饱和烃和环烷烃 PPT课件
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CH3 butane H3C isobutane
2
CH
CH3
2.2 烷烃和环烷的命名
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔、季氢原子
伯碳原子 伯氢原子 仲碳原子 仲氢原子
H H C H H C H H3C C C CH3 CH3
叔碳原子
季碳原子
CH3 H 2,2,3-trimethylpentane
3-ethylcyclopentene
8
（2 ）二环脂肪烃
分子中含有两个碳环的烃，称为二环脂环烃。 分为联环、螺环、桥环和稠环。
1,1'-bi(cyclohexyl)
Bicyclo[4.4.2]dodecane
spiro[3.4]octane
decahydronaphthalene
9
（2.3）烷烃和环烷烃的结构 （2.3.1） 键的形成及其特性
21
22
2.4.3 环己烷的构象 环己烷的六个成环碳原子不共平面， C—C—C键角为109.5°,是无张力环。 如果用球棒模型连接成环己烷的碳环， 保持键角109.5°，通过绕σ键的旋转和 键角的扭动可以得到椅型和船型两种不同 排列方式，如图2—10和图2—11所示。
23
24
25
26
轨道 原子轨道沿核间联线（键轴）相互交盖，形成对键
轴呈圆柱形对称的轨道，称 轨道。
电子 轨道上的电子，称 电子。
键 轨道构成的共价键称为 键。 键的特性 键的键能较大，可极化性较小，可以 沿键轴自由旋转而不易被破坏。
10
11
12
13
2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性
Bayer 拜耳张力学说： 脂环烃的环稳定性大小的解释： 从亚甲基的平均燃烧热值(表2-2)的大小，可判 断环越小越不稳定，相应地化学性质也较活泼。 脂环烃的成环碳原子为：sp3杂化。 角张力:张力是由于键角偏差引起的，称为角张 力。 详见图2-5丙烷及环丙烷分子中碳碳键原子 轨道交盖情况。
27
2.2.4 取代环己烷的构象
28
叔氢原子
3
2.2.2 烷基和环烷基 烷基:烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的
基团。其通式为：CnH2n+1 环烷基:环烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后 余下的基团.其通式为：CnH2n-1
H3C C H3C H H3C CH2 C H H
异丙基
正丙基
4
2.3.2 烷烃的命名
（1）普通命名法
亦称习惯命名法. 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；十一、十二
H
B Gauche
CH3 H H H H CH3
C Eclipsed
H
H
D Anti
H CH3
H CH3 H H H H CH3
A
H CH3 H HH
H
E Gauche
H H CH3 H H H H
A C C
CH3
E
B D
E
0
60
120
180
240
300
360
Degrees of Rotation
第二章 饱和烃
烷烃和环烷烃
wk.baidu.com
只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称碳氢化合物， 简称烃。 烃分子中碳原子连接成链状的称为脂肪烃，连接成环状 的称为脂环烃。烃分子中的碳原子均以单键(C—C)相连 者，称为饱和烃。
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构
烷烃的通式为CnH2n+2。 环烃的通式为CnH2n。
1
2.1.1 烷烃和环烷烃的通式
2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构
同分异构现象:
分子式相同的不同化合物称为同分异构体的现象。
构造异构体：
分子内原子间相互连接的顺序(即构造)不同而造成的异构 体。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构 体。
碳架异构:
由于碳骨架不同引起的构造异构体。 H3C 例： H3C
（3）乙烷的构象
17
Newmann投影式 重叠式
CH3 CH H 3 H H H H H
H
交叉式
CH3 H H H H H H H H H CH3
HH HH
18
19
（4）丁烷的构象
沿C2和C3之间的 σ 键键轴旋转成形成的四种典型构象：
20
A Eclipsed
CH3 CH H 3 H H H H H
H3C CH3
CH3 H3C H3C
CH3 CH3 CH3
2,9-二甲基-7-异丙基-4-(1′-甲基丙基）十一烷
7
2.2.4 环烷烃的命名
(1) 单环脂肪烃
环烷烃：是在相应的烷烃名称之前冠以“环”字， 称为“环某烷”，将环上的支链作为取代基。
CH3
CH2 CH3
methylcyclohexane
（c）取代基的名称写在主链名称之前，其仅次用主链上碳 原子的编号表示……； （d）如果烷烃比较复杂，在支链上还连有取代基时，可用 带撇的数字标明取代基在支链中的位次或把带有取代基 的支链的全名放在括号中。
6
例：
H3C
CH3
H3C
CH3 CH3
H3C
CH3
CH3
2,9-二甲基-4,7-二异丙基癸烷
（2）衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作甲烷的烷基衍生
……
；
物。
5
（3）系统命名法
IUPAC（International Union of Pure and Applied Chemistry 国际纯粹与应用化学联合会） （a）选主链 选取包含支链最多的最长碳链为主链，支链 作为取代基。
（b）将主链上的碳原子从靠近支链的一端依次用阿拉伯数 字编号——最低系列原则。
• • •
• • • • • •
Germany Munich University Munich, Germany 1835 - 1917
15
16
2.4 烷烃和环烷烃的构象
构象:
含有两个或两个以上多价原子的有机化合物,由 于围绕单键(σ键)旋转而导致分子中其它原子或 基团在空间排列不同，分子的这种立体形象称为 构象。
14
The Nobel Prize in Chemistry 1905
• "in recognition of his services in the advancement of organic chemistry and the chemical industry, through his work on organic dyes and hydroaromatic compounds" Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer
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CH
CH3
2.2 烷烃和环烷的命名
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔、季氢原子
伯碳原子 伯氢原子 仲碳原子 仲氢原子
H H C H H C H H3C C C CH3 CH3
叔碳原子
季碳原子
CH3 H 2,2,3-trimethylpentane
3-ethylcyclopentene
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（2 ）二环脂肪烃
分子中含有两个碳环的烃，称为二环脂环烃。 分为联环、螺环、桥环和稠环。
1,1'-bi(cyclohexyl)
Bicyclo[4.4.2]dodecane
spiro[3.4]octane
decahydronaphthalene
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（2.3）烷烃和环烷烃的结构 （2.3.1） 键的形成及其特性
21
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2.4.3 环己烷的构象 环己烷的六个成环碳原子不共平面， C—C—C键角为109.5°,是无张力环。 如果用球棒模型连接成环己烷的碳环， 保持键角109.5°，通过绕σ键的旋转和 键角的扭动可以得到椅型和船型两种不同 排列方式，如图2—10和图2—11所示。
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轨道 原子轨道沿核间联线（键轴）相互交盖，形成对键
轴呈圆柱形对称的轨道，称 轨道。
电子 轨道上的电子，称 电子。
键 轨道构成的共价键称为 键。 键的特性 键的键能较大，可极化性较小，可以 沿键轴自由旋转而不易被破坏。
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2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性
Bayer 拜耳张力学说： 脂环烃的环稳定性大小的解释： 从亚甲基的平均燃烧热值(表2-2)的大小，可判 断环越小越不稳定，相应地化学性质也较活泼。 脂环烃的成环碳原子为：sp3杂化。 角张力:张力是由于键角偏差引起的，称为角张 力。 详见图2-5丙烷及环丙烷分子中碳碳键原子 轨道交盖情况。
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2.2.4 取代环己烷的构象
28
叔氢原子
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2.2.2 烷基和环烷基 烷基:烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的
基团。其通式为：CnH2n+1 环烷基:环烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后 余下的基团.其通式为：CnH2n-1
H3C C H3C H H3C CH2 C H H
异丙基
正丙基
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2.3.2 烷烃的命名
（1）普通命名法
亦称习惯命名法. 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；十一、十二
H
B Gauche
CH3 H H H H CH3
C Eclipsed
H
H
D Anti
H CH3
H CH3 H H H H CH3
A
H CH3 H HH
H
E Gauche
H H CH3 H H H H
A C C
CH3
E
B D
E
0
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240
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Degrees of Rotation
第二章 饱和烃
烷烃和环烷烃
wk.baidu.com
只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称碳氢化合物， 简称烃。 烃分子中碳原子连接成链状的称为脂肪烃，连接成环状 的称为脂环烃。烃分子中的碳原子均以单键(C—C)相连 者，称为饱和烃。
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构
烷烃的通式为CnH2n+2。 环烃的通式为CnH2n。
1
2.1.1 烷烃和环烷烃的通式
2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构
同分异构现象:
分子式相同的不同化合物称为同分异构体的现象。
构造异构体：
分子内原子间相互连接的顺序(即构造)不同而造成的异构 体。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构 体。
碳架异构:
由于碳骨架不同引起的构造异构体。 H3C 例： H3C
（3）乙烷的构象
17
Newmann投影式 重叠式
CH3 CH H 3 H H H H H
H
交叉式
CH3 H H H H H H H H H CH3
HH HH
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（4）丁烷的构象
沿C2和C3之间的 σ 键键轴旋转成形成的四种典型构象：
20
A Eclipsed
CH3 CH H 3 H H H H H
H3C CH3
CH3 H3C H3C
CH3 CH3 CH3
2,9-二甲基-7-异丙基-4-(1′-甲基丙基）十一烷
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2.2.4 环烷烃的命名
(1) 单环脂肪烃
环烷烃：是在相应的烷烃名称之前冠以“环”字， 称为“环某烷”，将环上的支链作为取代基。
CH3
CH2 CH3
methylcyclohexane
（c）取代基的名称写在主链名称之前，其仅次用主链上碳 原子的编号表示……； （d）如果烷烃比较复杂，在支链上还连有取代基时，可用 带撇的数字标明取代基在支链中的位次或把带有取代基 的支链的全名放在括号中。
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例：
H3C
CH3
H3C
CH3 CH3
H3C
CH3
CH3
2,9-二甲基-4,7-二异丙基癸烷
（2）衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作甲烷的烷基衍生
……
；
物。
5
（3）系统命名法
IUPAC（International Union of Pure and Applied Chemistry 国际纯粹与应用化学联合会） （a）选主链 选取包含支链最多的最长碳链为主链，支链 作为取代基。
（b）将主链上的碳原子从靠近支链的一端依次用阿拉伯数 字编号——最低系列原则。
• • •
• • • • • •
Germany Munich University Munich, Germany 1835 - 1917
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2.4 烷烃和环烷烃的构象
构象:
含有两个或两个以上多价原子的有机化合物,由 于围绕单键(σ键)旋转而导致分子中其它原子或 基团在空间排列不同，分子的这种立体形象称为 构象。
14
The Nobel Prize in Chemistry 1905
• "in recognition of his services in the advancement of organic chemistry and the chemical industry, through his work on organic dyes and hydroaromatic compounds" Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer