有机化学基础·鲁科版·全优课堂第3章-第2节-第2课时
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高中化学鲁科版选修5《有机化学基础》教案整理
选修5《有机化学基础》教案第一章认识有机化合物【课时安排】共13课时第一节：1课时第二节：3课时第三节：2课时第四节：4课时复习：1课时测验：1课时讲评：1课时第一节有机化合物的分类【教学重点】了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。
【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。
【教学过程设计】【思考与交流】1．什么叫有机化合物？2．怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。
CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。
有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。
从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等有机物种类繁多。
（2000多万种）一、按碳的骨架分类：有机化合物链状化合物脂肪环状化合物脂环化合物化合物芳香化合物1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。
（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。
）如：正丁烷正丁醇2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。
它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。
如：环戊烷环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。
如：苯萘二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团．常见的官能团有：表1-1烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。
可以分为以下12种类型：1．下列有机物中属于芳香化合物的是（）2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________，NO2CH3CH—CH3（3）属于苯的同系物的是______________。
鲁科版高中化学选修3全册教案
对于确定的n值，ι共有n个值，分别为：0、1、2、3……(n-1)
②角量子数ι的光谱学符号
ι
0
1
2
3
符号
s
p
d
f
③能级的记录方法
举例：若主量子数n=2，角量子数ι有0和1两个取值。既第二能层有两个能级,记做2s、2p。
④能级顺序：Ens<Enp<End<Enf
第1节原子结构模型
第3课时量子力学对原子核外电子运动状态的描述（2）
②在高分辨光谱仪中，氢原子的电子从n=2跃迁到n=1层时，得到两条靠得很近的谱线？
1.回答问题
2.思考老师提出的问题。
复习旧知识，引入新问题，导入新课教学。
二
、
展开新课
15分钟
子结构的量子力学模型（2）
教师讲解：磁量子数既原子轨道个数。原子轨道是指一个电子空间运动状态。根据光谱现象，科学家发现同一能级电子空间运动状态不尽相同，一个能级包含着一个或若干个原子轨道。
因此产生光的波长不同。
1.阅读“玻尔原子结构模型”理论
2.交流·讨论原子光谱产生的原因？
3.交流·讨论氢原子光谱为什么是线状光谱？
1.使学生认识到“玻尔原子结构模型”对原子结构理论的发展起着极其重要的作用。
2.使学生认识到化学实验对化学理论发展的起着极其重要的作用。
3.使学生知道原子光谱产生的原因。
3.下列能级可能存在的是（）
(A)1p(B)2d(C)3f(D)5d
4.将下列能级按能量由高到低的顺序排列出来
（1）(A)4s(B)4d(C)4f(D)4p
_______________________________________
（2）(A)1s(B)2s(C)2p(D)3d(E)3p(F)4d(G)4f
②角量子数ι的光谱学符号
ι
0
1
2
3
符号
s
p
d
f
③能级的记录方法
举例：若主量子数n=2，角量子数ι有0和1两个取值。既第二能层有两个能级,记做2s、2p。
④能级顺序：Ens<Enp<End<Enf
第1节原子结构模型
第3课时量子力学对原子核外电子运动状态的描述（2）
②在高分辨光谱仪中，氢原子的电子从n=2跃迁到n=1层时，得到两条靠得很近的谱线？
1.回答问题
2.思考老师提出的问题。
复习旧知识，引入新问题，导入新课教学。
二
、
展开新课
15分钟
子结构的量子力学模型（2）
教师讲解：磁量子数既原子轨道个数。原子轨道是指一个电子空间运动状态。根据光谱现象，科学家发现同一能级电子空间运动状态不尽相同，一个能级包含着一个或若干个原子轨道。
因此产生光的波长不同。
1.阅读“玻尔原子结构模型”理论
2.交流·讨论原子光谱产生的原因？
3.交流·讨论氢原子光谱为什么是线状光谱？
1.使学生认识到“玻尔原子结构模型”对原子结构理论的发展起着极其重要的作用。
2.使学生认识到化学实验对化学理论发展的起着极其重要的作用。
3.使学生知道原子光谱产生的原因。
3.下列能级可能存在的是（）
(A)1p(B)2d(C)3f(D)5d
4.将下列能级按能量由高到低的顺序排列出来
（1）(A)4s(B)4d(C)4f(D)4p
_______________________________________
（2）(A)1s(B)2s(C)2p(D)3d(E)3p(F)4d(G)4f
_新教材高中化学第3章简单的有机化合物第1节认识有机化合物第2课时有机化合物的结构特点课件鲁科
(2)同分异构体种类的判断。
①换元法。某烃可被取代的氢原子有n个,若其x氯代物有a种,则(n-x)氯代
物也有a种。如正丁烷(C4H10)有6种二氯代物,则其八氯代物也有6种。 ②等效氢法。等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:
a.分子中同一个碳上的氢原子等效。
b.同一个碳的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(
答案 C
解析 书写分子式为 C4H8BrCl 的同分异构体,先定碳骨架:4 个碳原子可形成
两种碳骨架 C—C—C—C、
;再定一个氯原子:氯原子的位置有
、
(相同的序号表示位置相同),后定 Br 原子,Br 原子
的位置分别有
、
,均有 4 种位置;对于
而
言,
上 Br 原子有 3 种位置,
上 Br 原子有 1 种位置,因此
答案 C
解析 正丁烷和异丁烷分子式相同、结构不同,属于同分异构体,故A正确;
共同特性
的 原子 或 原子团 称为官能团。
2.部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物示例
官能团的结构
官能团的名称
有机化合物示例
—O—H
碳碳双键 羟基
CH2=CH2 乙烯 C2H5—O—H 乙醇
官能团的结构 官能团的名称 有机化合物示例
羧基
乙酸
酯基
乙酸乙酯
3.烃的衍生物 醇、羧酸、酯等有机物可看作烃分子中的 氢原子 被其他 原子 或
丁烷有 两 种同分异构体、戊烷有 三 种同分异构体。
【微思考】互为同分异构体的两种有机物熔、沸点一定相同吗?
提示 不相同。如分子式为C4H10的两种同分异构体的熔、沸点不相同。
[自我检测] 判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。 1.CH4与C2H4互为同系物。( × )
新鲁科版选择性必修3第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计课件(50张)
的结构、性质及转化关系。如 C2H5Cl
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH。
探究一
探究二
素养脉络
课前篇素养初探 课课堂堂篇篇素素养养提提升升 随堂检测
2.有机合成设计的分段思路 当难以直接引入官能团或使碳链变化时,应当考虑中间物质的设计, 而中间物质选择首先考虑卤代烃,它是有机化合物合成的“桥梁”、 媒介物,但由于卤代烃的污染问题,则要尽可能采取无污染的物质 代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个 片段,设计为几个有衍变关系的片段,即几个中间物质。
课前篇素养初探 课课堂堂篇篇素素养养提提升升
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析,每一步分别完成了 什么任务?各步变化的设计目的是什么?
提示:设计有机合成路线的基本思路:
对比 原料分子 目标分子
碳骨架 苯环上无侧 侧链上5个
变化 链
碳原子
官能团 变化
无官能团
、
实现变化的措施
提示:(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四 个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择 与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大 限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中, 达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应 事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息, 掌握正确的思维方法。
先引入乙烯基,再通过加 成反应引入溴原子,通过 取代反应引入羟基,通过 氧化反应转化为羧基,再 发生取代反应引入酯基。
鲁科版高中化学选修《有机化学基础》精品教案
酮溶于水，高级脂肪酮不溶于水。
化学性质
03
酮羰基也具有还原性，但相对于醛来说较难被氧化。酮可以发
生加成反应、缩合反应以及与某些特定试剂的反应。
羧酸及其衍生物的结构和性质特点
结构特点
羧酸类化合物的官能团是羧基（-COOH），与烃基相连。根据烃基的不同，可分为脂 肪酸和芳香酸。羧酸衍生物包括酯、酰卤、酰胺等。
物理性质
羧酸及其衍生物多为无色液体或固体，具有刺激性气味。低级脂肪酸易溶于水，高级脂 肪酸难溶于水。
化学性质
羧酸具有酸性，可与碱反应生成盐和水。此外，羧酸还可以发生酯化反应、还原反应等 。羧酸衍生物则具有相应的化学性质，如酯的水解反应、酰卤的取代反应等。
06
含氮有机化合物性质与应 用
胺类化合物的结构和性质特点
物理性质
醇类化合物一般呈无色或淡黄色液体或 固体，具有特殊的气味和味道，部分醇 类化合物有毒。
化学性质
醇类化合物具有羟基的反应性，可以发 生酯化、氧化、脱水等反应。此外，醇 类化合物还可以与酸酐、酰卤等反应生 成酯。
用途
醇类化合物在有机合成、溶剂、涂料、 医药等领域有广泛应用。
酚类化合物的结构和性质特点
制备方法
芳香族伯胺与亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应。反应通常在低温 下进行，过量的亚硝酸可以用尿素分解。
应用举例
重氮盐在合成中的应用非常广泛，如偶联反应、制备染料和颜料等。例如，苯 胺与亚硝酸钠和盐酸反应生成重氮盐，再与酚类化合物偶联生成偶氮染料。
生物碱简介及其在医药领域应用前景
生物碱简介
通过不同的化学反应可以鉴别烷 烃、烯烃和炔烃。例如，溴水或 高锰酸钾溶液可以鉴别烯烃和炔 烃；通过燃烧现象可以鉴别烷烃
有机化学基础·鲁科版·全优课堂第3章-第1节
开环可以看成是成环的逆反应，一般是通过水解反应完 成。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
(3)官能团的衍变 ①利用衍生关系引入官能团如：伯醇 [O] 醛―[―O]→羧酸
[H] ②通过化学反应增加官能团如：
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础 ③通过某种手段，改变官能团位置 如：CH3CH2CH2OH－―消―H去2→OCH3CH===CH2＋―加―H成2→O
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
(2)碳链的减短 ①烯烃、炔烃的氧化反应 a．CH3CH===CHCH3K―MH―n＋→O4____2_C__H_3_C_O__O_H_______。 b．HC≡CHK―MH―n＋→O4CO2。 ②苯的同系物的氧化反应
K―MH―n＋→O4________________________。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
【慎思1】 讨论碳链变化，官能团的引入与转化时应注意 哪些问题？
答案 (1)选择增长碳链反应时，一方面要注意碳链变化 的位置或结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能团， 才能想到和利用相应的反应或方法。
(2)成环物质的分子特点是：在同一个分子中存在能够相 互反应的两个官能团，一般是通过官能团间脱水而形成环状 物。
③二元羧酸分子内脱水：如
④氨基酸成环：如
浓H△2SO4_________________。
―→____________________。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础 (4)开环 ①环酯的水解：
＋H2O
H＋ △
____H__O__O_C__(C__H_2_)_3O__H______。
②环状肽键的水解：如
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
② 卤 代 烃 的 水 解 ： 如 CH3CH2Cl ＋ H2O ―Na― △O→H __C_H__3_C_H__2O__H_＋__H__C_l_______。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
(3)官能团的衍变 ①利用衍生关系引入官能团如：伯醇 [O] 醛―[―O]→羧酸
[H] ②通过化学反应增加官能团如：
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础 ③通过某种手段，改变官能团位置 如：CH3CH2CH2OH－―消―H去2→OCH3CH===CH2＋―加―H成2→O
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
(2)碳链的减短 ①烯烃、炔烃的氧化反应 a．CH3CH===CHCH3K―MH―n＋→O4____2_C__H_3_C_O__O_H_______。 b．HC≡CHK―MH―n＋→O4CO2。 ②苯的同系物的氧化反应
K―MH―n＋→O4________________________。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
【慎思1】 讨论碳链变化，官能团的引入与转化时应注意 哪些问题？
答案 (1)选择增长碳链反应时，一方面要注意碳链变化 的位置或结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能团， 才能想到和利用相应的反应或方法。
(2)成环物质的分子特点是：在同一个分子中存在能够相 互反应的两个官能团，一般是通过官能团间脱水而形成环状 物。
③二元羧酸分子内脱水：如
④氨基酸成环：如
浓H△2SO4_________________。
―→____________________。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础 (4)开环 ①环酯的水解：
＋H2O
H＋ △
____H__O__O_C__(C__H_2_)_3O__H______。
②环状肽键的水解：如
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
② 卤 代 烃 的 水 解 ： 如 CH3CH2Cl ＋ H2O ―Na― △O→H __C_H__3_C_H__2O__H_＋__H__C_l_______。
鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第2课时有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
操作:RX
R—OH NaX
若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子 若产生浅黄色沉淀,卤素原子为溴原子 若产生黄色沉淀,卤素原子为碘原子
特别提醒加入稀硝酸酸化的目的:①中和过量的NaOH,防止NaOH与 AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察;②检验生成的 沉淀是否溶于稀硝酸。
应用体验 【典例1】下列说法正确的是( C ) A.CH3CH2Br在NaOH的水溶液中共热反应得到CH2==CH2
卤代烃在NaOH的水溶液中发生反应时,只断裂碳卤键(
),卤素原子
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
被羟基取代生成相应的醇,因此所有的卤代烃均能在NaOH的水溶液中发
生取代反应,只是难易程度不同。
(2)消去反应 ①消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成含不饱和键 的化合物。
例如:
+NaOH CH2==CH2↑+NaCl+H2O。
方程式为
+NaOH CH3CH==CH2↑+NaBr+H2O。
【微思考2】举例说明是否所有的卤代烃都能发生消去反应。 提示 不是。如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应。
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。 (1)卤代烃是一类特殊的烃。( × ) (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( × ) (3)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-。( √ ) (4)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在 常温下也是气体。( × )
解析 A 与氯气反应生成 B,B 与 Cl2 发生加成反应生成
,则 B 为
鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系
(4)立体异构 ①定义:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子 团的空间排布情况不同的异构现象称为立体异构。 ②分类:立体异构包括顺反异构和对映异构。 a.顺反异构:含有碳碳双键的有机化合物,当碳碳双键的两个碳原子所连的 其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。例如,2-丁烯有顺 -2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。
第1章
第2课时 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系
01 基础落实•必备知识全过关
内
容
索
02 重难探究•能力素养全提升
引
03 学以致用•随堂检测全达标
素养目标
1.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在的同分异构现象,能判断简 单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式,培养证据推理与模型认知 的化学学科核心素养。 2.理解官能团与有机化合物性质的关系,能列举事实说明有机化合物分子 中不同基团间相互影响与有机化合物性质之间存在的相互关系,培养宏观 辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.下列说法正确的是( ) A.含有羟基的有机化合物一定属于醇类 B.芳香烃侧链上含有羟基的物质具有醇的性质 C.醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质 D.分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类 答案 B 解析 醇与酚具有相同的官能团——羟基,但是由于羟基所连接的烃基不同, 基团之间的相互影响表现出不同的性质,醇中羟基与脂肪烃基或芳香烃侧 链直接相连,酚中羟基直接与苯环相连。
答案 有5种:
、
、
、
、
。
解析 主链有 5 个碳原子,说明有两个碳原子作为支链。两个碳原子可以是乙基
或两个甲基。若支链为乙基,只有 1 种结构:
;若支链为两个甲基,
鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第2章 第2节 第2课时 酚及其性质
酚钠,
+NaOH
+H2O。向变澄清的溶液中通
入 CO2,溶液又变浑浊,说明反应中又有苯酚生成,进而说明碳酸的酸性比苯
酚强,
+CO2+H2O
+NaHCO3。
深化拓展
1.苯环对其所连羟基的影响 苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得更活泼,易断裂,能发生电离,所以苯 酚具有酸性。常见的几种酸(或酸式酸根离子)的酸性由强到弱的顺序为
视角2物质的鉴别 3.[2023内蒙古赤峰二中高二校考]下列各组试剂中,能用来鉴别乙醇、己 烷、己烯、乙酸溶液、苯酚溶液五种无色液体的有几组( B ) ①金属钠、FeCl3溶液、NaOH溶液 ②新制的Cu(OH)2悬浊液、紫色石蕊 溶液 ③紫色石蕊溶液、溴水 ④溴水、新制的Cu(OH)2悬浊液 A.1 B.2
应用体验
视角1酚中苯环上的取代反应 1.下列叙述正确的是( D ) A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再过 滤除去 B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 ℃溶液仍保持澄清 C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 D.苯酚可以与硝酸进行硝化反应
变红 产生H2
反应
物质 乙醇
水
苯酚
碳酸
乙酸
与Na2CO3 不反应 部分水解
溶液混合
(溶液呈碱性)
与NaHCO3 不反应 部分水解
溶液混合
(溶液呈碱性)
羟基氢原
生成苯 酚钠和 NaHCO3
不反应
反应生成 生成CH3COONa、
NaHCO3
CO2和H2O
不反应 生成CH3COONa、 CO2和H2O
鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第3章 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
引入羟基 醛或酮通过加成反应生成醇 酯的水解反应 羧酸被LiAlH4还原
引入羰基 引入羧基
烯烃的氧化反应 醇的催化氧化反应 醛的氧化反应 腈的水解反应 酯的水解反应 碳碳双键、碳碳三键、苯的侧链被KMnO4氧化
2.官能团的转化 官能团的转化可以通过取代、 消去 、 加成 以及氧化、__还__原____ 等反应实现。下面是以乙烯为起始物,通过一系列化学反应实现某些官能 团之间的相互转化。
醇的消去反应
CH3CH2OH
CH2 CH2↑+H2O
消去 卤代烃的消去反应 反应
CH3CH2Cl+NaOH CH2 CH2↑+NaCl+H2O
邻二卤代烃的消去反应
+Zn CH2
CH2+ZnCl2
CH≡CH+H2 炔烃与 H2、HX、X2 等的加成
CH≡CH+HCl 反应
CH≡CH+Cl2
CH2 CH2 CH2 CHCl CHCl CHCl
应生成
、溴化钠和水。
【变式设问】 (1)上述过程中若将C在氢氧化钠的水溶液中加热会生成什么有机物?请写 出该物质的结构简式。
提示
。
(2)上述过程中反应⑤还生成一种副产物,该副产物为E的同分异构体,请写 出该物质的结构简式。
提示
。
[对点训练1] 对于如图所示的有机物,要引入羟基(—OH),可采用的方法有( D ) ①加成反应 ②卤素原子的取代反应 ③还原反应 ④酯基的水解反应 A.只有①② B.只有②③ C.只有①③ D.①②③④
(4)若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,则经过的最佳途径反应顺序为消去 →加成→取代→氧化。( √ ) (5)丙烯与氯气在加热条件下发生加成反应,产物是CH3CHClCH2Cl。( × )
引入羰基 引入羧基
烯烃的氧化反应 醇的催化氧化反应 醛的氧化反应 腈的水解反应 酯的水解反应 碳碳双键、碳碳三键、苯的侧链被KMnO4氧化
2.官能团的转化 官能团的转化可以通过取代、 消去 、 加成 以及氧化、__还__原____ 等反应实现。下面是以乙烯为起始物,通过一系列化学反应实现某些官能 团之间的相互转化。
醇的消去反应
CH3CH2OH
CH2 CH2↑+H2O
消去 卤代烃的消去反应 反应
CH3CH2Cl+NaOH CH2 CH2↑+NaCl+H2O
邻二卤代烃的消去反应
+Zn CH2
CH2+ZnCl2
CH≡CH+H2 炔烃与 H2、HX、X2 等的加成
CH≡CH+HCl 反应
CH≡CH+Cl2
CH2 CH2 CH2 CHCl CHCl CHCl
应生成
、溴化钠和水。
【变式设问】 (1)上述过程中若将C在氢氧化钠的水溶液中加热会生成什么有机物?请写 出该物质的结构简式。
提示
。
(2)上述过程中反应⑤还生成一种副产物,该副产物为E的同分异构体,请写 出该物质的结构简式。
提示
。
[对点训练1] 对于如图所示的有机物,要引入羟基(—OH),可采用的方法有( D ) ①加成反应 ②卤素原子的取代反应 ③还原反应 ④酯基的水解反应 A.只有①② B.只有②③ C.只有①③ D.①②③④
(4)若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,则经过的最佳途径反应顺序为消去 →加成→取代→氧化。( √ ) (5)丙烯与氯气在加热条件下发生加成反应,产物是CH3CHClCH2Cl。( × )
鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物 有机综合推断
,D正确。
5.[2023陕西西安高二期末]一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下:
C2HCl3
甲
乙
丙
已知①H2C CH2
;
②丙的结构简式为
。
下列说法正确的是( A )
A.甲的结构简式为
B.乙中含有的官能团只有碳碳双键 C.由乙生成丙的反应类型为加成反应 D.丙属于芳香族化合物
解析 C2HCl3 的结构简式为 HClC CCl2,根据已知反应①,得甲的结构简式
专题阐释 题型1 有机化合物结构的推断
例1 [2023山东菏泽明德学校高二月考]菠萝酯J是一种具有菠萝香味的赋 香剂,其合成路线如图:
B
F
H
回答下列问题: (1)B的名称是 3-氯丙烯 ,H中官能团的名称是 羧基 。
(2)F的结构简式是
,
I的结构简式是 CH2=CHCH2OH 。
(3)D的同分异构体中,能使溴水褪色,分子中含有1个手性碳原子,具有顺反
解析
有 4 种不同环境的氢原子,
只有一种环境的氢原
子,1-戊烯(CH2 CHCH2CH2CH3)有 5 种不同环境的氢原子,丙酸 (CH3CH2COOH)有 3 种不同环境的氢原子,且不同环境中氢原子个数比为 1∶ 2∶3。
2.[2023陕西西安高二期末]某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢,
解析 (1)1.12 L B 的物质的量为22.41.L1·2mLol-1=0.05 mol,0.05 mol B 完全燃烧生
成
CO2
的物质的量为
44
6g.·6mgol-1=0.15
mol,生成
H2O
的物质的量为
18 2g.·7mgol-1=0.15 mol,B 的相对分子质量为 2×21=42,由以上计算得 B 的分子式
5.[2023陕西西安高二期末]一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下:
C2HCl3
甲
乙
丙
已知①H2C CH2
;
②丙的结构简式为
。
下列说法正确的是( A )
A.甲的结构简式为
B.乙中含有的官能团只有碳碳双键 C.由乙生成丙的反应类型为加成反应 D.丙属于芳香族化合物
解析 C2HCl3 的结构简式为 HClC CCl2,根据已知反应①,得甲的结构简式
专题阐释 题型1 有机化合物结构的推断
例1 [2023山东菏泽明德学校高二月考]菠萝酯J是一种具有菠萝香味的赋 香剂,其合成路线如图:
B
F
H
回答下列问题: (1)B的名称是 3-氯丙烯 ,H中官能团的名称是 羧基 。
(2)F的结构简式是
,
I的结构简式是 CH2=CHCH2OH 。
(3)D的同分异构体中,能使溴水褪色,分子中含有1个手性碳原子,具有顺反
解析
有 4 种不同环境的氢原子,
只有一种环境的氢原
子,1-戊烯(CH2 CHCH2CH2CH3)有 5 种不同环境的氢原子,丙酸 (CH3CH2COOH)有 3 种不同环境的氢原子,且不同环境中氢原子个数比为 1∶ 2∶3。
2.[2023陕西西安高二期末]某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢,
解析 (1)1.12 L B 的物质的量为22.41.L1·2mLol-1=0.05 mol,0.05 mol B 完全燃烧生
成
CO2
的物质的量为
44
6g.·6mgol-1=0.15
mol,生成
H2O
的物质的量为
18 2g.·7mgol-1=0.15 mol,B 的相对分子质量为 2×21=42,由以上计算得 B 的分子式
鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物 本章专题整合
下列说法正确的是( A ) A.X与Y互为同分异构体 B.1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应 C.产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应 D.1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应
解析 原料X与产物Y的分子式相同,但结构不同,则二者互为同分异构体,故 A正确;X中苯环和碳碳双键能与氢气加成,则1 mol X最多可以与4 mol H2 发生加成反应,故B错误;苯环较稳定,羟基连接在苯环上,不能发生消去反 应,故C错误;Y中酚羟基和酯基能与NaOH反应,并且酯基可水解生成酚羟 基和羧酸盐,则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应,故D错误。
、
、
、
;
乙酸酯有 1 种:
;苯甲酸酯有 1 种:
。
因此满足条件的同分异构体有 6 种。
【变式训练1】 某有机化合物的结构简式如图所示,X是该有机化合物的同分异构体,能发 生水解反应和银镜反应,含有两个—CH2OH基团,不含甲基,且苯环上有两 种不同环境的氢原子。符合条件的X的结构有( B ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
有 3 种:
(2 种)、
。
(3)A、C都不能发生银镜反应,说明A不是甲酸,C为酮。若A为乙酸,则C为
2-丁酮。C6H12O2的结构简式为
;若A为丙酸,则C为
2-丙酮,C6H12O2的结构简式为CH3CH2COOCH(CH3)2。可能的结构有2种。 (4)若A不能发生银镜反应,C氧化可得A,说明A和B的碳原子数相等,且C为
C—O键、 O—H键有极性,易 断裂
②取代反应; ③消去反应; ④分子间脱水;
⑤氧化反应;
⑥酯化反应
类别 官能团 一般通式
酚 —OH
(CnH2n-6O)
解析 原料X与产物Y的分子式相同,但结构不同,则二者互为同分异构体,故 A正确;X中苯环和碳碳双键能与氢气加成,则1 mol X最多可以与4 mol H2 发生加成反应,故B错误;苯环较稳定,羟基连接在苯环上,不能发生消去反 应,故C错误;Y中酚羟基和酯基能与NaOH反应,并且酯基可水解生成酚羟 基和羧酸盐,则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应,故D错误。
、
、
、
;
乙酸酯有 1 种:
;苯甲酸酯有 1 种:
。
因此满足条件的同分异构体有 6 种。
【变式训练1】 某有机化合物的结构简式如图所示,X是该有机化合物的同分异构体,能发 生水解反应和银镜反应,含有两个—CH2OH基团,不含甲基,且苯环上有两 种不同环境的氢原子。符合条件的X的结构有( B ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
有 3 种:
(2 种)、
。
(3)A、C都不能发生银镜反应,说明A不是甲酸,C为酮。若A为乙酸,则C为
2-丁酮。C6H12O2的结构简式为
;若A为丙酸,则C为
2-丙酮,C6H12O2的结构简式为CH3CH2COOCH(CH3)2。可能的结构有2种。 (4)若A不能发生银镜反应,C氧化可得A,说明A和B的碳原子数相等,且C为
C—O键、 O—H键有极性,易 断裂
②取代反应; ③消去反应; ④分子间脱水;
⑤氧化反应;
⑥酯化反应
类别 官能团 一般通式
酚 —OH
(CnH2n-6O)
鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第2章 限定条件下烃的含氧衍生物同分异构体的书写
例2 分子式为C9H10O2的有机物满足下列条件的同分异构体有 14 种,其 中核磁共振氢谱图中峰面积比为6∶2∶1∶1的同分异构体结构简式可能
或
为
。
①含有苯环;②能发生水解反应和银镜反应。
解析 根据分子式可以确定,同分异构体能发生水解反应和银镜反应,则说
明分子中含有HCOO—基团。分子中除苯环和HCOO—外,还含有2个饱和
(3)若苯环上连有4个取代基: ①若苯环上连有4个相同的取代基,与连接2个取代基数目相同,其结构有3 种; ②若苯环上连有3个—X、1个—Y,与连接2个—X、1个—Y数目相同,其结 构有6种; ③若苯环上连有2个—X、2个—Y,其结构有11种; ④若苯环上连有2个—X、1个—Y、1个—Z,其结构有16种; ⑤若苯环上连有—X、—Y、—Z、—R 4个不同的取代基,其结构有30种。
碳原子。
若苯环上连接1个取代基,则取代基可能为HCOOCH2CH2—、
,
共2种;若苯环上连接2个取代基,则取代基可能为HCOO—和CH3CH2—,或
HCOOCH2—和CH3—,共6种;若苯环上连接3个取代基,则取代基为
HCOO—和2个CH3—,共有6种;因此同分异构体总数为14种。核磁共振氢
谱图中峰面积比为6∶2∶1∶1的同分异构体应含有2个甲基,结构可能为
或
。
4.酯类同分异构体的确定
(1)分碳法:在“
”中间的碳氧单键处一分为二,将酯的总含碳原
子数一分为二。设酯中总碳数为n,则酸中碳数依次为1、2、3……、n-1,
醇中碳数依次为n-1、n-2、n-3、……、2、1,即可确定酯的同分异构体数
目。类似的醚类、酮类的同分异构体也可通过分碳法进行分析。
(2)插入法:酯、醚、酮的同分异构体书写也可用插入法。以酯为例,写出
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的结构单元。 (1)B 分子比 A 分子多了________个这样的结构单元 (填数字)； (2)A 的 不 饱 和 度 是 ________ ， B 的 不 饱 和 度 是 ________。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础 解析 比较 A 和 B 的分子式可知 B 分子比 A 分子多
C264H132，而每个
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
其中：n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和 度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原 子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子 总数中减去氮原子数。例如，分子式为C6H5NO2的分子的不饱 和度为：_6_＋__1_－__5_－_2_1_＝__5______。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
【体验 1】合成相对分子质量在 2 000～50 000 范围内 具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993 年 报道合成了两种烃 A 和 B，其分子式分别为 C1 134H1 146 和 C1 398H1 278，B 的结构跟 A 相似，但分子中多了一些结构为
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
【慎思1】 怎样理解分子的不饱和度的求算和应用？
答案 1.不饱和度的概念：不饱和度又称缺氢指数。有 机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少 2 个 氢原子，则有机物的不饱和度增加 1。
2．不饱和度的一般计算方法： (1)根据有机物的化学式计算，若有机物化学式为 CnHm， 则该有机化合物分子的不饱和度＝2n＋22－m。
(2)不饱和度的应用 应用不饱和度求物质的化学式，对于结构较复杂的有机化 合物，碳氧原子数较为直观，而氢原子往往不容易确定，应用 不饱和度可顺利求出物质的化学式。
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【慎思2】 确定有机化合物结构的步骤有哪些？ 答案 (1)先确定有机化合物的分子式。 (2)根据分子式依据化合价写出可能的结构式。 (3)通过实验测出的数据或依据其特殊的化学性质来确定 其结构式。 有机化合物结构式或结构简式的确定总结如下：
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(6)R—CH2OH―[―O]→R—CHO―[―O]→R—COOH 连续氧
化关系。 随着科学技术的发展，人们能通过红外光谱(IR)、核磁
共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化合物的结构。 从未知物的红外光谱图中可以准确判断有机化合物含有
哪种化学键或官能团。 利用核磁共振氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
3．有机化合物结构式的确定 (1)物质的结构决定其性质，物质的性质又反映其结构特 点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的_化__学__性__质___来 确 定 该 物 质 所 具 有 的 __官__能__团__ ， 即 主 要 确 定 该 物 质 的 __官__能__团__种__类__和__位__置____。 (2)确定有机化合物结构式的一般步骤 根据分子式写出它可能具有的__结__构__式__。 利用该物质的性质推测其可能含有的__官__能__团__，最后确定 所写同分异构体的一种结构。
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(2)核磁共振氢谱的应用原理 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过 共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有 关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频 率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原 子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机化合 物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
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答案 (1)0 (2)2 (3)601 (4)2 (5)3 (6)C13H16 (7)C10H12O2ClBr (8)C11H12O (9)C6H8 (10)C11H11N
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(1)CxHy中的y一定是偶数；(2)CxHyOz中的y一定是偶数； (3)CxHyNzOw中，z为奇数时y一定为奇数；z为偶数时，y一定 为偶数，因为N原子形成3个键。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
有机物结构式的确定
1．官能团的鉴别 有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的 _化__学__性__质___，所以可以通过_化__学__反__应___对其进行鉴别和确定， 从而推断有机化合物的可能官能团。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
2．有机化合物官能团的确定 (1)化学检验方法 一些官能团的化学检验方法
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础 确定有机化合物结构式流程示意图
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
2．有机化合物分子不饱和度的计算 不饱和度也称__缺__氢__指__数__，它可以通过有机化合物的分子 式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不 饱和键或碳环等结构的信息。 有机化合物分子不饱和度的计算公式为： 分子的不饱和度＝_n__(C__)＋__1_－__n__2H__ __。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
2．确定有机化合物结构式的一般思路 (1)物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结 构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质 来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能 团。 (2)确定有机化合物结构式的一般步骤 ①根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 ②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定 所写同分异构体中的一种结构。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
(2)不饱和度(也称缺氢指数)可以为测定有机化合物分子结 构提供其是否含有双键、叁键或碳环等不饱和结构的信息。
(3)几种官能团的不饱和度
化学键
一个碳 一个 碳双键 羰基
不饱和度 1
1
一个 脂环
1
一个 碳碳 叁键
2
一个 苯环
4
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
【例1】分别计算出(1)～(5)有机化合物的不饱和度和写出 (6)～(10)有机化合物的分子式。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
①若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，
与
“等效”，故在进行不饱和度计算时可不考虑氧 原子，如：CH2===CH2、C2H4O、C2H4O2 的不饱和度均为 1。
②有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子来计 算分子的不饱和度，如 C2H3Cl 的不饱和度为 1，其他基团： —NH2、—SO3H 等都视为氢原子。
官能团种类
试剂
碳碳双键或 碳碳叁键
卤素原子
溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液 NaOH溶液加热AgNO3
溶液和稀硝酸
醇羟基
钠
判断依据 红棕色退去
紫色退去
有沉淀 选修 有机化学基础
酚羟基
醛基 羧基 硝基(—NO2) 氰基(—CN)
FeCl3溶液 溴水
显色 有白色沉淀产生
银氨溶液(水浴)
结构单元含 C8H4，所以
B 分子比 A 分子多 33 个这样的结构单元。
A 的不饱和度为：1 134＋1－1 1246＝562，
B 的不饱和度为：1 398＋1－1 2278＝760。 答案 (1)33 (2)562 760
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有机化合物结构式的确定
1．鉴定有机化合物结构的物理方法 (1)红外光谱的应用原理 在有机化合物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不 断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以， 当用红外线照射有机化合物时，分子中的化学键或官能团可发 生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光 谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学 键或官能团的信息。
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解 析 由 分 子 式 为 C2H6O 推 测 A 的 结 构 可 能 为 CH3OCH3 、 CH3CH2OH ， 根 据 图 (a) 判 断 A 中 有 三 种 键 “ C— H”“O—H”“C—O”，根据图(b)判断A中有三种氢且由吸收强度 判断三种H的个数比为1∶2∶3。该有机化合物A的结构简式为 CH3CH2OH。
有银镜生成
新制氢氧化铜悬浊 液(加热)
有砖红色沉淀产生
NaHCO3溶液 (NH4)2Fe(SO4)2溶 液、硫酸及KOH 的甲醇溶液
有CO2放出
1分钟内溶液由淡 绿色变红棕色
强碱水溶液(加热) 有氨气放出
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(2)物理方法 ①红外光谱：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红 外光谱上出现位置不同，由此可判断官能团种类以及样品浓 度。 ②核磁共振氢谱：用电磁波照射氢原子核，处于不同化学 环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现 的位置不同，且吸收面积与氢原子个数成正比，由此来测定氢 原子在碳骨架上的位置和数目。
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【慎思3】 有机化合物中重要官能团的化学特性是什么？ 答案 重要官能团的化学特性： (1)能与Na反应：醇羟基、酚羟基、羧基。 (2)能与NaOH反应：酚羟基、羧基。 (3)能与Na2CO3反应：酚羟基(但不产生CO2)、羧基。 (4)能与NaHCO3反应：羧基。 (5)能发生银镜反应的物质类别：醛、甲酸、甲酸某酯、 甲酸盐、葡萄糖。
(1)C6H14 (2)C17H33COOH (3)C1 033H866 (4)C10H17Cl (5)丙烯腈(C3H3N)
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解析 (1)～(4)均可按有机化合物分子不饱和度为 2n＋22－m求算，(4)将“Cl”换“H”即可，即求算 C10H18 的 不饱和度，(5)按 3＋1－3－2 1＝3，或者将 N 原子看成一个 C 原子，再加一个 H 原子，即看作求算 C4H4 的不饱和度。 (6)～(10)先查出 C 原子个数，求算出各物质的不饱和度， 再由不饱和度和 C 原子个数求出 H 原子个数即可。如(6) 有 13 个 C 原子，它的不饱和度为 6，H 原子个数为 13×2 ＋2－2×6＝16，它的分子式为 C13H16。如(10)有 11 个 C 和 1 个 N，不饱和度为 7，H 原子个数为 12×2＋2－14－1 ＝11，它的分子式为 C11H11N。
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础 解析 比较 A 和 B 的分子式可知 B 分子比 A 分子多
C264H132，而每个
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其中：n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和 度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原 子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子 总数中减去氮原子数。例如，分子式为C6H5NO2的分子的不饱 和度为：_6_＋__1_－__5_－_2_1_＝__5______。
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【体验 1】合成相对分子质量在 2 000～50 000 范围内 具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993 年 报道合成了两种烃 A 和 B，其分子式分别为 C1 134H1 146 和 C1 398H1 278，B 的结构跟 A 相似，但分子中多了一些结构为
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【慎思1】 怎样理解分子的不饱和度的求算和应用？
答案 1.不饱和度的概念：不饱和度又称缺氢指数。有 机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少 2 个 氢原子，则有机物的不饱和度增加 1。
2．不饱和度的一般计算方法： (1)根据有机物的化学式计算，若有机物化学式为 CnHm， 则该有机化合物分子的不饱和度＝2n＋22－m。
(2)不饱和度的应用 应用不饱和度求物质的化学式，对于结构较复杂的有机化 合物，碳氧原子数较为直观，而氢原子往往不容易确定，应用 不饱和度可顺利求出物质的化学式。
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【慎思2】 确定有机化合物结构的步骤有哪些？ 答案 (1)先确定有机化合物的分子式。 (2)根据分子式依据化合价写出可能的结构式。 (3)通过实验测出的数据或依据其特殊的化学性质来确定 其结构式。 有机化合物结构式或结构简式的确定总结如下：
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(6)R—CH2OH―[―O]→R—CHO―[―O]→R—COOH 连续氧
化关系。 随着科学技术的发展，人们能通过红外光谱(IR)、核磁
共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化合物的结构。 从未知物的红外光谱图中可以准确判断有机化合物含有
哪种化学键或官能团。 利用核磁共振氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在
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3．有机化合物结构式的确定 (1)物质的结构决定其性质，物质的性质又反映其结构特 点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的_化__学__性__质___来 确 定 该 物 质 所 具 有 的 __官__能__团__ ， 即 主 要 确 定 该 物 质 的 __官__能__团__种__类__和__位__置____。 (2)确定有机化合物结构式的一般步骤 根据分子式写出它可能具有的__结__构__式__。 利用该物质的性质推测其可能含有的__官__能__团__，最后确定 所写同分异构体的一种结构。
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(2)核磁共振氢谱的应用原理 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过 共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有 关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频 率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原 子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机化合 物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
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答案 (1)0 (2)2 (3)601 (4)2 (5)3 (6)C13H16 (7)C10H12O2ClBr (8)C11H12O (9)C6H8 (10)C11H11N
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(1)CxHy中的y一定是偶数；(2)CxHyOz中的y一定是偶数； (3)CxHyNzOw中，z为奇数时y一定为奇数；z为偶数时，y一定 为偶数，因为N原子形成3个键。
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有机物结构式的确定
1．官能团的鉴别 有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的 _化__学__性__质___，所以可以通过_化__学__反__应___对其进行鉴别和确定， 从而推断有机化合物的可能官能团。
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2．有机化合物官能团的确定 (1)化学检验方法 一些官能团的化学检验方法
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础 确定有机化合物结构式流程示意图
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2．有机化合物分子不饱和度的计算 不饱和度也称__缺__氢__指__数__，它可以通过有机化合物的分子 式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不 饱和键或碳环等结构的信息。 有机化合物分子不饱和度的计算公式为： 分子的不饱和度＝_n__(C__)＋__1_－__n__2H__ __。
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2．确定有机化合物结构式的一般思路 (1)物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结 构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质 来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能 团。 (2)确定有机化合物结构式的一般步骤 ①根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 ②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定 所写同分异构体中的一种结构。
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(2)不饱和度(也称缺氢指数)可以为测定有机化合物分子结 构提供其是否含有双键、叁键或碳环等不饱和结构的信息。
(3)几种官能团的不饱和度
化学键
一个碳 一个 碳双键 羰基
不饱和度 1
1
一个 脂环
1
一个 碳碳 叁键
2
一个 苯环
4
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【例1】分别计算出(1)～(5)有机化合物的不饱和度和写出 (6)～(10)有机化合物的分子式。
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①若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，
与
“等效”，故在进行不饱和度计算时可不考虑氧 原子，如：CH2===CH2、C2H4O、C2H4O2 的不饱和度均为 1。
②有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子来计 算分子的不饱和度，如 C2H3Cl 的不饱和度为 1，其他基团： —NH2、—SO3H 等都视为氢原子。
官能团种类
试剂
碳碳双键或 碳碳叁键
卤素原子
溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液 NaOH溶液加热AgNO3
溶液和稀硝酸
醇羟基
钠
判断依据 红棕色退去
紫色退去
有沉淀 选修 有机化学基础
酚羟基
醛基 羧基 硝基(—NO2) 氰基(—CN)
FeCl3溶液 溴水
显色 有白色沉淀产生
银氨溶液(水浴)
结构单元含 C8H4，所以
B 分子比 A 分子多 33 个这样的结构单元。
A 的不饱和度为：1 134＋1－1 1246＝562，
B 的不饱和度为：1 398＋1－1 2278＝760。 答案 (1)33 (2)562 760
配鲁科版 化学 选修 有机化学基础
有机化合物结构式的确定
1．鉴定有机化合物结构的物理方法 (1)红外光谱的应用原理 在有机化合物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不 断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以， 当用红外线照射有机化合物时，分子中的化学键或官能团可发 生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光 谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学 键或官能团的信息。
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解 析 由 分 子 式 为 C2H6O 推 测 A 的 结 构 可 能 为 CH3OCH3 、 CH3CH2OH ， 根 据 图 (a) 判 断 A 中 有 三 种 键 “ C— H”“O—H”“C—O”，根据图(b)判断A中有三种氢且由吸收强度 判断三种H的个数比为1∶2∶3。该有机化合物A的结构简式为 CH3CH2OH。
有银镜生成
新制氢氧化铜悬浊 液(加热)
有砖红色沉淀产生
NaHCO3溶液 (NH4)2Fe(SO4)2溶 液、硫酸及KOH 的甲醇溶液
有CO2放出
1分钟内溶液由淡 绿色变红棕色
强碱水溶液(加热) 有氨气放出
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(2)物理方法 ①红外光谱：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红 外光谱上出现位置不同，由此可判断官能团种类以及样品浓 度。 ②核磁共振氢谱：用电磁波照射氢原子核，处于不同化学 环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现 的位置不同，且吸收面积与氢原子个数成正比，由此来测定氢 原子在碳骨架上的位置和数目。
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【慎思3】 有机化合物中重要官能团的化学特性是什么？ 答案 重要官能团的化学特性： (1)能与Na反应：醇羟基、酚羟基、羧基。 (2)能与NaOH反应：酚羟基、羧基。 (3)能与Na2CO3反应：酚羟基(但不产生CO2)、羧基。 (4)能与NaHCO3反应：羧基。 (5)能发生银镜反应的物质类别：醛、甲酸、甲酸某酯、 甲酸盐、葡萄糖。
(1)C6H14 (2)C17H33COOH (3)C1 033H866 (4)C10H17Cl (5)丙烯腈(C3H3N)
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解析 (1)～(4)均可按有机化合物分子不饱和度为 2n＋22－m求算，(4)将“Cl”换“H”即可，即求算 C10H18 的 不饱和度，(5)按 3＋1－3－2 1＝3，或者将 N 原子看成一个 C 原子，再加一个 H 原子，即看作求算 C4H4 的不饱和度。 (6)～(10)先查出 C 原子个数，求算出各物质的不饱和度， 再由不饱和度和 C 原子个数求出 H 原子个数即可。如(6) 有 13 个 C 原子，它的不饱和度为 6，H 原子个数为 13×2 ＋2－2×6＝16，它的分子式为 C13H16。如(10)有 11 个 C 和 1 个 N，不饱和度为 7，H 原子个数为 12×2＋2－14－1 ＝11，它的分子式为 C11H11N。