高等有机化学PPT的考试重点内容(整理版)
(完整版)大学有机化学知识点整理考试必备
大学有机化学知识点提纲（一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.有机化合物的特征(二)烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.(三)烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.烯烃的同分异构,命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定.α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基.(四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.②同分异构体③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化.二烯烃①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.②二烯烃的化学反应:1,2-加成和1,4-加成(反应机理);反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化);烯丙型碳正离子的稳定性(p-共轭);Diels-Alder反应.(五)波谱分析紫外光谱理解各种跃迁(,n,,n)和各自的吸收能量波长;发色团和助色团;溶剂效应;最重要的是能够从一张UV谱图中得到有用的信息(判断结构)(不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长).红外光谱理解IR光谱之基本原理,最重要的是利用IR光谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构,这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的了解,并清楚影响峰位置变化的因素.核磁共振谱(1H NMR)(碳谱不要求)了解基本原理;基本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清楚不同类型的枝质子的化学位移范围及影响因素;最重要的是利用NMR谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构.质谱了解基本原理;几种重要的开裂方式(包括重要的重排开裂如麦氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子离子峰(并结合其它波谱方法)推测有机分子的结构.本章最重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构.(六)芳香烃苯的结构和芳香性理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的.苯的异构,同系物和命名苯及其同系物的物理性质和波谱性质主要了解其波谱特征,例如芳香烃的NMR谱学特征,不同取代苯在IR指纹区的特征等.化学性质亲电取代反应及机理;傅氏反应的特点及局限;氯甲基化反应;Gatterman-Koch反应;芳香环上取代基的定位效应;其它反应:侧链氧化;侧链取代;芳香环上的还原:催化加氢,Birch还原.萘的结构和化学性质(七)立体化学基本概念对映异构(体);手性分子;镜像;旋光性,旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体;手征性;手性中心.对映异构体构型的表示法R/S法(次序规则).熟悉各类手性分子含1—3个手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;环状化合物.立体异构体的制备和反应熟悉能产生立体异构体的化学反应及机理,象烯烃与卤素的反式加成,环氧乙烷的开环,羰基化合物的加成(Cram规则)等等.(八)卤代烃异构,分类,命名波谱性质,尤其是NMR谱化学性质亲核取代反应及机理(SN1,SN2);影响亲核取代及机理的因素;亲核试剂的亲核性;SN2反应的立体化学;SN1反应中的重排;邻基参与.消除反应及机理(E1,E2,E1cb):消除反应的取向(Saytzeff规则)和立体化学;消除反应和取代反应的竞争.卤代烃与Mg,Li,Na等的反应:Grignard试剂,有机锂试剂及其应用.(九)醇,酚,醚结构,分类,命名醇的物理性质和光谱性质氢键对其物理性质的影响;IR光谱和NMR谱的特征.醇的化学性质醇的酸性(与其它类型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比较);与酸性有关的反应(与金属如Na,Mg,Al的反应);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各种氧化剂;醇的成酯反应:与无机酸成酯,与有机酸成酯(机理);卤化反应;用SOCl2卤化的立体化学及机理;用HX的卤代反应(Lucas试剂用来区别六个碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.醇的脱水反应:反应机理/扎依切夫规律;反应活性;重排;分子间脱水成醚.多元醇的反应:与HIO4或Pb(OAc)4的反应;片呐醇重排反应及机理.酚的物理性质和光谱性质酚的化学性质酸性及与之相关的反应;Fries重排;芳环上的亲电取代:卤代,硝化,磺化;其它亲电取代:与醛的作用;与CO2的作用;Reimer-Tiemann反应;酚的氧化反应.酚的制备方法异丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸碱熔法.醚的反应与HX的反应(醚键断裂)及机理;Claisen重排;环氧乙烷的反应.醚的合成方法Williamson合成法.(十)醛和酮醛酮的反应①加成反应,亲核加成以上反应适用于醛,脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮.②—碳原子上卤仿反应:③氧化和还原醛酮的制法①烃类氧化②醇的氧化及去氢③Friedel-Crafts酰化反应3.,—不饱和醛,酮的反应:(十一)羧酸及其衍生物羧酸的反应:①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.②羧酸中羟基的取代反应③还原羧酸的制法①氧化法②水解法③Grignard试剂与二氧化碳作用羧酸衍生物的反应①水解都生成羧酸②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.(十二)取代羧酸卤代酸的反应①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.-卤代酸羟基酸-卤代酸,-不饱和酸或-卤代酸内酯②Darzen反应诱导效应共轭效应醇酸的反应①去水,产物与羟基的相对位置有关-醇酸交酯-醇酸,-不饱和酸-醇酸内酯②分解:乙酰乙酸乙酯在合成上的应用①合成甲基酮:②合成酮酸丙二酸酯在合成上的应用①合成一元羧酸②合成二元羧酸(十三)胺和含氮化合物胺的化学性质①碱性②烃化③酰化(Hinsberg反应)④与亚硝酸的反应胺的制法①硝基混合物的还原②氨或胺的烃化③还原烃化④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮盐的反应①取代反应②还原反应③偶联反应(十四)含硫,含磷化合物硫醇的制备和性质①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.(十五)杂环化合物杂环化合物的分类和命名呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性质①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.(十六)周环反应在协同反应中轨道对称性守恒电环化反应的选择规律电子数基态激发态4n 顺旋对称4n+2 对旋顺旋环化加成反应的选择规律(同一边)电子数基态激发态4n 禁阻允许4n+2 允许禁阻迁移反应的选择规律(同一边)i+j 4n 4n+2基态禁阻允许Cope重排Claisen重排(十七)碳水化合物单糖的结构与构型①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.单糖的反应①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②还原:用NaBH4还原生成多元醇③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.(十八)氨基酸,多肽,蛋白质1.①氨基酸的基本结构天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.(十九)萜类和甾体化合物①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.③了解甾体化合物的四环结构和命名.④了解萜类和甾体化合物的生物合成。
有机化学各章要点PPT课件
五、卤代烷的制备
1.烷(环烷)烃的卤代 2.烯烃的加成
3.由醇制备(HX有重排 PX3、SOCl2无重排 ) 4.卤原子交换
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1、水解反应
亲核取代反应
水 R2 - C X + H NaOH R2 O C+ H H Na
2、与RONa作用(Williamson 反应)
R -X +R 'O N a
定位规律的应用
1、预测主要产物(二取代苯) (A) 两个基团作用一致，定位作用加强 (B) 两个基团作用不一致
(a) 两基团属同一类，由强定位基决定 (b) 两基团不属同类，由邻对位基决定
2、设计合成路线
CH3 CH3 CH3 COOH
HNO3 Br2 BrKMnO4 Br H2SO4 Fe H+
NO2 NO2 NO2
OO RCO CR
共同点: 低活性(含吸电子基)芳烃不反应
有异构化产物 可逆反应
无异构化产物 不可逆反应
CH3)2(CHC2CH2CH3H
+C3CH2CH2CHAl3lCl +
？
CH3)2(CHC2CH2CH3H
+C3CH2CH2CHAl3lCl +
易生成多元取代物 不生成多元取代物
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CH3 CH3 CH3 COOH
HNO3 Br2 BrKMnO4 Br H2SO4 Fe H+
NO2 NO2 NO2
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第五章 卤代烃
一、卤代烃的分类与命名
二、卤代烷的物理性质
三、卤代烷的化学性质 1.水解反应(制备醇)
a、亲核取代反应SN b、消除反应E
高等有机化学重点总结
高等有机化学重点总结高等有机化学总结前言1.什么是高等有机化学？答：高等有机化学从严格意义上讲，不是一个单独的学科，只是作为讲授高一级有机化学知识的一门课程。
它的内容应该包括物理有机、有机合成、天然有机、有机分析等内容。
2.物理有机化学是怎样的学科？答：物理有机化学是现代有机化学的主要理论基础，它是建立在现代物理学和物理化学的基础上，用物理化学的、定量的、数学的方法来研究有机化学。
3.物理有机化学的内容主要是什么？答：（1）有机分子的结构与性能关系（2）有机反应机理和反应活性中间体（3）生命过程中物理有机化学研究（4）富勒烯化学（5）有机光化学与光物理（6）计算有机化学（7）物理有机化学中的新物理方法4.物理有机化学的研究方法怎样？答：物理有机化学研究的主要方法是依靠经典有机化学实验方法，诸如中间体和生成物的分离、分析和鉴定，以及动力学和热力学的研究；同时也越来越多地应用近代的新技术，诸如气液层析、紫外光谱、红外光谱、微波光谱、顺磁共振、核磁共振、质谱、旋光谱、X-射线衍射、中子衍射、电子衍射、折射、散射、浊度计、荧光光谱、流变术、同位素技术等。
第一部分有机化合物结构理论和结构-性能关系5.有机化合物的结构理论有那些？答：（1）有机化合物的早期结构理论原子价学说、布特列洛夫的结构学说碳原子的四面体结构假说（2）现代有机化合物结构理论经典共价键理论现代共价键理论现代共价键理论将量子力学对氢分子共价键的讨论推广到双原子分子或多原子分子的共价键:1)分子中原子具有未成对电子且自旋方向相反,就可以偶合配对,每一对电子成为一个共价键。
2)如一个原子A有两个未成对，原子B具有一个未成对电子，则一个A原子可以与两个B原子结合形成AB2型分子。
原子未成对电子数，一般就是它的的原子价数。
3)一个原子未成对电子已经配对，就不能再配对—共价键的饱和性。
4)共价键形成时要尽可能在电子云密度最大的地方重叠—共价键的方向性。
高考总复习-有机化学基础-重点知识梳理-PPT文档资料
(5)O2/Cu或Ag，加热——醇催化氧化为醛或酮。 (6)新制Cu(OH)2或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 (7)稀H2SO4，加热——酯的水解、淀粉的水解。 (8)H2、催化剂——烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃 的加成，酮、醛还原成醇的反应。 特别注意：羧基、酯基、肽键不与H2加成。
2．应用特殊现象进行推断 (碳叁键或醛基(氧化反应)。 (2)使KMnO4酸性溶液褪色，该物质中可能含
2．有机推断的解题思路
解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转 变关系。在复习衍变关系时，不仅要注意物质官能团 间的衍变，还要注意在官能团衍变的同时，还有一些 量的衍变，如分子内碳原子、氢原子、氧原子数目的
衍变，物质的相对分子质量的衍变等。这些量的衍变
往往是推断题的关键所在。同时从质变和量变进行有
机推断是今后高考的方向。烃及烃的衍生物间主要的
相互关系如下：
另外，通过给予的知识信息加以推断也是近几年高 考题目中常见题型。解此类题的方法是：通过认真 阅读题目，接受题目中给予的新信息，并能理解新 信息，联系以前学过的旧知识，进行综合分析，迁 移应用。
3．有机合成的基本路线可以概括为：
按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分析 法，有时需要采用逆向合成分析法，可表示为：
(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机 物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。 若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又 是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一 直推导到题目中给定的原料为终点。 (3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同 的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的 前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
1．有机合成中官能团的引入、消除及改变 (1)官能团的引入 ①引入 键或—C≡C—键：卤代烃或 醇的消去。 ②苯环上引入官能团：
《高中化学有机复习》PPT课件
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基本概念——一些需要强调的知识
石炭酸不属于有机酸，属于酚类 糖类不一定都有甜味，如淀粉和纤维素 碳碳双键和三键、苯环是官能团，甲基不是 己烷和己烯常温为液态，加溴水都会有分层现
象，后者褪色 一般使溴水褪色属于加成反应，而使高锰酸钾
褪色属于氧化反应 碳氢化合物引起的温室效应比CO2厉害 一般含硝基较多的物质有爆炸性能，如TNT、
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有机反应类型——酯化反应拓展
乙二酸和乙二醇酯化
+H2O
+2H2O
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+2nH2O
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有机反应类型——酯化反应拓展
其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纤维（纤维素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸 甘油酯） 苯酚中的羟基也能反应生成酯（且水解后酚 羟基还消耗NaOH）
几种基本结构模型
空间构型
结构特点
甲烷 正四面体
任意三个原子共平面，所有 原子不可能共平面，，双键不能 旋转
4个原子在同一直线上，三 键不能旋转
苯 平面正
六边形
12个原子共平面
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基本概念——原子共平面问题
例题（MCE96） 描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的
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有机反应类型——加成反应
原理：“有进无出”
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有
机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱 和油脂与H2加成
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有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂
有机反应类型——知识归纳
高中有机化学知识要点PPT教学课件
▪
现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体
▪
注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体
▪
三氯甲烷 = 氯仿
▪
四氯化碳作灭火剂
▪ 烯：1、加成
▪
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
▪
CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl
▪
CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷
溶解度的测定
▪ 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 ▪ 11．常温下为气体的有机物有：
▪ （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测
定
▪ 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、
一氯甲烷、甲醛。
▪ （6）制硝基苯（50－60℃）
▪ 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
▪ 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。
▪ 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基
的物质。
▪ 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： ▪ （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同
系物
▪ 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 ▪ 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 ▪ 15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、
▪
注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3
▪
注：排水收集 无除杂
▪
固固加热 （同O2、NH3）
▪
不能用启普发生器
▪
无水（不能用NaAc晶体）
▪
饱和NaCl：降低反应速率
▪
CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂
▪
有机化学期末复习总结上学期PPT课件
结构特征： 单、重键交替
共轭体系中所有原子 共平面
第24页/共75页
OH
δδ
δ
苯酚分子中氧原子上的孤对电子与 苯环上的π电子形成 p- π共轭。
结果： 使羟基的邻、对位的碳原子 带有部分的负电荷。
O
O
RCO H RCO +H
传递方式： π键
π电子转移用弧形 箭头表示
相对强度：
CCCY CCX
(I)
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内容
1. 命名 2. 结构理论 3. 基本反应及机理 4. 化合物转化及合成方法 5. 鉴别
第3页/共75页
1. 命名
系统命名法 系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类 化合物的命名原则。其中： 烃类的命名是基础； 几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点； 要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
相同的元素，带正电荷的原子，－C效应较强：
C NR2 > C NR
第26页/共75页
p - π共轭体系：
+C: CC N R 2> CC O H > CC F
电负性越大的电子，+C 效应越小 同族元素：
+C: C C FC C C l C C B rC C I
主量子数越大，原子半径越大，p 轨道与双键中的 π轨道重叠越困难，电子离域程度小，＋C 越小。
(II)
Y为吸电子基团时－吸电子共轭效应 (-C), X为供电子基团时－供电子共轭效应 (+C).
第25页/共75页
共轭效应的强度取决于取代基中的中心原子的电负性 与主量子数的大小。
电负性越大，－C越强。 π-π共轭体系: 同周期元素，随原子序数增大，－C 增强：
高等有机化学基础复习精品PPT课件
11.10.2020
华东理工大学-王朝霞课件
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第2章 活泼中间体
难点与重点
1）掌握中间体、过渡态、活化能、△G、△S、△H、底物 等基本概念。
2）重点掌握碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾等四种 活泼中间体。
3）理解碳正离子的概念与结构，掌握影响碳正离子稳定 性的因素和碳正离子的反应。
11.10.2020
华东理工大学-王朝霞课件
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第一章 有机化合物的波谱综合分析
四谱提供的结构信息与特点 四谱综合解析的步骤（不饱和度计算、分子量、官能
团、价键结合情况等） 波谱综合解析
题型
选择、四谱综合解析
11.10.2020
华东理工大学-王朝霞课件
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1. 质谱
质谱图提供的主要信息： 化合物的相对分子质量、化学式、所含的官能团和化
如果分子中含有n个溴或氯，则同位素峰的丰度比分别为 (1+1)n和(3+1)n展开式系数。
11.10.2020
华东理工大学-王朝霞课件
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3）掌握质谱中一些常见的特征峰
熟记低质量端的碎片峰和一些特征峰，如苯环的m/z77， 苄 基 的 m/z91 ， 苯 酰 基 的 m/z105 ， 胺 基 的 m/z30 ， 伯 醇 的 m/z31等。对高质量端，通过研究分子离子与高质量碎片离子 的质量差，得到一些有明确解释的结构信息。
11.10.2020
华东理工大学-王朝霞课件
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13C NMR谱
宽带去耦谱（常规碳谱）
所有氢原子对碳原子的耦合都已去除，每一种谱线代表 一种碳，而且各吸收峰的高度与碳原子数没有严格的定量关 系。只提供谱峰个数和化学位移两方面的信息。
难点与重点
大学有机化学重点知识总结ppt课件
① O3 (
CHO )
② Zn/H2O
CHO
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③α-H取代 条件：高温或光照。类型：自由基取代。 注意：含有α-H的烯烃与X2反应，条件不同 反应历程不同，产物不同。
RCH CH CH2 + Cl2 H
高温
RCH2CH CH2 Cl Cl
RCH CH CH2 Cl
亲电加 自由基
N–溴代丁二酰亚胺(NBS)
反式加成 无
双键鉴 别
无
顺马加成
制卤代 烃
无
顺马加成
间接制 醇
反式加成 顺马加成
邻卤代 醇
无
顺马加成
直接制 醇
顺式加成 反马加成 制伯醇
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X2 HX
H2SO4
RCH CH2
HOX H2O H+
①②HB22OH26/OHH2 Ni
（重点）
RCHCH2
XX RCHCH2
XH RCHCH3
OSO2OH RCH CH2
33
CH3
30.
H3C
CC CH3 H
CH2
补充：
① B2H6 ② H2O2/OH-
(
)
CH3 H3C C CH2CH2OH
CH3
CH3 ① B2H6
CH3 ② H2O2/OH-
CH3 H
OH CH3
34
② 双键上的氧化
CH2 CH2 + O2
O
Ag 250℃
O
O
C C +R C O O H
C C + R C OH O
26
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6.
CH3CH2
6
C
H
高中化学有机化学总复习.ppt
分离、提纯
1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异， 采用过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。
2、化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
常见有机物的分离、提纯 除去少量杂质（赢在课堂P112)常见有机物的检验与鉴别
1、溴水 （1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯 （2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质
P42 科学探究
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
10、 科 学 探 究
P60
乙酸溶液 苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
有机化学专题复习
2009.12
（三）有机化学反应类型
• 有机反应主要包括八大基本类型：
取代反应、加成反应、消去反应、 氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应，
(一)、取代反应：有机物中的某些原子 或原子团被其原子或原子所代替的反应 。 ①、卤代反应： 烷烃在光照下与卤素(气体)发生取代反 应。 苯在Fe粉做催化剂的条件下和液态卤素 单质发生取代反应。 苯的同系物在Fe粉做催化剂的条件下与 液态卤素单质发生取代反应。
CH3COO - + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
注意点
银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；
实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振
荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物）
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第一章共价键
1.杂化轨道理论:甲烷、乙烯、乙炔
第二章电子效应与空间效应2.电子效应：诱导效应和共轭效应
2.1静态诱导效应
2.2动态诱导效应
2.3静态共轭效应
2.4动态共轭效应
2.5场效应
2.6空间效应
第三章有机反应中的活性中间体3.1C+稳定性
3.2C-稳定性
3.3C.自由基稳定性
3.4碳烯
3.4.1碳烯的结构
3.4.2碳烯的加成反应
3.4.3碳烯的插入反应
3.4.4碳烯的重排反应（Wolff重排反应）
Wolff重排反应：通过一系列反应使一个羧酸转变为增加一个碳原子的同系物。
3.4.5氮烯的重排反应（霍夫曼(Hofmann)重排）
胺霍夫曼重排(降解）：酰胺与溴和碱的水溶液作用，放出CO2, 生成少一个碳原子的。
第四章立体化学4.1Beckmann重排反应
4.2稳定构象
4.3环已烷及其衍生物的构象
第五章饱和碳原子上的亲核取代反应5.1单分子亲核取代反应历程（S N1）
5.2双分子亲核取代反应（S N2）
5.3离子对历程:解释饱和碳原子上的亲核取代反应
5.4影响亲核取代反应活性的因素
5.5邻基参与
第六章芳环上的取代反应6.1亲电取代反应的特性和相对活性
第七章碳-碳双键的加成反应7.1亲电加成反应历程
7.2亲电加成反应的活性
7.3不对称试剂加到不对称烯烃上(马氏规则）
7.4共轭二烯烃的亲电加成
7.5亲核加成反应。