第11章维生素与辅酶优秀课件
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第11章维生素与辅 酶
第一节 脂溶性维生素
一、 维生素A和胡萝卜素
化学名称：视黄醇
1、 结构 P435
环己烯不饱和一元醇，包括两种：A1、A2
2、 维生素A的来源
肝脏、乳制品、蛋黄 胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米
β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、 肠粘膜内转化成A。
β-胡萝卜素 转化成二个维生 素A（一切有色蔬菜）
植物油：麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛 奶、水果等。
3、 功能
机理： 抗氧剂，清除氧自由基，对抗生物膜中不饱和
脂肪酸的过氧化，保护生物膜的结构与功能
生理功能： （1）抗器质性生殖不育 （2）促进血红素合成，延长红细胞寿命，防止非缺铁
性贫血 缺乏症： （1）器质性生殖不育 （2）红细胞减少，贫血
四、 维生素K 1、结构 P439
2-甲基-1、4-萘醌的衍生物
2、 来源
K1：绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆， K2：肠道微生物合成（大肠杆菌、乳酸菌） K3：临床使用的合成物 K4：凝血活性更高
3、 功能
凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子，促进肝脏中凝血 酶原（因子II ）的活化，并调节其他凝血因子的 合成（因子VII 、IX、 X）。
3、来源
肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆 蜂王浆
四、 维生素B5与烟酰胺辅酶
维生素B5包括： 烟酸（尼克酸，nicotinic acid） 烟酰胺（尼克酰胺，nicotinamide）
烟酰胺是合成NAD、NADP的前体
1、结构：吡啶衍生物
P444 烟酸、烟酰胺、NAD、NADP的结构
2、NAD+、NADP+是许多脱氢酶的辅酶。 NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，辅酶I NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，辅酶II
二、 维生素B2与黄素辅酶（FAD、FMN）
化学名称：核黄素
1、 结构Βιβλιοθήκη Baidu
P445
7、8-二甲基异咯嗪与核醇的衍生物
FMN/FMNH2 ， FAD /FADH2 核黄素+ATP→FMN+ADP， FMN+ATP→FAD+ppi
2、 功能
FMN、FAD作为氧化还原型黄素辅基，可分别与酶蛋白结合（称 黄素蛋白），构成脱氢酶的辅基。
维生素D3 （胆钙化固醇）→25-羟基胆钙固醇 （肝脏）→1，25一二羟基胆钙固醇（肾脏）
靶组织： 小肠（促进Ca2+ 的吸收、运输 ） 骨骼（促进Ca2+的沉积 ）中。 肾小管：促进钙磷的重吸收
三、 维生素E
化学名称：生育酚，共有8种，直接具有活性。
1、 结构 P363
苯骈二氢吡喃的衍生物
2、 来源
α-胡萝卜素 γ-胡萝卜素 黄玉米色素
转化成一个维生素A
3、 功能
与视觉有关。 缺乏症：夜盲症。 活性形式：11-顺式视黄醛
P436 视循环
视紫红质为弱光感受物，当弱光射到视网膜上时， 视紫红质分解，并刺激视神经而发生光觉。
11-顺式视黄醛，在暗光下经视网膜圆锥细胞作用后， 与视蛋白结合成视紫红质，形成一个视循环。
Ca2+
凝血酶：N—X—
因子Xa
第二节 水溶性维生素与辅酶
（1）主要是B族维生素，绝大多数都是辅酶。 （2）硫辛酸 （3）维生素C
一、 维生B1与焦磷酸硫胺素（TPP）
化学名称：硫胺素 别名：抗神经炎维生素、抗脚气病维生素
1、 结构 P441 结构：嘧啶-噻唑衍生物 活性形式：硫胺素焦磷酸（TPP）
硫胺素激酶
硫胺素 + ATP Mg2+
TPP + AMP
2、功能（TPP）
α-酮酸脱羧酶的辅酶：丙酮酸、α-酮戊二酸脱羧酶。 乙酰乳酸合成酶辅酶 转酮酶辅酶 磷酸酮酶辅酶
P441-443 图11-7、11-9、11-10
缺乏症：脚气病、多发性神经炎。
3、 来源： 谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉
3、 来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等
4、缺乏症状 皮肤炎及黏膜炎：口角炎、舌炎、唇炎、
三、 维生素B3—泛酸与辅酶A（CoA）
Pantothenic acid
维生素B3也称泛酸、遍多酸，是辅酶A、ACP的 组成成分
1、 结构
P447 图11-16 CoA、ACP的结构
VB3：α、γ-二羟基-β、 β –二甲基丁酸与β-丙氨酸 通过肽键形成的缩合物
P446 表11-2 黄素蛋白催化的反应
酶 脂酰-CoA脱氢酶 琥珀酸脱氢酶 D-a.a氧化酶 羟基乙酸氧化酶
底物 脂酰-CoA 琥珀酸
D-a.a 羟基乙酸
产物
反丁烯二酸 α-酮酸 乙醛酸
辅酶 FAD FAD FAD FMN
★黄素辅酶通过三种不同的氧化还原态转移 1个或2个电子
P446 图 11-15 FAD、FMN的氧化还原态
缺乏症：凝血时间延长，肌肉、胃肠道出血 。
凝血过程中，许多凝血因子的生成与维生K有关。
①凝血酶原， 即因子II
②转变加速因子前体， 因子VII
③血浆凝血酶激酶 因子IX
④司徒氏因子
因子X
凝血酶原：N —（Glu）10—X—
维生素K依赖性的谷氨酰羧化酶
凝血酶原：N—（ γ-羧化 Glu）10 —X—
（2）D原转化
酵母、真菌、植物中： 麦角固醇（D2原）维生素D2 （麦角钙化固醇）
动物体内： 7一脱氢胆固醇（D3原） 维生素D3 （胆钙化固醇）
3、 功能
与洚钙素、甲状旁腺素一起调节钙磷代谢，维 持血中钙磷正常水平。
D3：提高血钙、血磷水平，促进新骨的生成与 钙化。
缺乏症：佝偻症等。
活性形式：1，25一二羟基胆钙固醇。
辅酶A（CoA-SH）：3’,5’ADP、Pi、泛酸、β-巯基乙胺
活性位点： β-巯基乙胺的-SH
2、 功能：
（1）组成CoA-SH：
CoA-SH是主要的脂酰基载体，乙酰辅酶A是糖代谢、 脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。
（2）组成酰基载体蛋白（acylcarrier protein,ACP)：
4- 磷 酸 泛 酰 巯 基 乙 氨 通 过 共 甲 键 与 酰 基 载 体 蛋 白 的 Ser-OH相连。
当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时，部分全反视黄 醛被分解为无用物质，故必需随时补充维生素A， 每日补充量1 mg。
二、 维生素D
1、结构 P437 固醇衍生物
D3：胆钙化固醇（动物） D2：麦角钙化固醇（植物） 植物体内只有维生素D2原，没有维生素D
2、 来源
（1）D3来源 ：鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等
第一节 脂溶性维生素
一、 维生素A和胡萝卜素
化学名称：视黄醇
1、 结构 P435
环己烯不饱和一元醇，包括两种：A1、A2
2、 维生素A的来源
肝脏、乳制品、蛋黄 胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米
β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、 肠粘膜内转化成A。
β-胡萝卜素 转化成二个维生 素A（一切有色蔬菜）
植物油：麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛 奶、水果等。
3、 功能
机理： 抗氧剂，清除氧自由基，对抗生物膜中不饱和
脂肪酸的过氧化，保护生物膜的结构与功能
生理功能： （1）抗器质性生殖不育 （2）促进血红素合成，延长红细胞寿命，防止非缺铁
性贫血 缺乏症： （1）器质性生殖不育 （2）红细胞减少，贫血
四、 维生素K 1、结构 P439
2-甲基-1、4-萘醌的衍生物
2、 来源
K1：绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆， K2：肠道微生物合成（大肠杆菌、乳酸菌） K3：临床使用的合成物 K4：凝血活性更高
3、 功能
凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子，促进肝脏中凝血 酶原（因子II ）的活化，并调节其他凝血因子的 合成（因子VII 、IX、 X）。
3、来源
肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆 蜂王浆
四、 维生素B5与烟酰胺辅酶
维生素B5包括： 烟酸（尼克酸，nicotinic acid） 烟酰胺（尼克酰胺，nicotinamide）
烟酰胺是合成NAD、NADP的前体
1、结构：吡啶衍生物
P444 烟酸、烟酰胺、NAD、NADP的结构
2、NAD+、NADP+是许多脱氢酶的辅酶。 NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，辅酶I NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，辅酶II
二、 维生素B2与黄素辅酶（FAD、FMN）
化学名称：核黄素
1、 结构Βιβλιοθήκη Baidu
P445
7、8-二甲基异咯嗪与核醇的衍生物
FMN/FMNH2 ， FAD /FADH2 核黄素+ATP→FMN+ADP， FMN+ATP→FAD+ppi
2、 功能
FMN、FAD作为氧化还原型黄素辅基，可分别与酶蛋白结合（称 黄素蛋白），构成脱氢酶的辅基。
维生素D3 （胆钙化固醇）→25-羟基胆钙固醇 （肝脏）→1，25一二羟基胆钙固醇（肾脏）
靶组织： 小肠（促进Ca2+ 的吸收、运输 ） 骨骼（促进Ca2+的沉积 ）中。 肾小管：促进钙磷的重吸收
三、 维生素E
化学名称：生育酚，共有8种，直接具有活性。
1、 结构 P363
苯骈二氢吡喃的衍生物
2、 来源
α-胡萝卜素 γ-胡萝卜素 黄玉米色素
转化成一个维生素A
3、 功能
与视觉有关。 缺乏症：夜盲症。 活性形式：11-顺式视黄醛
P436 视循环
视紫红质为弱光感受物，当弱光射到视网膜上时， 视紫红质分解，并刺激视神经而发生光觉。
11-顺式视黄醛，在暗光下经视网膜圆锥细胞作用后， 与视蛋白结合成视紫红质，形成一个视循环。
Ca2+
凝血酶：N—X—
因子Xa
第二节 水溶性维生素与辅酶
（1）主要是B族维生素，绝大多数都是辅酶。 （2）硫辛酸 （3）维生素C
一、 维生B1与焦磷酸硫胺素（TPP）
化学名称：硫胺素 别名：抗神经炎维生素、抗脚气病维生素
1、 结构 P441 结构：嘧啶-噻唑衍生物 活性形式：硫胺素焦磷酸（TPP）
硫胺素激酶
硫胺素 + ATP Mg2+
TPP + AMP
2、功能（TPP）
α-酮酸脱羧酶的辅酶：丙酮酸、α-酮戊二酸脱羧酶。 乙酰乳酸合成酶辅酶 转酮酶辅酶 磷酸酮酶辅酶
P441-443 图11-7、11-9、11-10
缺乏症：脚气病、多发性神经炎。
3、 来源： 谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉
3、 来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等
4、缺乏症状 皮肤炎及黏膜炎：口角炎、舌炎、唇炎、
三、 维生素B3—泛酸与辅酶A（CoA）
Pantothenic acid
维生素B3也称泛酸、遍多酸，是辅酶A、ACP的 组成成分
1、 结构
P447 图11-16 CoA、ACP的结构
VB3：α、γ-二羟基-β、 β –二甲基丁酸与β-丙氨酸 通过肽键形成的缩合物
P446 表11-2 黄素蛋白催化的反应
酶 脂酰-CoA脱氢酶 琥珀酸脱氢酶 D-a.a氧化酶 羟基乙酸氧化酶
底物 脂酰-CoA 琥珀酸
D-a.a 羟基乙酸
产物
反丁烯二酸 α-酮酸 乙醛酸
辅酶 FAD FAD FAD FMN
★黄素辅酶通过三种不同的氧化还原态转移 1个或2个电子
P446 图 11-15 FAD、FMN的氧化还原态
缺乏症：凝血时间延长，肌肉、胃肠道出血 。
凝血过程中，许多凝血因子的生成与维生K有关。
①凝血酶原， 即因子II
②转变加速因子前体， 因子VII
③血浆凝血酶激酶 因子IX
④司徒氏因子
因子X
凝血酶原：N —（Glu）10—X—
维生素K依赖性的谷氨酰羧化酶
凝血酶原：N—（ γ-羧化 Glu）10 —X—
（2）D原转化
酵母、真菌、植物中： 麦角固醇（D2原）维生素D2 （麦角钙化固醇）
动物体内： 7一脱氢胆固醇（D3原） 维生素D3 （胆钙化固醇）
3、 功能
与洚钙素、甲状旁腺素一起调节钙磷代谢，维 持血中钙磷正常水平。
D3：提高血钙、血磷水平，促进新骨的生成与 钙化。
缺乏症：佝偻症等。
活性形式：1，25一二羟基胆钙固醇。
辅酶A（CoA-SH）：3’,5’ADP、Pi、泛酸、β-巯基乙胺
活性位点： β-巯基乙胺的-SH
2、 功能：
（1）组成CoA-SH：
CoA-SH是主要的脂酰基载体，乙酰辅酶A是糖代谢、 脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。
（2）组成酰基载体蛋白（acylcarrier protein,ACP)：
4- 磷 酸 泛 酰 巯 基 乙 氨 通 过 共 甲 键 与 酰 基 载 体 蛋 白 的 Ser-OH相连。
当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时，部分全反视黄 醛被分解为无用物质，故必需随时补充维生素A， 每日补充量1 mg。
二、 维生素D
1、结构 P437 固醇衍生物
D3：胆钙化固醇（动物） D2：麦角钙化固醇（植物） 植物体内只有维生素D2原，没有维生素D
2、 来源
（1）D3来源 ：鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等