2.14 电有机合成
电化学合成技术在有机合成中的应用
电化学合成技术在有机合成中的应用电化学合成技术是一种利用电流驱动的化学反应方法，利用电解电池或电解槽中的电解质溶液，在电极的作用下，通过氧化还原反应实现分子间或分子内的化学键的形成或断裂。
电化学合成技术具有高选择性、高效率、环境友好等优点，因此在有机合成领域得到了广泛应用。
一、电化学合成技术在有机合成中的应用案例1. 电化学合成与底物活化电化学合成技术可以通过电极表面形成活性中间体，促进底物的活化。
例如，在有机合成中，酮类底物的还原反应常需要催化剂，而电化学还原能够直接在电极表面产生还原活性物种，实现对酮类底物的高效还原，避免了催化剂的使用。
2. 电化学合成与选择性控制电化学合成技术具有可控性强的特点，能够实现对反应的选择性控制。
在有机合成中，如果底物具有多个官能团，且需要选择性地对其中一个官能团进行反应，可以利用电化学方法，通过调节电极电位、控制反应条件等手段，使反应发生在目标官能团上，从而实现对不同官能团的选择性反应。
3. 电化学合成与金属催化电化学合成技术与金属催化反应相结合，可以实现高效、绿色的有机合成反应。
例如，利用电化学氧化反应可以实现芳香化合物的氧化，而通常需要高温、高压条件下才能实现芳香化合物的氧化反应。
此外，电化学还可以将金属催化的有机合成反应与电化学合成技术相结合，提高反应效率和产物选择性。
二、电化学合成技术的优势与挑战1. 优势电化学合成技术在有机合成中具有以下几个优势：（1）选择性高：通过调节电极电位等条件，可以实现对反应的高度选择性控制；（2）反应条件温和：很多电化学反应在室温下就能够进行，避免了高温、高压的反应条件；（3）环境友好：电化学反应往往不需要额外添加催化剂或溶剂，减少了对环境的污染；（4）高效率：在电化学反应中，反应物与电极直接接触，减少了传质限制，提高了反应效率。
2. 挑战电化学合成技术在有机合成中也面临一些挑战：（1）电极材料选择：电化学反应需要选择合适的电极材料，保证电极的稳定性和导电性能，同时需要满足反应条件的要求；（2）反应规模化：目前，大部分电化学反应都是在实验室规模下进行的，如何将电化学合成技术应用于工业生产，还需要进一步开发和优化反应体系；（3）催化剂的设计：尽管电化学方法可以减少对催化剂的需求，但某些反应仍然需要催化剂的参与。
有机电化学合成
有机电化学合成技术：直接有机电化学合成（4）
有机电化学合成中常用的一些电极材料
电极材料
Pt 石墨 Pb Fe
Ni Hg Cu 蒙乃尔合金 PbO2
电导率/Ω-1.cm-1 1.0X105 2.5X102 4.5X104
1.0X104 5.6X105
阳极
√ √ √ √ √ x √ √ √
阴极
介质要求
改变被修饰电极的反应性质和超电势； 加快主反应、抑制副反应； 提高反应的选择性； 延长电极寿命。
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有机电化学合成技术：直接有机电化学合成（6）
主反应的反应物和产物在辅助电极上发生反应，需用有隔膜的二室电解槽； 隔膜的功能：
一是使两极液中的反应物和产物不能透过隔膜，以阻止两极液的相互作用； 二是可使带电粒子或某些带电离子自由通过隔膜，以导通电流； 隔膜材料主要分为两类： 非选择性隔膜 一 —般为多孔性无极材料或高分子材料，纯粹靠机械作用
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有机电化学合成的原理（4）
直接电有机合成反应的分类
阴极反应
⒈ 还原(如硝基苯制备对氨基苯酚) ⒉ 裂解(如1, 1, 2-三氟三氯乙烷制一氯三 氟乙烯) ⒊ 偶联(如丙烯腈制己二腈) ⒋ 生成金属化合物[如合成双-(环己二烯1,5)镍(0)]
阳极反应
⒈ 氧化(如异丁醇制异丁酸) ⒉ 裂解(如淀粉制二醛淀粉) ⒊ Kolbe缩合(如己二酸单酯制癸二酸双甲酯) ⒋ 生成金属化合物(如合成四乙基铅) ⒌ 氯代(如乙醇制碘仿)
传输，不能完全阻止因浓度梯度存在而产生的渗透作用。 选择性隔膜（离子交换膜）—分为阳离子交换膜和阴离子交换摸。阳离子
交换膜仅允许阴离子通过，阴离子交换膜则只允许阳离子通过。 离子交换膜的典型材质是全氟磺酸酯及全氟磺酸酯羧酸酯，以交联的接枝
2.14.4 相转移催化技术
相转移催化(Phase transfer catalysis ，简称FTC)),是20 世纪70 年代发展起来的在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合成技术。
在有机合成中，常常遇到水溶性的无机物和不溶于水的有机物之间的非均相反应，这类反应通常速度慢、产率低，甚至很难进行。
但如果用水溶解无机盐，用极性小的有机溶剂溶解有机物，并加入催化量的季铵盐或季磷盐，此时催化剂利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，转化为均相反应，则反应很容易进行。
这类能提高反应速度并在两相间转移负离子的鎓盐，称为相转移催化剂。
相转移催化使许多用传统方法很难进行的反应或者不能发生的反应能顺利进行，而且具有选择性好、条件温和、产率高、操作简单、反应速度快、不要求无水操作、避免使用常规方法所需的危险试剂等优点。
相转移催化最初用于亲核取代反应，如引进一CN 和一F 的亲核取代、二氯卡宾的生成反应等。
目前，相转移催化已广泛应用于有机反应的绝大多数领域，如取代反应、氧化反应、还原反应、卡宾反应、重氮化反应、烷基化反应、酰基化反应、聚合反应，甚至高聚物修饰等，同时在医药、农药、香料、造纸、制革等行业也得到了广泛应用。
2.14.4.1 相转移催化机理相转移催化反应一般属于两相反应，主要用于液—液体系，也可用于液—固体系及液—固—液体系。
反应过程主要包括反应物从一相向另一相的转移以及被转移物质与待反应物质所发生的化学反应。
下面以季铵盐Q +X -催化RX 和NaCN 的反应为例说明相转移催化原理:R X NaCN+Q X+-(PTC)2RCN NaX +R X NaCN +Q X+-RCN+Q CN+-NaX ++Q CN+-Q X+-水相有机 相相 界面溶于水相的亲核试剂NaCN 和有机相的卤代烷RX 两者由于处于不同的相中而不能互相接近，反应很难进行。
加入季铵盐Q +X -相转移催化剂，由于季铵盐既溶于水又溶于有机溶剂，在水相中NaCN 与Q +X -相接触时，可以发生X -与CN -的交换反应生成Q +CN -离子对，这个离子对能够转移到有机相中；在有机相中Q +CN -与RX 发生亲核取代反应，生成目标产物RCN ，同时生成Q +X -，Q +X -再转移到水相，如此循环使相转移催化反应完成。
有机合成的方法
【题记】有机合成是给出反应物，设计路线合成目标产物，难度较大，高考不作要求，只要掌握有机推断就可以了。
有机合成的方法一、碳骨架的构建：1、加长碳链的方法：（1）苯环的烷基化反应：（2）卤代烃与Na的反应：RX + R﹐X +2Na → R-R﹐ + 2NaX（3）RX与极性有机物的反应：RX + CH3COONa →CH3COOR + NaXRX + CH3CH2ONa →CH3CH2OR + NaXRX + HCN → RCN + HX（4）不饱和烃与HCN的加成：CH2=CH2+ HCN →CH3CH2 CNCH3CH2 CN在酸性条件水解得CH3CH2 COOHCH3CH2 CN催化加氢得：CH3CH2CH2NH2（5）醛、酮与HCN的加成：（6）醛醛（酮）加成——羟醛缩合：（7）醛、酮与格式试剂（RMgX）的加成——加长和加侧链（8）烯烃的醛化——羰基合成：烯烃与CO+H2（H-CHO）的加成例：CH2=CH2 + CO + H2→ CH3CH2CHO（9）炔与炔的加成：H-C≡C-H + H-C≡CH → CH2=CH-C≡CH（10）加聚反应：单聚和共聚（11）缩聚反应：酚醛缩聚、聚酯、聚酰胺（12）RX与炔纳的取代2RC≡CH+ 2Na → 2RC≡CNa + H2R-X + R﹐C≡CNa →R﹐C≡C- R + NaX2、减C的方法：（1）烷烃的裂化与裂解（2）烯烃的氧化（O3氧化、酸性KMnO4氧化）（3）炔烃的氧化（酸性KMnO4氧化）（4）苯的同系物的氧化（酸性KMnO4氧化）（5）酯的水解（6）糖的水解（7）蛋白质的水解（8）羧酸盐脱羧：RCOONa + NaOH → R-H + Na2CO3（9）碘仿反应：（C=O）的伯碳为-CH3的反应。
CH3-CO-R + NaOH +I2 → CH3I + R-CO –ONa3、成环的方法：（1）二卤代烃（非邻位）成环CH2BrCH2CHBrCH3+ 2Na → 甲基环丙烷+ 2NaX （2）环醚的生成：2CH2OHCH2OH →（3）环酯的生成（4）环酰胺的生成（5）双烯加成：共轭二烯与烯烃加成成环4、开环的方法：（1）环醚的水解（2）环酯的水解（3）环酰胺的水解（4）环烯烃的氧化开环：二、官能团的变化1、官能团的引入：（1）-OH的引入a、烯烃与H2O的加成b、醛、酮与H2的加成：伯醇、仲醇c、R-X的碱性水解：d、酯的水解e、环醚的水解f、羧酸在LiAlH4条件下的还原g、醛醛（酮）加成——羟醛缩合：加成为-OH（还含有-CHO）（2）-X的引入：a、烃与X2的取代：烷烃苯甲苯（两种位置的卤代）含α—H的烯烃的卤代含α—H的羧酸的卤代b、不饱和烃与X2（二卤代烃）或HX（一卤代烃）的加成：烯烃与HX的马氏、反马氏加成乙炔与HCl的加成苯乙烯与X2的加成：c、醇与HX的取代：（3）-CHO的引入a、伯醇的氧化：b、烯烃的O3氧化：c烯烃的醛化：烯烃与CO+H2（H-CHO）的加成d、炔烃与H2O的加成：生成烯醇后的转化（4）-COOH的引入a、醛的氧化b、烯烃、炔烃的KMnO4氧化c、酯的水解d、腈基（-CN）的酸性水解（5）C=C的引入a、醇的消去b、卤代烃的消去c、炔的加成（6）C=O的引入a、伯醇的氧化b、仲醇的氧化c、烯烃的醛化d、烯烃的O3或KMnO4氧化、炔烃的KMnO4氧化（7）C≡C的引入：a、邻位二元醇的消去b、邻位二卤代烃的消去：苯乙烯与X2先加成、再消去c、炔与炔的加成（8）-CN的引入a、烯烃、炔烃与HCN的加成b、醛、酮与HCN的加成：例：CH3COCH3 + H-CN → CH3COH(CN)CH3→消去→水解c、R-X与NaCN的取代2、官能团的消除：（1）不饱和键的消除：加成反应（2）-OH的消除：消去、氧化、酯化（3）-CHO的消除：与H2、H-A型物质加成、氧化（4）-COOH的消除：羧酸盐脱羧、LiAlH4还原3、官能团的衍变：（1）官能团衍变：卤代烃≒伯醇≒醛≒羧酸≒酯硝基苯制苯胺（铁+盐酸）（2）一个官能团变多个官能团：例：乙醇制乙二醇（3）改变官能团的位置例：CH3CHBrCH3制CH2BrCH2CH3（4）官能团的选择变化：保护某些官能团：例：2006江苏高考题，通过酚-OH与CH3I取代保护起酚-OH（-O CH3）,反应结束后，再与HI取代生成酚-OH。
电催化技术在有机合成中的应用
电催化技术在有机合成中的应用随着科技的不断进步和发展，电催化技术作为一种环保、高效的有机合成方法逐渐引起了人们的关注。
本文将介绍电催化技术在有机合成中的应用，并探讨其优势和前景。
一、电催化技术的概述电催化技术是指利用电流来促使化学反应进行的一种方法。
它通过施加外部电势，使得在电极表面发生的电化学反应产生的电荷参与有机物的转化。
与传统的化学反应相比，电催化技术具有反应条件温和、反应选择性高、反应速率快等优点。
因此，电催化技术在有机合成中具有广泛的应用前景。
二、电催化技术在有机合成中的具体应用1. 电化学还原合成有机化合物电化学还原是电催化技术中的一种重要应用。
通过施加合适的电位，可以在电极表面还原有机化合物，得到目标产物。
电化学还原合成具有高效、高产和高选择性的特点，适用于合成复杂有机分子和天然产物。
2. 电化学氧化制备有机合成中间体电化学氧化可以将底物氧化为中间体，为复杂有机合成的下一步反应提供原料。
通过控制电位和反应条件，可以高效地制备有机合成中间体，从而提高合成的效率和选择性。
3. 电解水制氧合成有机氧化产品电解水制氧是一种重要的可持续化学反应，可以在无机碱性条件下将电流应用于水分子，实现水的氧化反应。
在这个过程中，产生的氧气可以被用作有机氧化反应的氧化剂，从而合成有机氧化产品。
4. 电催化还原碳-碳双键合成羟基化合物电催化反应可以将碳-碳双键加氢，得到羟基化合物。
电催化加氢反应具有高度的选择性和高产率，可以有效地合成具有生物活性的化合物。
三、电催化技术的优势和前景1. 环保节能电催化技术相比传统的有机合成方法，能够避免使用大量的有毒有害溶剂和试剂，从而减少对环境的污染。
同时，电催化技术能够通过优化反应条件，实现高效能耗的控制，节约能源。
2. 可持续发展电催化技术利用可再生能源和清洁电能进行反应，无需消耗大量的化石能源，具有可持续性和环境友好性。
这一特点符合现代社会对可持续发展和绿色化学的追求。
新教材2023版高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第2课时有机合成
第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用课程标准1．初步学会利用逆推法分析有机合成路线的思想。
2．熟知有机合成的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。
3．了解原子经济和绿色化学的思想。
学法指导1.对比学习法。
通过正向合成分析法和逆向合成分析法的对比，体会有机合成的基本方法；通过原料分子与目标化合物分子的结构对比，设计合理的合成路线。
2．交流与讨论法。
在有机合成路线设计过程中，与同学交流、讨论，确定最佳的合成路线。
3．案例法。
通过对典型有机合成案例(苯甲酸苯甲酯的合成)的分析，体会有机合成路线的设计思路、方法。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过知识点一有机合成路线的设计1.正推法(1)路线：某种原料分子目标分子。
(2)过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括________和________两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
2．逆推法(1)路线：目标分子逆推→原料分子。
(2)过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的________________，直至选出合适的起始原料。
3．优选合成路线依据(1)合成路线是否符合________。
(2)合成操作是否________。
(3)绿色合成绿色合成主要出发点是：有机合成中的__________；原料的________；试剂与催化剂的________________。
4．利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)观察目标分子的结构(2)逆推设计合成路线(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)①②③④(4)合成方法的优选①路线由甲苯分别制取________和________，较合理。
②④路线中制备苯甲酸的________多、________高，且Cl2的使用不利于________。
③的________虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求________操作，成本高。
第2章精细有机合成基础2
杂多酸既可做酸催化剂又可做氧化催化剂，或二
者兼而有之，是一种所谓的“双功能”催化剂；
（4）杂多化合物具有较好的热稳定性和可溶性，
因此既可作均相催化剂又可作非均相催化剂。
2018/10/9
24
2.5 有机合成技术 杂多酸在催化中的应用 :
2.5.4 杂多化合物催化
2018/10/9 双-环己基-18-冠-6
LTEAB
CTEAB CTMAB TPPB TPPC TBPC CTEPB TPAsC DCH-18-C-6
0.039
0.065 0.020 0.34 0.36 5.0 0.25 0.19 5.5
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四、相转移催化的应用: 很广 凡能与相转移催化剂形成可溶于有机相的离子对 的各类化合物，均可用相转移催化方法进行反应。 如催化卤化、烷化、酰化、羧基化、酯化、醚化、 氰基化、缩合、加成、氧化、还原等多种反应。
4
极性溶剂可以分为EPA溶剂和EPD溶剂; EPA溶剂：具有缺电子部位或酸性部位，亲电试剂， 择优使EPD或负离子溶剂化. 如水、醇、酚、羧 酸等.
EPD溶剂：具有富电子部位或碱性部位，亲核试剂， 择优使EPA或正离子溶剂化。 如：醇、醚、羰基 化合物中的氧, 氨类和N-杂环化合物中的氮原子. 如在强极性非质子溶剂DMF, DMSO, NMP, HMPA中, 亲核性: F– > Cl – > Br– > I –
P28 表2-6 局限性： 忽略了溶剂的类型、溶剂的EPD和EPA性质及专 一性溶剂化作用对反应速率的影响。
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四、有机反应中溶剂的使用和选择 P29 ① 稳定，不与反应物、产物发生化学反应， 不降低催化剂活性。
【新教材】有机合成
【新教材】有机合成一、有机合成的主要任务1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等(1)碳链的增长③羟醛缩合反应：含有αH的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β羟基醛，进而发生消去反应。
(2)碳链的缩短(3)碳链成环共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯阿尔德反应(DielsAlder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
2．引入官能团引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。
(1)引入—OH生成醇的反应有烯与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。
(2)引入的反应有醇与卤代烃的消去反应等。
3．官能团的保护含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。
此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
如—OH保护过程：二、有机合成路线的设计与实施1．合成的设计方法(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
示例：乙烯合成乙酸的合成路线为(2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。
示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(用“”表示逆推过程)可以得出正向合成路线图：。
有机电化学合成导论
这一段话简洁明了地阐述了有机电化学合成的核心价值和优势，强调了它在 可持续发展和环境保护方面的重要性。
摘录二：“在有机电化学合成中，电极材料的选择至关重要。不同的电极材 料对反应的活性、选择性和效率有着显著影响。因此，研究和开发新型电极材料 是这一领域的重要研究方向。”
这段话突出了电极材料在有机电化学合成中的关键作用，并指出了新型电极 材料研究的重要性和紧迫性。
本书介绍了多种有机电化学合成技术方法，如电解合成、电催化合成、光电合成等。针对每种技 术方法，本书都详细阐述了其原理、特点、适用范围以及操作要点，为读者提供了丰富的实践指 导。
本书还介绍了有机电化学合成在医药、农药、材料科学等领域的应用案例。通过这些案例的介绍， 展示了有机电化学合成在实际应用中的广泛性和重要性。
应用篇：在应用部分，目录详细介绍了有机电化学合成在各个领域的应用， 如药物合成、材料科学、能源转换等。这部分内容展示了有机电化学合成的广泛 应用前景和实际价值。
前沿篇：目录还到了该领域的前沿进展和新兴技术，如绿色合成、电化学催 化等。这部分内容对于研究者来说具有很高的参考价值，因为它能够帮助他们了 解最新的科研动态和趋势。
书中还介绍了工业上应用的电解槽、电极材料、隔膜材料以及有机电化学合 成的技术和工艺。这部分内容让我看到了有机电化学合成在实际工业生产中的应 用前景，也让我更加坚定了在这一领域深入研究的决心。
《有机电化学合成导论》这本书为我打开了一个全新的视野，让我对有机电 化学合成有了更加深入的理解和认识。这本书不仅提供了丰富的理论知识，还涵 盖了实验技术和工业应用，是一本非常值得一读的专著。我相信，在未来的学习 和研究中，这本书将是我宝贵的参考和指南。
精彩摘录
《有机电化学合成导论》是一本深入探索有机电化学合成领域的权威之作。 该书不仅涵盖了有机电化学合成的基本概念、原理和方法，还详细介绍了该领域 的最新研究进展和应用前景。以下是从本书中摘录的一些精彩内容，它们展现了 这一学科的魅力和深度。
电化学合成方法在有机合成中的应用
电化学合成方法在有机合成中的应用电化学合成方法是一种利用电化学原理和技术来合成化合物的方法。
它通过在电解质溶液中施加外部电压，引发氧化还原反应，实现有机物的合成。
电化学合成方法在有机合成中具有极大的应用潜力，可以实现选择性高、反应条件温和、环境友好等优势。
本文将从电化学合成原理、电解质溶液的选择、电化学合成反应的优势等方面展开论述。
一、电化学合成原理电化学合成原理是基于电解质溶液中的氧化还原反应。
在电解质溶液中，施加外部电压使阳极发生氧化反应，而阴极发生还原反应。
这些反应通过电子和离子传递来完成。
电化学合成方法的关键在于合理选择合适的电解质溶液和反应条件，以实现想要的有机合成反应。
不同的反应需要不同的电解质溶液和电极材料，这就要求合成时需要根据具体反应需求进行选择。
二、电解质溶液的选择电解质溶液的选择是电化学合成中至关重要的一步。
常用的电解质溶液包括盐酸、硫酸和醋酸等。
在选择电解质溶液时需要考虑以下几个因素：1. 反应需求：根据具体反应的性质和条件，选择合适的电解质溶液。
例如，某些反应需要酸性条件下进行，因此选择盐酸或硫酸作为电解质溶液。
2. 电极材料：选择合适的电解质溶液需要考虑电极材料的适应性。
不同的电解质对电极材料的要求有所不同。
3. 溶解度：选择具有较高溶解度的电解质溶液，以确保反应物质充分溶解并参与反应过程。
三、电化学合成反应的优势电化学合成方法在有机合成中具有许多优势，如下所述：1. 选择性高：电化学合成反应具有较高的选择性，能够针对特定的官能团进行加成、氧化还原等反应。
相比传统的化学合成方法，电化学合成可以实现更精确的控制。
2. 反应条件温和：电化学合成反应一般在室温下进行，避免了高温、高压等极端条件下的反应。
这对于有机物质来说非常重要，可以避免一些热敏性化合物的分解。
3. 环境友好：电化学合成方法所需的溶剂一般为非挥发性液体，相比传统的合成方法所需的有机溶剂，电化学合成减少了有机溶剂的使用，降低了对环境的污染。
有机合成工
有机合成工有机合成工是一项非常重要的工作，它在医药、化工、材料等领域都有着广泛的应用。
有机合成工作是指通过化学反应，将简单的有机分子合成成为复杂的有机分子的过程。
这项工作需要高度的专业知识和技能，而且需要有耐心、细心和精确度高的特点。
有机合成工的工作流程通常包括以下几个步骤：1. 设计反应方案：有机合成工需要根据预定的目标分子，设计出一系列的反应方案，确定反应的条件和反应物的比例等，以保证反应的高效性和产物的纯度。
2. 合成反应：有机合成工需要按照设计好的方案，将反应物加入反应器中，控制反应条件，进行反应。
反应过程中需要注意反应温度、反应时间、反应物的加入顺序等因素，以确保反应的有效性和产物的纯度。
3. 分离纯化：反应完成后，有机合成工需要对反应混合物进行分离纯化。
这个过程通常包括过滤、结晶、萃取、蒸馏等步骤，以获得高纯度的产物。
4. 鉴定结构：有机合成工需要利用各种分析技术，如红外光谱、核磁共振等，对产物的结构进行鉴定，以确保产物的结构符合预期。
有机合成工的工作需要高度的专业知识和技能。
他们需要掌握各种化学反应的机理和条件，了解各种有机反应物的性质和特点，能够根据实验结果进行反应条件的调整和优化，以达到最佳的反应效果。
此外，有机合成工还需要具备良好的实验技巧和操作规范，以确保实验的安全性和准确性。
有机合成工在医药、化工、材料等领域都有着广泛的应用。
在医药领域，有机合成工可以合成各种药物原料和中间体，为新药的研发提供重要支持。
在化工领域，有机合成工可以合成各种高分子材料和特种化学品，为工业生产提供必要的原料。
在材料领域，有机合成工可以合成各种有机材料，如涂料、塑料、纤维等，为现代工业的发展做出了重要贡献。
总之，有机合成工是一项非常重要的工作，它在现代化学领域中有着广泛的应用。
有机合成工需要高度的专业知识和技能，需要有耐心、细心和精确度高的特点。
有机合成工的工作对于医药、化工、材料等领域的发展起着重要的作用，为现代社会的进步做出了重要的贡献。
电催化有机合成反应的活性和选择性调控研究进展
化工进展Chemical Industry and Engineering Progress2023 年第 42 卷第 8 期电催化有机合成反应的活性和选择性调控研究进展向阳，黄寻，魏子栋（重庆大学化学化工学院，重庆 401331）摘要：与传统有机合成技术相比，电合成技术具有原子利用率高、反应条件温和、易控制、污染小等优势，近年来成为有机合成领域的研究热点。
电化学反应主要发生在电极-溶液界面，反应物在界面处的传质、吸附和表面反应行为决定了电化学反应的活性和选择性。
本文从不同的尺度综述了近年来国内外关于提升有机电合成活性和选择性的最新研究进展，重点讨论了催化剂电子结构调控、电极-溶液界面设计以及反应与传递耦合等策略对有机电合成活性和产物选择性提升的影响，提出了有机电化学反应机理、催化剂构效关系、电合成反应器、反应与分离耦合等重点研究方向，为推进有机电合成发展提供思路。
关键词：有机电合成；选择性；活性；催化剂；多尺度中图分类号：TQ151 文献标志码：A 文章编号：1000-6613（2023）08-4005-10Recent progresses in the activity and selectivity improvement ofelectrocatalytic organic synthesisXIANG Yang ，HUANG Xun ，WEI Zidong(School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing University, Chongqing 401331, China)Abstract: Compared with traditional organic synthesis techniques, electrosynthesis has many advantagessuch as high atom utilization, mild reaction conditions, easy reaction control, and friendly to the environment, and has become a popular research area of organic synthesis in recent years. The electrochemical reaction mainly occurs at the electrode-solution interface, and the mass transfer, adsorption and surface reaction behavior of the reactants at the interface determine the activity and selectivity of the electrochemical reaction. This paper reviewed the latest research progress on improving the activity and selectivity of organic electrosynthesis at different scales, focusing on the strategies of catalyst electronic structureregulation, electrode-solution interface design, reaction and transport coupling . It also proposed the important research directions in the future, including electrochemical organic reaction mechanism, catalyst structure-performance relation, electrosynthesis reactor, and coupling of reaction and separation,which could provide reference for the development of electrocatalytic organic synthesis.Keywords: organic electrosynthesis; selectivity; activity; catalyst; multiscale特约评述DOI ：10.16085/j.issn.1000-6613.2023-0510收稿日期：2023-04-03；修改稿日期：2023-07-14。
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物微项目改进手机电池中的离子导体材料__有机合成在新型材
微项目改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用必备知识·素养奠基一、锂离子电池的工作原理1.电极材料2。
原理(1）放电（2）充电二、手机新型电池中离子导体的结构1。
离子导体中有机溶剂的结构特点（1)作为溶剂应具备溶解并传导锂离子的性能。
(2）酯基的存在能很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性，醚键的存在对锂离子的传导具有很好的效果。
(3）有机溶剂应该性能稳定且为固态,具有交联结构的高分子满足这一要求。
2。
离子导体材料我国科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂基体，通过与锂盐复合形成聚合物离子导体材料。
三、合成离子导体材料中有机溶剂的单体1.合成反应中一些反应原理R—C≡N+H2O RCOOH（R为H或烃基）CH2CH—CH3CH2CH—CHO+R—OH RO—CH2—CH2—OH(R为H或烃基）CH3—CH CH2+CO+H2CH3—CH2—CH2—（或）R—CHO+CH3—CHO R—CH CH-CHO(R为H或烃基）2。
合成二缩三乙二醇的方法+H2O锂-铜空气燃料电池容量高、成本低，具有广阔的发展前景。
该电池通过一种复杂的铜腐蚀“现象”产生电力,其中放电过程为2Li+Cu2O+H2O2Cu+2Li++2OH-。
(1）放电时，正极的电极反应式是什么?提示：Cu2O+H2O+2e-2OH—+2Cu。
（2)放电时,锂离子透过固体电解质向哪极移动？提示：阳离子向正极移动，则Li+透过固体电解质向Cu极移动。
(3）整个反应过程中,空气的作用是什么？提示:通空气时，铜电极被腐蚀，表面产生Cu2O,所以空气中的O2起到氧化剂的作用。
关键能力·素养形成项目活动1：设计手机新型电池中离子导体材料的结构2020年5月31日下午4时53分，我国在酒泉卫星发射中心使用长征二号丁运载火箭,成功将高分九号02星、和德四号卫星送入预定轨道，发射取得圆满成功。
此次长二丁火箭遥测系统上采用的一组锂离子蓄电池,替换了原先的一组锌银电池,在满足总体对电池的体积和重量的要求下，同时满足了电性能要求的方案。
电解有机合成技术介绍课件
应来合成有机化合物的技术。
02
反应过程中，有机化合物在电极表面发
生电化学反应，生成新的有机化合物。
03
反应过程中，电子的转移和离子的迁
移是反应的关键步骤。
04
电解有机合成技术可以应用于多种有机
化合物的合成，如药物、农药、香料等。
电解有机合成技术的影响因素
01
电解质浓度：影响电解 反应速率和产物选择性
其原理是通过电解有机化合物，使其发生化学反应， 生成新的有机化合物。
电解有机合成技术具有高效、环保、节能等优点， 广泛应用于有机合成、药物合成、材料合成等领域。
电解有机合成技术已成为有机合成领域的重要研究 方向之一。
电解有机合成技术的应用领域
药物合成：用于制备 药物中间体和活性成 分
材料科学：用于制备 新型材料，如高分子 材料、纳米材料等
环境科学：用于废水处 理和污染物降解
04
05
06
能源科学：用于制备新 型能源材料和储能设备
食品科学：用于食品添 加剂和营养成分的制备
生物技术：用于生物大 分子的合成和修饰
电解有机合成技术的未来研究方向
绿色化学： 研究更加环 保、节能、 高效的电解 有机合成方 法
生物催化： 利用生物酶 催化有机合 成反应，提 高反应效率 和选择性
能源领域：用于制备 新能源材料，如燃料 电池、太阳能电池等
精细化工：用于制备 精细化学品，如染料、 香料、农药等
环境保护：用于废水 处理、废气治理等环 境治理领域
生物技术：用于制备 生物活性物质，如酶、 蛋白质等
电解有机合成技术的优势
1
高效性：电解有机 合成技术可以大大 提高化学反应的效 率，缩短反应时间。
有机物的电解合成
• 近10年来，我国有机电化学合成领域也得到较大发展，有10多个产品 实现了工业化，研究品种日益增多，与世界先进水平的差距逐步缩小。 我国也于20世纪80年代初建立了第一套工业化生产装置――L半胱氨酸 盐酸盐水合物的合成。
• (1) 直接有机电合成 有机合成反应直接在电极表面完成。
• (2) 间接有机电合成 有机物的氧化(或还原)反应，仍采用氧化剂(或 还原剂)，用传统的化学方法进行。但氧化剂(或还原剂)在反应后以电 化学方法(电解氧化成电解还原)再生后反复使用。间接有机电合成只 限于有机物的氧化成还原。
直接有机电合成反应的分类
2CH 2 CHCN 2H 2e CH 2 CHCN 2
电化学合成法规模效益小，但对小规模生产还是比较有利的：而且通 过调节电压、电流，反应易控制。虽然电的价格较高，对于生产少量、 多品种的精细化工产品来说，采用电化学方法还是很合适的。
“古老的科学，崭新的技术”
• 有机电化学合成与其它学科一样，也是在生产力不断发展的基础上 成长起来的。
• 早在19世纪初期，Rheinold发现电是一种强有力的氧化剂和还原剂， 已经用稀醇溶液进行电解反应的研究。
• 媒质铈离子能反复循环使用，它实际上起着催化剂的作用解法 • 电化学反应易在水相中进行，在水相电导率高，槽电压低，降低能
耗，而产品常留在有机相中，易分离，在经济上有利。例如，电合 成己二腈，原料丙烯腈微溶于水，则以7％的浓度配成水相，加12％ 的季胺盐进行电还原，阴极反应为：
有机电合成方法与精细化工
医药品、香料、农药等称为精细化学品，是高附加值的产品，这类产 品一直用有机合成和发酵法生产，后来才认识到对这些精细化学品采 用电解合成的过程是极为有效的。
有机电合成
3、溶剂－电解质体系
无机电合成：以水为溶剂的电解质水溶液，其导电 性、安全性、经济性均较理想。
有机电合成：大部分有机物不溶于水，选择、构成 具有一定溶解度、导电性，并与电极材料相容， 在电极反应的电位区间内稳定的工作介质，即溶 剂—电解质体系，成为有机电合成中的一个重要 技术问题。
（1）溶液的分类及选用原则：
1概述2有机电合成的分类3有机电合成的若干实际问题4有机电合成的工业实例51概述有机电化学合成是有机合成与电化学技术相结合的一门边缘学科广泛应用于染料药物农药香料有机试剂氨基酸等精细化学品及有机中间体的合成
第五章 有机电合成
本章主要内容：
1、概述 2、有机电合成的分类 3、有机电合成的若干实际问题 4、有机电合成的工业实例
水溶液：水不干扰所进行的电合成反应，且稳定。 如：硫酸、高氯酸、氢氧化物、无机或有机的季 胺盐溶液。
非水溶液：当电解的电极电位达到水分解的电位时， 将主要发生析H2或O2反应，使有机电合成反应无 法进行；或有机电合成的反应物、产物在水溶液 中不稳定，必需使用非水溶液。
（2）水溶液
由于许多有机物在水溶液中的溶解度有限， 可采取下列措施将其溶于水中：
阳极材料：
①一般的PbO2阳极会使丙烯腈降解； ②贵金属和过渡金属不耐蚀，所溶解的金属离子还会
促进阴极析氢反应，降低电流效率；
③蒙山都公司采用碳钢阳极，同时在溶液中加入2％ 的硼砂和0.5％的EDTA，使阳极腐蚀降低了95％。
日本旭化成公司：致力于电解质的改进，加入异丙 醇防止丙烯腈和季胺离子在阳极氧化，同时维持 电解液的pH稳定，并可起助溶剂作用。
HDDA的化学反应机理
HDDA的化学反应机理HDDA，全称是Hexa-2,4-diyne-1,6-diamine，是一种常见的有机化合物。
它具有双炔基和双胺基的结构，因此可以有着多种化学反应。
本文将主要介绍HDDA的化学反应机理。
一、齐氏反应齐氏反应是HDDA最常见的反应之一。
它是一种C-C偶联反应，常用于合成双炔基化合物。
反应的基本步骤如下：1.首先，HDDA失去两个质子，形成一个负离子。
这个负离子将攻击另一个HDDA的双炔基，形成一个中间体。
2.接着，这个中间体失去一个质子，形成一个三元环结构。
同时，还会有一个氢离子被释放掉。
3.最后，中间体失去一分子氨，形成一个新的双炔基分子。
这一反应需要在强碱存在下进行。
虽然反应机理比较简单，但它的合成应用却十分广泛。
二、Suzuki反应Suzuki反应是一种重要的钯催化偶联反应，可以用于合成芳香族和烯烃化合物。
在Suzuki反应中，HDDA作为双炔基化合物作为反应物之一，它的反应机理如下：1.首先，HDDA的双炔基被钯配合物氧化成一个间二硝基苯環，同时释放出两个质子，形成一个负离子。
2.接着，负离子和一个芳香族溴化物经双键加成反应，形成一个芳香族化合物带有一个叉环化基团和一个季戊四烯基团。
3.最后，将反应混合物用水或乙醇洗过过滤。
用取代溶液进行色谱分离，就可以得到合成的芳香化合物。
Suzuki反应是一种高效而广泛应用的反应方法，常用于药物、材料化学中的合成。
三、二炔化反应二炔化反应是另一种重要而特殊的HDDA反应。
它是一种常规的炔烃偶联反应，在高压下进行，比齐氏反应更加灵活。
反应物可以是各种具有两个炔基的化合物，而不仅仅是自身。
反应的基本步骤如下：1.首先，HDDA失去两个质子，形成一个负离子。
这个负离子将攻击另一个炔基化合物的炔基，形成一个中间体。
2.接着，这个中间体失去一个质子，形成一个具有双炔基的半胱氨基酸化合物。
这个化合物可以自己进行C-C的偶联反应，也可以和其他双炔基化合物进行偶联反应。
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乙醇， 乙醇，NaCl 乙醇，KBr 乙醇， 乙醇， 乙醇，KI 辛酰氯， ， 辛酰氯，HF，KF 己二酸单酯 苯 2-丁炔 丁炔-1,4-二醇 丁炔 二醇
反应类型
氧化氯化 氧化溴化 氧化碘化 氧化氟化 氧化偶联 氧化还原 氧化
目的产物
三氯乙醛 三溴甲烷 三碘甲烷 全氟辛酰氯 癸二酸双酯 阳极对苯锟 阴极对苯二酚 2-丁炔 丁炔-1,4-二酸 丁炔 二酸
起始反应物
硝基苯 硝基苯 硝基苯， 硝基苯，甲醇 硝基苯， 硝基苯，乙醇 硝基苯 丙烯腈 顺丁烯二酸
反应类型
还原 还原重排 还原重排 还原重排 还原偶联 还原偶联 还原
目的产物
2.14 电解有机合成
电解过程的基本反应 电解过程的反应顺序 电极反应的全过程 电极界面（双电层） 电极界面（双电层）的结构 电解有机合成特有的影响因素 间接电解有机合成 电解有机合成的优点 电解有机合成的局限性 电解有机合成的工业应用
2.14.1 电解过程的基本反应
在阳极，有机反应物发生失电子（氧化）反应， 在阳极，有机反应物发生失电子（氧化）反应， 转变为正离子自由基[R [R转变为正离子自由基[R-H]+ 在阴极，有机反应物发生得电子（还原）反应， 在阴极，有机反应物发生得电子（还原）反应， 转变为负离子自由基[R-H]转变为负离子自由基[R[R
电极界面（双电层） 2.14.4 电极界面（双电层）的结构
电荷转移层 扩散双电层 扩散层
2.14.5 电解有机合成特有的影响因素
电极电势 槽电压 电解质 溶剂 隔膜 电极材料
2.14.6 间接电解有机合成
一般指先在化学反应器中用可变价金属 盐类的水溶液作为氧化剂或还原剂， 盐类的水溶液作为氧化剂或还原剂，将有机 反应物氧化或还原成目的产物， 反应物氧化或还原成目的产物，然后将用过 的盐类水溶液送到电解槽中再转变成所需要 的氧化剂或还原剂。 的氧化剂或还原剂。
特点 选择性好； （1）选择性好； 副反应少。 （2）副反应少。
应用 （1）甲苯及其衍生物的氧化制苯甲醛即衍生 物 （2）对硝基甲苯的氧化制对硝基苯甲酸 萘的氧化制1,4 1,4（3）萘的氧化制1,4-萘醌 （4）蒽的氧化制蒽醌 （5）芘的氧化制芘醌 （6）淀粉的氧化制双醛淀粉
2.14.7 电解有机合成的优点
在许多场合具有高选择性和特异性 不需要使用价格较贵的氧化剂或还原剂 反应可在温和的条件下进行 节能 可以是无公害的清洁反应
2.14.8 电解有机合成的局限性
电解装置复杂， 电解装置复杂，专用性强 影响因素较多， 影响因素较多，最佳条件的选择和电化学工程 技术的处理比较复杂 对于空气氧化或氢气还原反应竞争力差 电量消耗大 常常需要使用有机溶剂， 常常需要使用有机溶剂，使工艺过程复杂化
2.14.2 电解过程的反应顺序
电解过程的反应顺序指的是为了得到目 的产物，起始反应物在电解槽中所经历的电 的产物，起始反应物在电解槽中所经历的电 化学步骤（ 和化学步骤（ 的顺序， 化学步骤（E）和化学步骤（C）的顺序，即 反应历程。 反应历程。
2.14.3 电极反应的全过程
在电解过程中，除了电化学反应（ 在电解过程中，除了电化学反应（E）和 化学反应（ 以外， 化学反应（C）以外，还涉及到许多物理过程 如扩散、吸附和脱吸附等）。 （如扩散、吸附和脱吸附等）。
苯胺硫酸盐 对氨基苯酚 对氨基苯甲醚 对氨基苯乙醚 氢化偶氮苯 己二腈 丁二酸