科学家怎样研究有机物

例：某有机物质量为90g，在空气中完全燃 烧，生成二氧化碳132g，水54g，问有机物 中是否有氧元素？
确定该有机物的元素组成：C、H、O
确定该有机物的分子式：C3H6O3
该有机物中各原子的连接方式如何？
有机化合物结构的研究——结构分析
阅读：课本7~8页化学史话 思考
李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？
专题一
认识有机化合物
第二单元 科学家怎样研究有机物
zhh3028 2012、7、25\26\29
研究有机物的内容
一、有机化合物组成的研究 二、有机化合物结构的研究
三、有机化学反应 的 研 究
一、有机化合物组成的研究：
确定有机物的一般步骤：
确定组成 定性 定量 元素
分子式
定性
定量
结构
用现代的科学仪器进行直接测定
拓展视野 历史上许多科学家因在物质结构分析方面的突出贡献而获得诺贝尔化 学奖。2002年诺贝尔化学奖授予了美国科学家芬恩(J．B．Fenn)、日本科 学家田中耕一(Koichi Tanaka)和瑞士科学家维特里希(K．Wuthrich)，以 表彰他们发明对生物大分子进行识别和结构分析方法所作出的巨大成就。 “看清”DNA、蛋白质等生物大分子的真面目曾经是科学家们的梦想， 如今这一梦想已成为现实。芬恩和田中耕一发明了“对生物大分子的质谱 分析法”；维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三 维结构的方法”。前一项成果解决了“看清”生物大分子是“谁”的问题， 后一项成果则解决了“看清”生物大分子是“什么样子”的问题。这些分 析方法可对溶液中的蛋白质进行分析，因而能对活细胞中的蛋白质进行分 析，获得“活”蛋白质的结构。1985年，科学家利用这种方法第一次绘制 出蛋白质的结构图。 自人类基因组图、水稻基因组草图以及其他一些生物基因组图成功绘制 后，生命科学和生物技术已进入后基因组时代。这一时代的重点课题是研 究蛋白质的结构和功能，破译基因怎样控制和合成蛋白质，蛋白质又是如 何发挥生理作用等。在这些课题中，判定生物大分子的“身份”，“看清” 它们的结构非常重要。因此，三位诺贝尔化学奖得主发明的分析方法，对 生物化学的发展将发挥重要作用。

COOH
它们犹如一个人的左右手，其中一只手 只有在镜像中才能与另一只手完全重叠
丙氨酸分子
CH3-CH-COOH NH2
它们犹如一个人的左右手，其中一只手 只有在镜像中才能与另一只手完全重叠
乳酸结构简式：CH3CHCOOH
OH
手性碳原子
CH3-CH-COOH 丙氨酸结构简式： NH2
一个碳原子连接4个不同的原子或原子团
m(有机物) = m(C) + m(H) → 有机物中不含氧元素
例：某有机物质量为90g，在空气中完全燃 烧，生成二氧化碳132g，水54g，问有机物 中是否有氧元素？
如何确定有机物中的其他元素？
有机物组成元素的判断
1、燃烧法：确定含有C、H、O、N、S、Ｃl等元素 ２、钠融法：确定含有Ｎ、Ｃl、Ｂr、Ｓ等元素 ３、铜丝燃烧法：确定含有卤素－火焰为绿色 ４、元素分析仪→ 现代元素分析法
原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类
型的氢原子及它们的数目多少。
☆ 结构分析
核磁共振法 （H’—NMR） 作用：测定有机物中H 原子的种类 和数目
信 号 个 数 信号强度之比
P8—观察与思考
峰 面 积
分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱 图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请 与同学交流你作出判断的理由。
②红外光谱法
当用红外线照射有机物时，分子中的化学 健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或 官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于 不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学 键或官能团的信息。
红外光谱仪
[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则 该有机物的结构简式为： CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3
H
H
H
H
H—C—O—C—H H H
H—C—C—O—H H
特征峰
H
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图
核磁共振氢谱
例1、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则 该有机物可能是 (C ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO
课本P14.5
思考：若某有机物完全燃烧后，产物只有CO2和H2O ， 能给我们提供那些该有机物组成方面的信息？ 肯定有碳、氢，可能含有氧元素： 欲判断该有机物中是否含氧元素： 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)， H2O中氢元素质量为m(H)。若 m(有机物) ＞m(C) + m(H) → 有机物中含有氧元素
阅读P11的资料卡：
在化学物质的“海洋"中，是否存在分子 组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由 于分子中的原子在空间排列 不同，而互为同分 异构体? 乳酸： 分子式：C3H6O3 结构简式：CH3CHCOOH OH
乳酸的空间结构：
CH3 C HO H
乳酸结构简式：CH3CHCOOH OH
CH3 C HOOC H OH
－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－ＮO2硝基等
确定有机物结构（基团）的方法：
1、实验法：根据有机物的某些化学特 性来推导有机物的结构。 2、现代测定有机物结构的方法--高端仪器
①核磁共振氢谱法 ③质谱法
②红外光谱法
④紫外光谱法
①核磁共振氢谱法 核磁共振仪
☆核磁共振仪的应用原理
核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子 核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能 通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁 共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环 境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同， 在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢
60%
CH3CH2
+
29 27
15
20%
CH3
45 + CH=OH
CH3CH2OH+ 46
20 30 50
0
m/e
练习1：下图是有机物A的质谱图，则其相对分子 质量为（ ）
练习2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明 了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极 少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品 分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6 离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定 其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示
练习1:吗啡是严格查禁的毒品。 吗啡的组成中，碳元素的质量分数为 71.58%，氢元素的质量分数为6.67%， 氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧 元素。已知吗啡的相对分子质量不超 过300，则吗啡的相对分子质量为 285 ，吗啡的分子式为C _____ ___________ 17H19O3N
例：某有机物质量为90g，在空气中完全燃 烧，生成二氧化碳132g，水54g，问有机物 中是否有氧元素？
试确定该有机物的分子式
2、有机物分子式的确定:
1）直接法（物质的量法）:
直接求算出1mol有机物中各元素原 子的物质的量，即可确定分子式。
相对分 子质量 1mol 有机物中 各原子多少mol
分子式
练习4：
某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为 13.5%，结合该有机物的质谱图，该有机物的相对分子质 量为： 分子式为： C4H10O 。 74
回顾
有机化合物组成的研究——元素分析 （一）方法： 燃烧法、钠融法、铜丝燃烧法 1、实验法： 2、元素分析仪----元素分析仪 （二）结果： 得出组成元素和分子式
1 30g .m oL 20% n( H ) 6m oL 1 1g .m oL
1
有机物A的分子式为C2 H 6
2）最简式法： 最简式又称实验式，与分子式在数 值上相差n倍. 根据有机物中各元素的质量分数 （或元素的质量比），求出该有机物 的最简式，再根据其相对分子质量求 n的值，即可确定分子式。
练习.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是 ( A )
A、HCHO C、HCOOH
B、CH3OH D、CH3COOCH3
问题探究：下列有机物中有几种H原子以 及个数之比？ CH3
CH3-CH-CH3 CH3 ２种；９：１ CH3-CH2-OH ３种；３：２：１ CH3-C-CH3 CH3 １种 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 ４种；３：２：１：６
CH3 C HO H
CH3 C HOOC H OH
COOH
同分异构体
对映异构体
对映异构体特性：具有神奇的光学特性 L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨酸 则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是 你熟悉的一个生活现象。
用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理
例题
具有手性碳原子的物质往往具有旋光 性，也存在对映异构体，下列化合物中 存在对映异构体的是 ( D ) A． C．甲烷 B ．CH3CH3 D．C6H5CH(CH3)OCH3
例、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%， 含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对 密度为15。求该化合物的分子式。
1 1 M ( A) 15 2 g .m oL 30g .m oL
80% 20% C、H的原子个数 比 : 1: 3 1 1 12g .m oL 1g .m oL 有机物的最简式为 CH 3，设分子式为（ CH 3） n 由15n 30得n 2分子式为C2 H 6
在日常生活中，我们经常见 到有机物燃烧。有机物燃烧的 产物能给我们提供哪些有机物 组成方面的信息？
1、有机物组成元素的确定 ——燃烧法 一般来说，有机物完全燃烧后， C→CO2，H→H2O，Cl →HCl， N→N2 ，S→SO2…… 李比希元素测定法（测定碳、氢元素）：