼦云密度，使羧基中羟基氧原⼦的电⼦云密度降低，从⽽增加氧氢键极性，较易离解出质⼦，故酸性较苯甲酸强；反之，取代基为甲基、氨基时能增加苯环电⼦云密度从⽽降低氧氢键极性，使酸性较苯甲酸弱。
⽔杨酸结构中的羟基位于苯甲酸的邻位，不仅对羧基有邻位效应，还由于羟基中的氢能与羧基中碳氧双键的氧形成分⼦内氢键能增强羧基中氢氧键的极性，使酸性增强，因此⽔杨酸的酸性（pKa2.95）⽐苯甲酸（pKa4.26）强得多。
苯甲酸钠的功效与作用
苯甲酸钠的功效与作用苯甲酸钠，化学式C7H5NaO2，是一种有机酸盐，具有多种功效和作用。
以下是关于苯甲酸钠的功效和作用的详细介绍。
一、抗菌作用苯甲酸钠具有较强的抗菌作用，可以抑制多种细菌和真菌的生长。
实验证明，苯甲酸钠对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、沙门氏菌等常见致病菌具有一定的杀菌作用。
此外，苯甲酸钠还能够抑制霉菌、酵母菌等其他微生物的生长，因此广泛应用于化妆品、食品、医药等领域。
二、抗炎作用苯甲酸钠对皮肤炎症具有显著的抑制作用。
炎症是由酸性物质引起的一系列生物反应，如红肿、疼痛等。
苯甲酸钠可以通过中和酸性物质、抑制炎症介质的合成和释放等途径，减轻炎症反应，缓解症状。
因此，苯甲酸钠常被用于治疗皮肤炎症、湿疹、痤疮等炎症性皮肤病。
三、抑制黑色素生成苯甲酸钠对黑色素的生成有一定的抑制作用。
黑色素是皮肤中的色素物质，过量生成会导致色斑、雀斑等色素沉着问题。
苯甲酸钠可以阻断黑色素的合成途径，减少黑色素的形成，从而改善色素沉着问题，使皮肤更加均匀。
四、美白作用由于苯甲酸钠的抑制黑色素生成的作用，使其具备一定的美白作用。
苯甲酸钠通过减少黑色素的合成，改善肤色不均，使皮肤明亮、白皙。
因此，苯甲酸钠常被添加在美白产品中，用于护肤、美容等领域。
五、防腐作用苯甲酸钠对微生物具有较强的抑制作用，能够防止细菌、霉菌等微生物的生长，从而延长产品的保质期。
因此，苯甲酸钠常被用作食品、化妆品等产品的防腐剂。
六、保湿作用苯甲酸钠具有良好的保湿作用。
它可以通过增加角质层的水合作用，形成水分锁定膜，提高皮肤的保湿能力。
此外，苯甲酸钠还可以改善皮肤的屏障功能，抑制水分的蒸发，减少皮肤的水分流失。
因此，苯甲酸钠广泛应用于各类保湿产品中。
七、抑制氧化作用苯甲酸钠对氧自由基具有一定的清除作用，可以减少氧自由基对细胞造成的氧化损伤。
氧自由基是人体自身产生的一种有害物质，它会导致细胞膜的氧化破坏、细胞DNA的损伤等，引发多种疾病。
苯甲酸钠可以与氧自由基发生反应，中和其活性，从而减少氧化反应的发生，保护细胞健康。
【药品名】苯甲酸苄酯【英文名】BenzylBenzoate
【药品名】苯甲酸苄酯
【英文名】Benzyl Benzoate
【别名】安息香酸苯甲酯
【剂型】乳剂：每瓶含本品10ml、呋酸丁酯15ml，松节油或蓖麻油加至
100ml。
【药理作用】本品具有强大的杀灭疥螨、虱、蚤作用，使成虫接触后数小时死亡，作用较硫黄为佳，对皮肤无刺激性，无油腻感、无异臭。
亦可预防血吸虫尾蚴侵入皮肤。
安全无毒，对皮肤无刺激作用。
本品对疥螨、虱、蚤有强大的杀灭活性。
也有一定的杀灭血吸虫尾蚴作用，接触疫水前涂敷于皮肤，防护效果可持续4h。
【药动学】尚不明确。
【适应症】用于疥疮、头虱或阴虱病或驱避血吸虫。
【禁忌症】对本品过敏者禁用。
【注意事项】本品对眼有刺激性，但对婴儿和孕妇无危害。
【不良反应】偶见刺激性和过敏症。
【用法用量】外用：于淋浴后应用25%洗剂和搽剂涂擦患部或全身，用药后24h 可洗去，每天1次，连续7天。
【药物相互作用】尚不明确。
【专家点评】本品对皮肤无刺激作用，安全无毒。
对疥螨、虱、蚤的活性有强大的杀灭作用。
也可用于预防血吸虫尾蚴侵入皮肤。
苯甲酸钠的功效与作用
苯甲酸钠的功效与作用
苯甲酸钠是一种常用的药物，具有以下功效与作用：
1. 抗菌作用：苯甲酸钠能够抑制部分细菌的生长和繁殖，对一些革兰氏阳性菌和阴性菌有较强的杀菌作用。
2. 抗真菌作用：苯甲酸钠对一些真菌感染有一定的抑制作用，如皮肤癣菌、霉菌等。
3. 消炎作用：苯甲酸钠具有抗炎作用，能够减轻炎症反应，缓解组织的红、肿、热、痛等症状。
4. 抑制过敏反应：苯甲酸钠对过敏性疾病，如过敏性鼻炎、荨麻疹等，有一定的抑制作用。
5. 促进创伤愈合：苯甲酸钠可以促进创伤愈合的过程，加速伤口的修复和组织的再生。
6. 保湿作用：苯甲酸钠可以增加皮肤的保湿能力，改善皮肤干燥、粗糙的问题。
需要注意的是，使用苯甲酸钠时要遵循医生的嘱咐，避免过量使用或超过使用期限。
另外，个体差异存在，可能会有一些副作用，如过敏反应、皮肤刺激等，如有不适应立即停止使用并咨询医生。
药物化学非甾体抗炎药邻氨基苯甲酸类
阿斯匹林通过生物电子等排代换而来。
18
生物电子等排（体）
19
甲芬那酸的代谢
有羧基就有阿斯匹林类似的特点，有甲基（3`-甲基） 就可以被氧化，先成羟基再成羧基。也可能先结合葡萄 糖醛酸，再被氧化，也可能是先被氧化再结合。
20
吲哚乙酸类
这类药物的研究主要来源于5-羟色胺，最早时 期，人们认为5-羟色胺是炎症的主要介质之一， 5-羟色胺在体内代谢是由吲哚乙酸代谢来的，因 此对吲哚乙酸类衍生物进行研究，从300多个吲 哚类衍生物中发现了吲哚美辛，这是一个高效的 消炎针镇痛药，用于治疗风湿性和类风湿性关节 炎。
2
非甾体抗炎药分类
非甾体抗炎药主要分为这几类： 一、吡唑烷二酮类 羟布宗 二、邻氨基苯甲酸类 甲芬那酸 三、芳基烷酸类 布洛芬
1。芳基乙酸类 （1）吲哚乙酸类 吲哚美辛（2）其他类
2。芳基丙酸类 四、1，2-苯并噻嗪类 吡罗昔康
3ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
一、吡唑酮类 242
安替比林
氨基比林
吡唑酮：有甲基、苯基、酮羰基，有两个个N原 子的五元环，是研究喹啉中得到的一个产物，用 于高烧退烧和镇痛作用，但会产生过敏反应，对 造血系统有一定的影响。为增强它的镇痛活性， 在4位引入一个二甲氨基，镇痛作用增强，得到了 氨基吡啉，但其水溶性不好，影响使用。 4
安乃近 242
为了解决氨基吡啉的水溶性，引入一个甲基磺 酸钠盐，得安乃近，其水溶性好，可以做成注射 剂，解热镇痛效果好，但会造成粒细胞的缺乏症。
5
安替比林、氨基比林、安乃近的比较 242
安替比林
氨基比林
安乃近
6
3，5-吡唑烷二酮
1946年，发现了3，5-吡唑烷二酮类药物--保泰 松。 1961年发现，保泰松在体内代谢后，氧化产生 羟基的化合物，又称为羟基保泰松。
苯甲酸作用
苯甲酸作用
苯甲酸是一种有机酸，具有弱酸性。
它常被用作食品、药物和化妆品等领域的添加剂。
以下是苯甲酸的一些常见作用。
1. 食品防腐剂：苯甲酸具有抑制微生物生长的作用，常被添加到食品中作为防腐剂，以延长食品的保质期。
特别是在果酱、果酒、酸奶等酸性食品中，苯甲酸能有效地抑制细菌和霉菌的繁殖。
2. 药物成分：苯甲酸及其衍生物常被用作药物的成分。
例如，苯甲酸钠常用于口腔溃疡药物中，可以起到抗菌和抗炎的作用。
此外，苯甲酸还可以用于一些治疗皮肤病的药物中，如止痒剂和外用抗菌药。
3. 皮肤护理：苯甲酸也被广泛用于化妆品领域。
由于其抑制细菌生长的特性，苯甲酸在某些化妆品中可以用作防腐剂，延长产品的保质期。
此外，苯甲酸还具有抗炎和抗氧化的作用，可以减轻皮肤炎症和氧化损伤。
4. 实验室试剂：苯甲酸在化学实验室中也被广泛使用。
它可以用作酸催化剂，促进一些有机反应的进行。
此外，苯甲酸还可以用作制备其他有机化合物的原料。
例如，它可以与乙二醇反应生成苯甲酸乙二酯，用于制备某些塑料。
总结起来，苯甲酸具有抗菌、抗炎、抗氧化等作用，被广泛应用于食品、药物和化妆品等领域。
然而，由于其具有一定的毒
性，在使用过程中需要注意安全。
对于食品添加剂和药物成分，需要严格控制添加量，以保证使用安全。
布洛芬的化学合成路线
布洛芬的化学合成路线布洛芬（Ibuprofen）是一种非处方药物，常用于缓解疼痛、退烧和消炎。
下面将介绍布洛芬的化学合成路线。
布洛芬是通过苯甲酸为原料合成的，具体的合成路线如下：将苯甲酸经过羧基保护反应，生成苯甲酸甲酯。
这一步骤是为了保护羧基，防止其在后续反应中发生副反应。
接下来，苯甲酸甲酯与氢氧化钠反应，生成苯甲醇。
这一步骤是通过酯酸水解反应将甲酯基替换为醇基。
然后，将苯甲醇经过氧化反应，生成苯甲醛。
这一步骤是将醇基氧化为醛基。
随后，将苯甲醛通过氰化反应，生成苯甲酸苯甲酯。
这一步骤是将醛基氰化，生成酮基，然后发生酮醇互变反应，形成酯基。
接下来，将苯甲酸苯甲酯经过羧基保护反应，生成苯甲酸苯甲酯甲酯。
这一步骤是为了保护羧基，防止其在后续反应中发生副反应。
然后，将苯甲酸苯甲酯甲酯与氯乙酸钠反应，生成苯甲酸苯甲酯乙酯。
这一步骤是通过酯酸交换反应，将甲酯基替换为乙酯基。
随后，将苯甲酸苯甲酯乙酯与氢氯酸反应，生成苯甲酸苯甲酯盐酸盐。
这一步骤是通过酯基水解反应，将酯基替换为盐酸盐基。
将苯甲酸苯甲酯盐酸盐经过酸碱反应，生成布洛芬。
这一步骤是将盐酸盐基中的盐酸去除，得到最终的布洛芬产物。
通过以上的化学合成路线，布洛芬可以得到较高的产率和纯度。
布洛芬作为一种常用的非处方药物，具有广泛的临床应用价值。
它通过抑制体内的花生四环素合酶活性，从而抑制花生四环素合成，达到抗炎、退热和镇痛的效果。
此外，布洛芬还具有较好的安全性和耐受性，因此被广泛应用于临床和家庭医疗中。
布洛芬是通过苯甲酸为原料，经过多步反应合成得到的。
它是一种常用的非处方药物，具有抗炎、退热和镇痛的作用。
布洛芬的合成路线为制药工业提供了重要的参考，也为人们提供了一种有效的药物选择。
药学对氨基苯甲酸类药物的分析
E. 苯佐卡因
亚硝酸钠滴定法中，加 KBr 的作
用是
A. 添加Br
B. 生成NO+· Br C．生成HBr
D. 生成Br2 E. 抑制反应进行
中国药典（2010年版）所收载的亚 硝酸钠滴定法中指示终点的方法为 A. 电位法 B. 永停法 C. 外指示剂法 D. 内指示剂法
应满足系统适用性，对映体的分离
度应不少于3.7（可提高环糊精浓度提
高分离度）。
第四节 含量测定
一、亚硝酸钠滴定法（sodium nitric titration） Ar—NH2
NaNO2 HCl
Ar—N ≡N+Cl
适用范围： 具有芳伯氨基或潜在芳伯氨基。
具游离芳伯氨基的药物可用本法直
接测定。具潜在芳伯氨基的药物，如具 酰胺基药物（对乙酰氨基酚等）经水解，
快速滴定法：
滴定管尖插入液面下2／3处，在搅
拌下一次性放下大部分滴定液，近终点
前才提出滴定管，冲洗管尖，再缓缓滴
定至终点。
2. 终点指示 永停滴定法 Ch.P（2010） HNO2+H++e HNO2+H2O
原理： 阳极 NO+H2O 阴极 NO+H++e
到终点溶液中开始有亚硝酸，电极起 氧化还原反应，电流计偏转，为终点。
第一节 结构与性质
一、对氨基苯甲酸酯类药物 典型药物: 苯佐卡因、盐酸普鲁卡因 盐酸丁卡因
O R1NH C OR2
对氨基苯甲酸酯 的基本结构
结构特点: 含对氨基苯甲酸酯母核
H 2N
COOC 2H 5
苯佐卡因
H 2N
COOCH2CH 2N(C 2H 5)2
对氨基苯甲酸酯类药物的分析
对氨基苯甲酸酯类药物的分析
一、背景介绍
氨基苯甲酸酯类药物（Arylalkyl esters）是一类由芳香氨基苯甲酸及其酯组成的化合物，具有良好的稳定性、活性、耐药性及抗氧化性。
它们应用于多种药物、食品、化妆品和农药中，具有抗菌作用，作为一种新型的抗感染剂、抗病毒剂和抗肿瘤剂进行研究已有多年，并取得了良好的研究成果。
二、化学结构
氨基苯甲酸酯类药物是以芳香族苯甲酸为基础，通过与氢原子和烃类反应聚合而成，其主要结构有氢苯甲酰胺（phenylacetamide）、苯甲酰乙醇（phenylacetyl ethanol）、苯甲酰（phenylacetate）等。
三、性质研究
1、抗菌活性
氨基苯甲酸酯类药物具有显著的抗菌活性，其作用机理主要是抑制细菌细胞内蛋白质的合成，通过抑制细胞形成物质的合成，从而降低细菌的繁殖，对多种细菌均有较好的抑制效果。
2、抗病毒活性
氨基苯甲酸酯类药物的抗病毒活性主要体现在抑制病毒的繁殖，抑制病毒的复制过程。
通过抑制病毒的蛋白质合成，抑制病毒的复制，阻止病毒的繁殖，从而达到防治病毒的目的。
3、抗肿瘤活性
氨基苯甲酸酯类药物具有较强的抗肿瘤活性。
对氨基苯甲酸酯类药物课件
？
(七)红外吸收光谱法
（一）对乙酰氨基酚中的特殊杂质检查 1.乙醇溶液的澄清度与颜色：因其生产工艺用铁粉作还原剂，可能带入，致使乙醇溶液产生混浊，中间体对氨基酚易氧化产生有色化物，在乙醇溶液中显橙红色或棕色。
（使湿润的红色石蕊试纸变兰色）
对氨基苯甲酸钠 + HCl
对氨基苯甲酸（白色）
——分子中的酯键结构，碱性条件下水解，根据水解产物的性质鉴别
2. 苯佐卡因的鉴别
苯佐卡因 + NaOH
乙醇
乙醇 + I2 + NaOH
CHI3（碘仿臭气，黄色沉淀）
(五) 制备衍生物测熔点
1. 三硝基苯酚衍生物的制备：利多卡因和布比卡因
（三）分光光度法
（四）HPLC法-p172
（五）体内药物分析-p172
第二节 苯乙胺类药物的分析
拟肾上腺素类药物，都具有苯乙胺的基本结构。《中国药典》（2005）收载了17种。其中肾上腺素、盐酸异丙肾上腺素、重酒石酸去甲肾上腺素、盐酸多巴胺和硫酸特布他林分子结构中苯环的3，4位上都含有2个邻位酚羟基，与儿茶酚胺类似，都属于儿茶酚胺类药物。
*
（一）基本结构与典型药物
*
一、基本结构与主要化学性质
常见的苯乙胺类药物
（二）主要化学性质
1.弱碱性 本类药物结构中有烃氨基侧链，为仲 胺氮显弱碱性。 2.酚羟基特性 本类药物结构中有酚羟基，可与 FeCl3反应;发生氧化反应。 3.光学活性 多数药物结构中有手性碳原子，具 有旋光性。 4.苯环上其他取代基 芳伯氨基，UV，IR
5 芳酸类药物的分析
COONa OH + H 2S O 4 2
COOH OH
2
+ N a2S O 4
2 C H 3C O O N a + H 2S O 4
2 C H 3C O O H
+ N a2S O 4
三、重氮化-偶合反应
对氨基水杨酸钠具有芳伯氨基 结构，在盐酸酸性溶液中，与亚硝 酸钠试液发生重氮化反应，生成重 氮盐，与碱性β—萘酚偶合产生橙红 色沉淀。
３.含量测定 采用两步滴定法 原理同阿司匹林片剂含量测定 第一步：碱中和（至酚酞指示剂显粉色） 第二步：碱水解 盐酸回滴（定量过量的 碱，空白试验）
苯甲酸钠+稀硫酸，经加热，试管内壁上端会凝结成白色升 华物
（2）含有卤素或硫的药物可分解后鉴别 。 ３.紫外吸收与红外吸收光谱
三）含量测定
１. 酸碱滴定法
（1）直接滴定法（苯甲酸和丙磺舒） （2）水解后剩余滴定法（羟苯乙酯）
２.双相滴定法
原理： 苯钾酸钠——溶于H2O 苯甲酸 ——不溶于H2O，溶于乙醚
苯甲酸钠为芳酸碱金属盐，易溶于水，其水溶液呈碱 性，可用盐酸滴定，但在滴定过程中析出的游离酸不 溶于水，并使滴定终点的PH突跃不明显，不利于终 点的正确判断。因此，利用苯甲酸能溶于有机溶剂的 性质在水相中加入与水不相混溶的有机溶剂，并置于 分液漏斗中进行滴定反应，将滴定过程中产生的苯甲 酸不断萃取入有机溶剂层中，减少苯甲酸在水中的浓 度，使滴定反应完全，终点清淅，同时可降低苯甲酸 的离解。
2、茚三酮反应
具有类似-氨基酸结构如氨甲苯酸，可
与茚三酮反应，产生蓝紫色的缩合物
COOH
O C OH C C OH
苯甲酸的六大用途
苯甲酸的六大用途苯甲酸，化学式为C6H5COOH，是一种有机酸，常见于生活和工业中。
它具有多种用途，下面将介绍苯甲酸的六大用途。
1.化妆品领域：苯甲酸是一种常见的化妆品成分，主要用于调节产品的酸碱度，作为防腐剂、抗菌剂以及抑制氧化等。
此外，苯甲酸还可以提供皮肤保湿效果，因此在皮肤护理产品和化妆品中广泛应用。
2.医药领域：苯甲酸具有良好的抗菌、抗炎和止痒作用，因此在医药领域中被广泛应用。
例如，苯甲酸可以用于制备治疗皮肤感染和炎症的药物，如外用抗菌药膏、口腔溃疡喷雾等。
3.食品添加剂：苯甲酸可用作食品防腐剂和抗菌剂。
常见的应用包括食品饮料、调味品、果蔬罐头等。
苯甲酸可以抑制食品中的细菌和酵母菌的生长，延长食品的保质期。
4.工业用途：苯甲酸在工业中广泛应用于合成其他化学品。
例如，苯甲酸与甲醇反应可以制备甲酸甲酯，该化合物是合成蒸气馏汽油和增塑剂的重要原料。
此外，苯甲酸可以用于制备合成树脂、染料和涂料等。
5.农药领域：苯甲酸可以用作农药的中间体和防腐剂。
它可以用于制备杀虫剂、杀菌剂和除草剂等。
苯甲酸作为农药中间体，可以通过与其他化学物质反应，合成出具有杀菌、杀虫和除草作用的农药。
6.实验室研究：苯甲酸在化学实验室中常被用作有机合成的试剂。
它可以参与亲核加成、酯化反应、羰基化反应和其他有机合成反应，用于合成有机化合物。
由于苯甲酸易于制备和储存，因此在实验室研究中被广泛使用。
总结起来，苯甲酸作为一种有机酸，具有化妆品、医药、食品、工业、农药和实验室研究等多种用途。
它的广泛应用得益于其良好的抗菌、抗炎、抑菌和防腐性能，以及易于合成和储存的特点。
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+ 3NaOH
ONa
+ CO2 + H2O + Na2SO3 + HN(CH2CH2CH3)2
Na2SO3 + [O]
HNO3
Na2SO4＋Ba2＋
BaSO4
3.丙磺舒高温加热
SO2 （臭）
六、UV吸收光谱
UV吸收光谱为电子光谱，一般只有2～3个较 宽的吸收峰，分子结构中的微小改变，紫外吸收 光谱变化不大，故其鉴别特征不如IR光谱。 一般可利用紫外特征吸收光谱（最大与最小 吸收波长）及两波长处吸收度比值。
七、IR吸收光谱
IR 吸收光谱为分子的振转光谱，它比UV光 谱专属性好，因此多用于药物的鉴别。
图如下：
一、阿司匹林中特殊杂质的检查
主要项目有：游离水杨酸、溶液澄清度、易炭化物。
（一）合成工艺
ONa
COONa
COOH
CO2
COOH OH
ONa
H+
COOH
OH
+(CH3CO)2O
乙酰化
OCOCH 3
3、酸性较强。水杨酸酸性（pKa2.95)>阿司匹林 （pKa3.49）>苯甲酸（pKa4.25)>碳酸（pKa6.3)。 4、对氨基水杨酸钠有芳伯氨基，可用NaNO2法测定。 5、具有苯环和其他特征官能团，均具有UV和IR
特征吸收光谱。
6、芳酸酯类易水解，生产和贮存时注意防止水解。
二、苯甲酸类
COOH(Na)
二、对氨基水杨酸钠中特殊杂质的检查
（一）间氨基酚杂质的产生 两种来源途径： （1）合成原料中反应未完全留下； （2）在贮藏时受热受潮脱羧（－CO2)产生。 （二）双相滴定法及检查原理 中国药典2000版（Ch.P2000)采用双相滴定法进 行。利用PAS-Na不溶于乙醚，而间氨酚易溶于乙醚 性质，在乙醚中加入水，用盐酸（0.1mol/L）滴定， 以消耗一定量盐酸滴定液来控制其限量。生成的盐 酸盐在乙醚中不溶，而溶于水中。
＋HAc
ASA
SA
（二）水杨酸的检查：
ASA中SA的来源有： （1）生产过程中乙酰化不完全； （2）贮藏过程中水解产生。
检查原理：利用阿司匹林结构中无酚羟基，不与高
铁盐（Fe3+)作用，而水杨酸则可与Fe3+反应生成紫堇色， 在相同条件下与一定量水杨酸对照液生成的色泽进行比 较，不得更深，从而控制游离水杨酸的限量。 阿司匹林原料与其制剂（片剂、肠溶片、栓剂）均需 作本项检查，限量分别为0.1％、0.3%、1.5%、1.0％。
重氮盐 碱性β－萘酚 偶氮染料
（无色） 橙红色或猩红色
（1）
COONa OH
COONa OH
+ NaNO2 + HCl
NH2
＋NaCl+2H2O
PAS-Na
N≡N+Cl
-
（2）
COOH OH
COOH
NaOH
+
OH
OH
OH
＋NaCl+H2O
+ N≡N Cl
N=N-橙红色
2. 贝诺酯具潜在芳伯氨基，加酸水解后生成对氨基酚 也有本反应发生。
COOC 2H5
苯甲酸（钠）
COOH
OH
羟苯乙酯
H3C
COOH NH
CH3
SO2-N(CH 2CH 2CH 3)2
丙磺舒
甲芬那酸
（二）主要理化性质
1、大多为固体，具有一定的m.p。 2、除其盐易溶于水外，其余药物在水中难溶，易溶于 有机溶剂。 3、具有苯环和其他特征官能团，均具有UV和IR特征吸 收光谱。 4、苯甲酸盐的中性溶液与三氯化铁反应生成赭色沉淀。
（2）苯甲酸类：代表药物如苯甲酸 及其钠盐、丙磺舒、泛影酸、氨甲 苯酸等。 （3）其他芳酸类：代表药物有布 洛芬、氯贝丁酯、酚磺乙胺、依他 尼酸钠等。
（一）典型药物
一、水杨酸类
3.
SA(Na)
ASA
（二）主要理化性质
1、大多为固体，具有一定的m.p。 2、除其盐易溶于水外，其余药物在水中难溶，
易溶于有机溶剂。
6
+4FeCl3
SA
H+
（
）2 Fe Fe +12HCl
3
本反应的适宜pH为4～6，在强酸性溶液中配位 化合物分解。 •阿司匹林加热后也可与三氯化铁试液反应呈紫堇色；
•对氨基水杨酸钠加稀盐酸呈酸性后，与三氯化铁试
液反应呈紫堇色；
•贝诺酯加氢氧化钠试液煮沸后，加盐酸呈微酸性后，
与三氯化铁试液反应呈紫堇色
2.苯甲酸的碱性水液或苯甲酸的中性溶液，与三氯
化铁试液反应生成碱式苯甲酸铁盐的赭色沉淀。
3.丙磺舒加少量氢氧化钠试液使生成钠盐后，在
pH5～6水溶液中与三氯化铁试液反应，即生成米黄 色沉淀。 4.布洛芬也有类似反应（紫色）。
二、重氮化-偶合反应（芳香第一胺反应）
1.对氨基水杨酸钠
PAS-Na
NaNO2试液 H+
①苯环
本类药物的
结构特征
（共性）
②羧基-COOH直接与苯环相连.如 水杨酸类、苯甲酸类药物;或羧基 为磺酸基或通过烃氧基与苯环相 连，如其他芳酸类。 ③其他取代基：如酚羟基、氨基等
本类药物的游离羧基酸性比较强，可成盐或成酯。 P113
本 章 主 要 涉 及 三 类 药 物
（1）水杨酸类：代表药物有水杨酸、 阿司匹林、对氨基水杨酸钠等药物。
2、布洛芬为固体，具一定m.p。易溶于有机溶剂，
难溶于水。
3、均具有UV和IR特征吸收光谱。
4、均可用氢氧化钠滴定液进行滴定。
根据其理化性质，主要的鉴别试验有显色反应、 沉淀反应和吸收光谱法等。
一、三氯化铁反应
1.水杨酸及其盐
COOH OH
FeCl3试液 中性或弱酸性pH4-6
紫堇色铁配位化合物
COOO-
2 SA
（白色）＋ Na2SO4
SA-Na
⑶ 2NaAc + H2SO4
2HAc(臭) ＋
Na2SO4
2.双水杨酸也有类似反应； 3.氯贝丁酯加碱水解后，可与盐酸羟胺及三氯化铁生成紫堇色
异羟肟酸铁。 4.羟苯乙酯的乙醇溶液煮沸后，可与硝酸汞试液反应。
五、分解产物反应
1.苯甲酸盐分解升华反应
2.丙磺舒与氢氧化钠加热融熔后，分解生成的 亚硫酸钠经硝酸氧化成硫酸盐而显硫酸盐反应。
5、含硫的丙磺舒能分解为亚硫酸钠。
6、大多可用氢氧化钠液滴定，苯甲酸钠可采用双相滴
定法测定含量。
三、其他芳酸类
（一）典型药物
H3C Cl O C COOC 2H5
氯贝丁酯
CH3
H3C CHCH 2 H3C
C H3C
COOH
布洛芬
（二）主要理化性质
1、氯贝丁酯为无色或黄色油状液体，有特臭，
易溶于有机溶剂，难溶于水。可加碱水解。
三、氧化反应
甲芬那酸与重铬酸钾试液反应。
四、水解反应
1.阿司匹林等芳酸酯
ASA
Na2CO3试液
水杨酸钠＋醋酸钠
SA-Na
H +化
SA↓（白色）＋HAc↑（臭味）
COONa
COONa OCOCH 3 +
⑴
Na2CO3
OH
+
NaAc
+CO2↑
ASA
SA-Na
⑵
2
COONa OH
COOH OH
＋ H2SO4