苏教版高中化学选修有机化学基础-4.2 醇 酚-教案设计

醇酚【第一课时】

教学目标

知识

与

技能

1．分析醇的结构，了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性

质之间关系的和科学观点

2．学会由事物的表象分析事物的本质、变化，进一步培养学生综

合运用知识、解决问题的能力

过程

与

方法

1．通过分析表格的数据，使学生学会利用曲线图分析有关数据并

且得出正确的结论找出相关的规律

2．培养学生分析数据和处理数据的能力

3．利用假说的方法引导学生开拓思维，进行科学探究

情感

态度

价值观

对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事物变化的依据，外因是事物变化的条件，从而使学生了解学习和研究问题的一般

方法和思维过程，进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。

重点醇的典型代表物的组成和结构特点难点醇的化学性质

知识结构与板书设计一、醇（alcohol）

1．概念：醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。通式为C

n

H

2n+2

O

x

，饱和一元醇的通式为C

n

H

2n+1

OH

2．分类：

（1）按烃基种类分；

（2）按羟基数目分：

多元醇简介：乙二醇：分子式：C

2

H

6

O

2

结构简式：

丙三醇：分子式：C

3

H

8

O

3

结构简式：

3．醇的命名

4．醇的沸点变化规律：

（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。

（2）醇碳原子数越多。沸点越高。

5．醇的物理性质和碳原子数的关系：

（1）1～3个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；（2）4～11个碳原子：油状液体，可以部分溶于水；

（3）12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。

二、乙醇的化学性质

1．消去反应

分子内脱水：C

2H

5

OH CH

2

=CH

2

↑+ H

2

O

分子间脱水：C

2H

5

OH+HOC

2

H

5

C

2

H

5

OC

2

H

5

+H

2

O（取代反应）

2．取代反应：C

2H

5

OH +HBr C

2

H

5

Br+ H

2

O 断裂的化学键是C-O。

3．氧化反应：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：

三、醇的化学性质规律

1．醇的催化氧化反应规律

①与羟基（-OH）相连碳原子上有两个氢原子的醇（-OH在碳链末端的醇），

被氧化生成醛。2R-CH

2-CH

2

OH+O

2

2R-CH

2

-CHO+2H

2

O

②与羟基（-OH）相连碳原子上有一个氢原子的醇（-OH在碳链中间的醇），

被氧化生成酮。

③与羟基（-OH）相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

不能形成双键，不能被氧化成醛或酮。

2．消去反应发生的条件和规律：

教学过程

教学内容教学方法、手段、

通过练习，同学们对酚的结构有了深刻的理解。

[投影]酚：羟基与苯环直接相连的化合物。如：─OH

醇：羟基与链烃基相连的化合物。如：C

2H

5

─OH（脂肪醇）、

─CH

2

─OH（芳香醇）。

最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。

[板书]

一、醇（alcohol）

1．概念：醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异

构体。通式为C

n H

2n+2

O

x

，饱和一元醇的通式为C

n

H

2n+1

OH

2．分类：

（1）按烃基种类分；（2）按羟基数目分：

多元醇简介：乙二醇：分子式：C

2H

6

O

2

结构简式：

[讲]物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃，熔点-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。

[板书]丙三醇：分子式：C

3H

8

O

3

结构简式：

[讲]醇的命名原则：

1．将含有与羟基（—OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。

2．从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3．羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。

［板书］

3．醇的命名

［随堂练习］

__2-丙醇___ _间位苯乙醇_ __1,2-丙二醇___ [讲]物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃。它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分）。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。

[投影]

[投影]表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表：

[讲]醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。

［投影］

［讲］某些分子（如HF、H

2O、NH

3

等）之间，存在一种较强的

分子间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于H—O键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如上图所示。形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素（如F、O、N）以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。

在常见无机分子中，氢键存在于HF、H

2O、NH

3

之间，其特征是

F、O、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。

在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH

2

）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。

（2）向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金属钠

（3）采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量专家们进行了周密的研究和部署，经过紧张作业，至第二天晚8时，险情终于安全排除。你认为哪一个建议更合理、更安全？你还有其他方案吗？请思考后与同学们交流。

[汇报]方案（3）更为合理。

原因是方案（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯，后果不堪设想；

（2）加水反应剧烈，本身易燃烧，

引燃甲苯；

（3）乙醇与钠反应缓慢，若能导出

氢气和热量，则应安全。

[引导分析] 在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代，如乙醇和钠反应；同样，C一O键也易

断裂，羟基能被脱去或取代，

如乙醇的消去反应和取代反

应。

[板书]

二、乙醇的化学性质

1．消去反应

[思考]什么是消去反应？图3-4

［投影］实验3-1如图3—4所示，在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为l：3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象

[投影]生成略有甜味气体，该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。

[探究]乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生消去反应生成乙烯,开始反应，认真观察现象，积极思考：

（1）写出反应的化学方程式：_____,反应中乙醇分子断裂的化学键是____。

（2）如何配制反应所需的混合液体？

（3）浓硫酸所起的作用是

______________________________________；

（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？

（5）结合课本P

51

“资料卡片”思考：反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到170℃”？

（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢？

[板书] 分子内脱水：C

2H

5

OH CH

2

=CH

2

↑+ H

2

O

［讲］需要注意的是（1）迅速升温至170℃（2）浓硫酸所作用：催化剂脱水剂（3）配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水。[学与问]溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？[讲]都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，170℃。

[讲]如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醇

[板书]分子间脱水：C

2H

5

OH+HOC

2

H

5

C

2

H

5

OC

2

H

5

+H

2

O（取代

反应）

[讲] 取代反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。

[板书]

2．取代反应

C 2H

5

OH +HBr C

2

H

5

Br+ H

2

O 断裂的化学

键是C-O。

[投影]实验3-2 在试管中加入少量重铬酸

钾酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象

[板书]

3．氧化反应：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：

[随堂练习]关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分

析：

（1）以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应？

_________________

（1）（2）（3）

那么，能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是

_______________；

（2）以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应（燃烧除外）？那么，能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是什么

［讲］醇的性质主要表现在羟基上，与乙醇的性质相似。当其与活泼金属反应时，羟基与氢气的定量的关系是2个羟基对应1个氢气。

［随堂练习］相同质量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出最多的是（）

H

2

A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇［讲］醇羟基在一定条件下（Cu或Ag作催化剂）可发生催化氧化反应，其反应如下：

［投影］

三、醇的化学性质规律

1．醇的催化氧化反应规律

［讲］羟基（-OH）上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有（）双键的醛或酮。醇的催化氧化（或去氢氧化）形成双键的条件是：连有羟基（-OH）的碳原子上必须有氢原子，否则该醇不能被催化氧化。

［板书］

①与羟基（-OH）相连碳原子上有两个氢原子的醇（-OH在碳链末端的醇），被氧化生成醛。

2R-CH

2-CH

2

OH+O

2

2R-CH

2

-CHO+2H

2

O

②与羟基（-OH）相连碳原子上有一个氢原子的醇（-OH在碳链中间的醇），被氧化生成酮。

③与羟基（-OH）相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

不能形成双键，不能被氧化成醛或酮。

［随堂练习］下列各种醇不能被氧化成醛或酮的是（提示：酮的结构为）

［投影］

［讲］醇分子内脱去的水分子是由羟基所在的碳原子的相邻位上碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。

2．消去反应发生的条件和规律：

［讲］醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：

［板书］

［讲］除此以外还必须有浓H

2SO

4

的催化作用和脱水作用，加

热至170℃才可发生。含一个碳原子的醇（如CH

3

OH）无相邻

碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基（-OH）相连碳原子

相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：

［小结］在这一节课，我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点

和化学性质，从断成键的角度了解了醇发生化学反应的原理，

我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。

教学回顾

1．本设计是一节中规中矩的边讲边实验的新授课教学，注重教师的导和学生的学。

2．设计中也符合由结构到性质这一化学研究方法。

3．教师在设计中也把醇和酚的结构不同提到这来作了一个教学内容整合。

4．由于本节内容较多，比较复杂，不建议把醇和酚的结构比较放在这进行。本设计应从醇和烷烃的不同对比引出醇的官能团。然后围绕—OH这一官能团，以断键的可能性，进行预测、实验、分析、归纳总结。最后由乙醇再推广到其它醇类的性质及醇的分类等。

【第二课时】

教知识使学生掌握苯酚的分子结构特征、重要性质、了解苯酚的用

学目的

与

技能

途；掌握苯酚的检验方法。

过程

与

方法

培养学生操作、观察、分析能力，加深对分子中原子团相互影响的认识，培养学生辩证唯物主义观点

情感

态度

价值观

逐渐树立学生透过现象看本质的化学学科思想，激发学生学习兴趣，培养学生求实进取的品质。

重点苯酚的化学性质和结构特征。难点苯酚的化学性质。

知识结构与板书设计四、苯酚

1．分子式：C

6

H

6

O；结构式：略；结构简式：

2．苯酚的化学性质

（1）跟碱的反应——苯酚的酸性

（2）苯环上的取代反应

苦味酸（3）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。3．苯酚的用途

教学过程

教学内容教学方法、手段、师生活动

［导课］在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。李斯特也就成为了全世界著名的外科医生。

[引入]上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机化合物：醇和酚。这节课我们以代表物来学习酚的性质。

[板书]

四、苯酚

[展示]苯和苯酚分子的比例模型.

[板书]

1．分子式：C

6H

6

O；结构式：略；结构简式：

[展示]苯酚样品，指导学生观察苯酚的色、态、气味。（若苯酚显粉红色，应解释原因）

[演示]在试管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中。

[设问]描述实验现象，试做出结论.

认真观察、积极思考，描述现象，并得出结论：

［讲］常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。

[投影]苯酚的物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。告诫学生：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

［讲］放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气引导学生认识苯酚的分子模型，寻找苯酚分子和苯分子之间的区别与联系。苯酚可以看作苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的生成物。导出苯酚的分子式、结构式。

就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。

［投影］

[板书]

2．苯酚的化学性质

[讲]苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响

所决定。

[板书]

（1）跟碱的反应——苯酚的酸性

[问]描述实验现象，试做出结论。

［讲］思考、分析，得出结论：苯酚能与NaOH发生中和反

应，苯酚显酸性。

[板书]

[投影]向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一

支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。

[问]描述实验现象，分析实验现象，判断苯酚的酸性强弱。

［讲］观察描述现象：溶液又重新变浑浊。

分析、判断：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。

指导学生写出化学方程式。

［板书］

[问]苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，为什么性质确不同？

［讲］当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。

[讲]苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子

部分电离出来，因此显示弱酸性。

[板书]

（2）苯环上的取代反应

［讲］前面我们学过，苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代

反应，而乙烯又可以与溴发生加成反应，苯酚与溴水呢？如

分析、对比苯酚和

乙醇的性质不同，

引导学生从结构

入手寻找原因，初

步了解不同烃基

对同一官能团的

不同影响。

认真思考，分析、

对比：

对学生写出化学

方程式，进行评价

分析。

思考、分析，写出

果发生取代反应，产物除了有机物，还有什么，如果发生加

成反应，产物可能是什么？

[投影]指导实验

［问]请通过实验现象，分析化学反应的实质。实验，观察，

叙述现象：有白色沉淀生成。分析原因。

[讲]实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，

也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引导学生写

出化学方程式。（强调三溴苯酚中三个溴原子的位置）。值得

注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测

定。

[板书]

[讨论]苯酚与苯发生卤代反应有何不同？试用分子结构加

以分析。引导学生从反应条件、试剂和产物几方面，对比苯

和苯酚与溴的取代反应，并从结构入手进行分析。积极思考，

认真讨论。

[讲]在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的

邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取

代。

[讲]苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应，请学生写出苯

酚发生硝化反应的化学方程式。

［板书］

苦味酸

[小结]在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存

在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学

性质。

[讲]检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量

化学方程式：

苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl

溶液，可以看到溶液呈此

3

色。

[板书]

（3）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。

［讲］值得注意的是，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。

[板书]

3．苯酚的用途

［讲］苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗

称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制

的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有

杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。

［投影］酚醛树脂的合成

［小结］到此我们已认识并研究了苯酚，并知道检测和处理

苯酚污水的方法。

【教学反思】

本节课的最大的特色在于以实验探究为手段，步步设疑，层层深入，处处铺垫，环环相扣，过渡自然，一气呵成，让学生参与获取知识的过程，符合思维逻辑，符合认知规律。课堂教学引入巧妙，创设了新的情景，产生强烈的动机、激活了课堂

教学目标明确、具体，而且能够在课堂内较好的实施和完成，达到了本节课的教学目的。教学策略、学习策略的选择是合适的，教学设计的环节和期望都得到了实现；从知识与技能、过程与方法、情感态度与价值观三个教学目标看，目标的制定符合新课标要求和学生实际，有很强的可操作性，在课堂中得到很好的落实。学生掌握了苯酚的化学性质，初步了解了实验探究的学习方法，培养了学生的实验能力和观察能力，激发了学生的学习兴趣，学生学会了结构决定性质，性质反映的唯物主义的思维观点和思维方法，突出了学生作为主体的地位。

学生参与课堂活动是认真的，每一位学生都在进行思考，参与获取知识的过