甾体激素类药物和浓硫酸的呈色反应
最新药物分析教案——第十一章甾体激素类药物的分析
最新药物分析教案——第⼗⼀章甾体激素类药物的分析第⼗⼀章甾体激素类药物的分析⼀、定义和分类定义：甾体激素类药物是指具有甾体结构的激素类药物，主要包括肾上腺⽪质激素和性激素。
分类：甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾⼆、结构特征甾体激素类药物的母体结构为环戊烷多氢菲，共有A、B、C、D四个环。
10、13位有甲基，为雄甾烷，雄激素母体13位有甲基，为同化激素母体10、13位有甲基，17位有⼄基（⼆个碳原⼦），为孕甾烷，孕激素母体A环位苯环，13位有甲基，为雌甾烷，雌激素母体1、糖⽪质激素结构特征甾甾甾甾甾1、2位引⼊双键，如泼尼松，氢化泼尼松，氟轻松，地塞⽶松等；9位引⼊氟：如氟轻松，地塞⽶松，倍他⽶松等；11位引⼊羟基或羰基：如泼尼松→氢化泼尼松，可的松→氢化可的松；16位引⼊甲基或羟基：如引⼊甲基,地塞⽶松，倍他⽶松；引⼊羟基，曲安萘德；这些结构改变，引出⼀⼤类糖⽪质激素类药物。
结构特征：○1A环3位羰基，4，5位双键，形成共轭体系，Δ4－3－酮；○2C环11位上有扬原⼦，羰基或羟基（β－⽤实线表⽰）；○3D环17位上有α－羟基（⽤虚线表⽰）；○4D环17位上有α－醇酮基（O=C-CH2OH），醇有时成酯形式存在，以醋酸酯较常见。
○56，9位可以有氟原⼦。
总之，可供分析⽤的主要基团有：Δ4－3－酮，17－α－醇酮基，有机氟，酯类结构。
2、雄激素和蛋⽩同化激素结构特征：○1A环，Δ4－3－酮○217位β-OH○3雄激素：10，13位有甲基，同化激素：10位⽆甲基3、雌激素和孕激素雌激素结构特征：○1A环为苯环○23位为酚羟基○317位β－OH或有⼄炔基○410⽆甲基孕激素结构特征：○1A环，Δ4－3－酮○217位有羟基（黄体酮除外）○317位甲基酮17－CO-CH3○410位有些有甲基，有些⽆甲基。
药物分析学(第十五章)甾体激素类药物分析与鉴别实验
取本品约2ml，加硫酸2ml溶解，有黄绿色荧 光，加三氯化铁试液2滴呈草绿色，再加水稀 释，则变为红色。
★ ★（二）官能团的呈色反应
利用官能团的呈色反应可区别不同的药物 ★ ★ 1.C17-α-醇酮基的呈色反应 C17-α-醇酮基有还原性，能与氧化剂四氮
唑盐反应显色。 例:(Chp中醋酸泼尼松鉴别) 醋酸泼尼松在碱性条件下与氯化三苯四氮
b. C＝C伸缩振动频率在1620～1585cm-1, （峰尖、中等）
物理常数
★ ★呈色反应
★ （一）与强酸的呈色反应（甾体母核） 与硫酸、磷酸、高氯酸、盐酸等呈色. 硫酸呈色反应应用最广 1)反应颜色最丰富 2)灵敏度较高 可能机制为浓硫酸与甾体的酮基质子化反
应，形成正碳离子，然后与HSO4-作用。
与硫酸显色反应
显 色 荧光 加水稀释
醋酸可的松 黄或微 带橙
每种化合物都有红外吸收，从红外光谱可以得 到大量信息。官能团区的吸收反映了化合物中 官能团的特征，而指纹区的吸收对于指认分子 提供了可靠的依据。
红外分光光度法的应用
各国药典几乎均采用红外分光光度法鉴 别甾体激素原料药物，中国药典中36种 甾体激素原料药物，其中33种采用该方 法鉴别！
鉴别方法:
例：醋酸酯类药物
R OCOCH 醇制KOH
HSO CHOH
CHCHOCOCH
香 戊酸、己酸酯类药物，有特臭。
制备衍生物测定其熔点
[原理] 1.甾醇、甾酮类药物可与一些试剂反应生成酯、
肟、缩氨脲. 测定其熔点进行鉴别。 2.利用醇制碱液水解甾体酯类生成相应的母体，
测定其熔点进行鉴别。
[特点] 繁琐费时，但专属性强.目前仍为一些国家药典
2017年10月执业药师考试药物分析冲刺考点：甾体激素类药物的分析
2017年10月执业药师考试药物分析冲刺考点：甾体激素类药物的分析2017年执业药师考试时间在10月14日-15日，离考试时间已经不多了！考生要好好报考，争取一次性通过考试！小编整理了一些执业药师的重要考点，希望对备考的小伙伴会有所帮助！最后祝愿所有考生都能顺利通过考试！更多精彩资料关注医学考试之家！甾体激素类药物的分析(最佳选择题)最佳选择题：题干在前，选项在后。
有A、B、C、D、E五个备选答案，其中只有一个为最佳答案，其余选项为干扰答案，考生须在五个选项中选出一个最符合题意的答案。
1.《中国药典》(2010年版)采用HPLC检查甾体激素药物中的"有关物质"时，所用具体方法为主成分自身对照法，作为对照溶液的应为A.供试品高浓度溶液B.对照品溶液C.供试品溶液D."有关物质"的限量浓度溶液E.供试品低浓度溶液正确答案:E2.有机氟药物鉴别时，应将有机氟转化为无机氟离子后，再与茜素氟蓝试液、硝酸铈试液反应生成蓝紫色。
此处采用的方法是A.水解法B.氧瓶燃烧法C.有机破坏法D.直接回流法E.碱性还原法正确答案:B3.取某甾体激素类药物约10mg，加甲醇1ml.微温使溶解，加热的碱性酒石酸铜试液1ml，即生成红色沉淀。
该药物是A.醋酸地塞米松B.丙酸睾酮C.黄体酮D.炔雌醇E.地高辛正确答案:A4.黄体酮中"有关物质"的HPLC检查方法如下：取本品适量精密称定，以甲醇为溶剂，配成每1ml含8mg的溶液(1)与每1ml含0.02mg的溶液(2)。
用规定方法，分别取溶液(1)和溶液(2)各10μl进样。
记录色谱图至主成分峰保留时间的1.5倍。
溶液(1)显示杂质峰数不得超过1个，其峰面积不得大于溶液(2)主峰面积的3/4。
黄体酮中"有关物质"的限量为A.0.01%B.0.02%C.0.25%D.0.2%E.0.05%正确答案:D5.在甾体激素类药物的鉴别试验、杂质检查及含量测定中从来没用到的试液(试剂)应为A.三氯化铁试液B.四氮唑红试液[即红四氮唑(RT)试液或氯化三苯四氮唑试液]C.硫酸溶液D.芳香醛类试液E.茚三酮试液正确答案:E6.能与硝酸银反应，生成白色沉淀的甾体激素类药物的分子结构特点在于A.分子结构中具有酯基B.分子结构中具有卤素元素C.分子结构中具有炔基D.分子结构中具有活泼次甲基E.分子结构中具有C -酮基正确答案:C7.Ch.P(2005)规定高效液相色谱法测定醋酸地塞米松片含量的具体方法为A.吸收系数法(E )B.标准曲线法C.对照品比较法(外标法)D.计算分光法E.吸收系数法(ε)正确答案:C8.炔雌醇的乙醇溶液，加硝酸银试液产生白色沉淀反应的依据是A.炔雌醇分子结构中苯环特性B.C 上的酚羟基的酸性C.C 上的β-羟基特性D.C 上乙炔基和Ag 生成炔银E.C 上酚羟基和Ag 生成白色沉淀正确答案:D9.《中国药典》(2010年版)对收载的甾体激素原料及其制剂的含量测定中亦可采用紫外分光光度法，其具体方法为A.对照品对照法B.标准曲线法C.吸收系数法D.解线性方程法E.标准加入法正确答案:C10.甾体激素类药物与强酸的呈色反应机理是基于A.C -α-醇酮基的还原性B.甾体母核的特性C.C -甲酮基特性D.酚羟基的酸性E.C 或C -酮基的缩合反应正确答案:B11.某甾体激素药物的甲醇溶液，在稀盐酸溶液中可与异烟肼发生缩合反应，生成黄色的异烟腙。
甾体激素类药物及浓硫酸的呈色反应
甾体激素与浓硫酸的呈色反 应是一种简便、快速、易普及的 分析检测方法，同时又具有一定 准确性、可靠性，有一定的适用 性和应用前景。
欢迎各位老师同学予以 批评指正
O
苯丙酸诺龙
OCOCH2CH3
O
丙酸睾酮
孕激素
CH 3 C O
雌激素
OH
O
HO
黄体酮
雌二醇
三、呈色机理
显色反应的机制
酮基先质子化，形成正碳离子，然后与 HSO4-作用呈色。
官能团可能发生的反应
HSO4+ H2SO4
4-3-酮
HO
+
+ HO O O
S
O OH
O C
+ H2SO4
+ C
OH O S O OH
颜色
黄或微带橙色 棕黄至红色并显绿色荧光 橙色 橙色 深红色 玫瑰红色 黄或红棕色 橙红色并显黄绿色荧光 橙红色并显黄绿色荧光 黄绿色并显蓝色荧光
加水稀释后
颜色消失溶液澄清 黄至橙黄,微带绿色荧光 黄至蓝绿 黄色渐变蓝绿色 红色消失,有灰色絮状沉淀 红色消失,有灰色絮状沉淀 黄色絮状沉淀 玫瑰红色絮状沉淀 红色沉淀 浅橙色
O
O C CH2OH
CH2OH
+ H2SO4
HO C
O O
S
O
C17-α -醇酮基或羟基
OH
O
CH2 OH
+ H2SO4
H2C
O
O
S
OH
由于甾体中存在共轭π键等结构，此外， HSO4-本身也存在π键并与碳正离子结合， 使其对光有特征吸收，因此产生不同的颜色。
加水后，由于水解作用，产物结构发生 变化，光特征吸收波长发生了移动，因此颜 色也随之变化。
甾体激素类药物的分析
CH=NO(CN)5Fe CO
+2H2O
O
第二节 鉴别
（二）官能团的反应 3．有机氟的呈色反应 醋酸氟轻松、醋酸地塞米松等含氟的甾体激素类药物，经氧瓶 燃烧法将以共价键连接的有机氟原子转换为无机氟化物，再在 12%醋酸钠的稀醋酸溶液中与茜素氟蓝及硝酸亚铈发生反应，生 成蓝紫色的水溶性配合物，以此来进行鉴别。
第一节 基本结构与分类
二、雄性激素及蛋白同化激素
雄性激素类药物母核具19
OH
个碳原子，蛋白同化激素类药
物母核具18个碳原子，且C10 位无角甲基；A环具△4-3-酮
O
基的不饱和共轭体系，有紫外
吸收的特性；C17位无侧链， 多为β-羟基，或为由该羟基所
形成的酯。
第一节 基本结构与分类
三、孕激素
CH3 CO
第二节 鉴别
（二）官能团的反应 4．C17-α-醇酮基的呈色反应 肾上腺皮质激素类药物分子结构中的C17-α-醇酮基具强还原性， 能与氨制硝酸银试液（多伦试剂）发生反应，生成游离的金属银； 与碱性酒石酸铜试液（斐林试剂）发生反应，生成橙红色的氧化 亚铜沉淀；与四氮唑试液发生反应，生成有色的甲臜。
第二节 鉴别
C21
18 C20
11 19 1
12
C
17
13 D 16
2 3
10 9
AB
4 56
8 14 7
15
根据碳原子总数、A环及 C17位取代基的不同，将甾体 激素类药物分为肾上腺皮质 激素和性激素两大类。性激 素又可分为雄性激素、蛋白 同化激素、孕激素和雌激素 四类。
第一节 基本结构与分类
一、肾上腺皮质激素
第二节 鉴别
化学工业出版社
药物分析15章甾体激素类药物的分析
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第一节 基本结构与性质
母体 结构
12 11 1 2 A 3 4 5 6 10 9 B C 8 7 14 13
17 D 15 16
（环戊烷并多氢菲） 甾烷
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第一节 基本结构与性质
18
母体衍 生结构
18
19
雄甾烷
18
磷钼酸
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第四节 Assay
R
C
CAg ↓
OH C CAg
AgNO 3
炔雌醇
HO
HO
白
⑦ 酯基
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第二节 Identification
三、UV 四、IR
酚羟基 醇羟基
黄体酮
羰基 炔键
苯环骨架振动
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第二节 Identification
A环Δ4-3-酮基,为 共轭体系,在波长 240nm附近有紫 外吸收,部分药物 在C1-C2之间有双 键,也有紫外吸收
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本类药物结构特征
O
H3C OH H CH3
O CH3
O O O
CH3 CH3
H H F H
O
醋酸曲安奈德 Triamcinolone Acetonide Acetate
4 4
性质
UV、与羰基试剂反应 还原性 UV、与羰基试剂反应 可成酯 UV、与羰基试剂反应 与亚硝基铁氰化钠反应
雌激素
C17-乙炔基 与硝酸银反应 A环为3-OH苯环 UV、与重氮苯磺酸盐反应 C17-乙炔基 与硝酸银反应 C17-羟基 可成酯
甾体激素类药物的鉴别.
演讲者：史颖超 048012126
鉴别的意义 甾体激素类鉴别
拓展
鉴别， what&why?
鉴别试验： 是根据药物的分子结构、理化性质, 采用物理、化学或生物学方法来判断药物 的真伪。是药检工作中的首项任务，只有 在药物鉴别无误的情况下，才能进行药物 的杂质检查、含量测定。
基本结构
醇制KOH
H SO
C HOH
CH CH OCOCH
香
戊酸、己酸酯类药物，有特臭。
7、卤元素的呈色反应
卤素在母核上：
氧瓶燃烧法破坏
如地塞米松磷酸钠
呈蓝紫色
茜素氟蓝—硝酸亚铈
有机氟 有机氯
有机破坏
Fˉ Clˉ
硝酸—硝酸银
卤素在侧链上：
加热水解法破坏
如丙酸倍氯他索
AgCl
总结
炔雌醇
CH3 C O
m.p.201℃
CH3 C N OH
+2HO O
NH2 N HO
+2H2O
黄体酮
双肟m.p.238℃
OCOCH2CH2 C6H5 O +NH2CNHNH2 HCl O H2N O C H N N
OCOCH2CH2
+H2O+HAc
苯丙酸诺龙
OCOCH2CH3
缩氨基脲m.p.178~185℃
△4–3–酮 C17–α–醇酮 基 肾上腺皮质 激素 雄性与蛋白 同化激素 雌性激素 C17–β– 羟基 C17–甲酮基 A环为3– OH苯环
+ +
+ + + +
孕激素
鉴别反应
+
UV、羰 还原性（碱 可成酯 基试剂、 性酒石酸酮、 氨基脲反 氨制AgNO3） 应
药物分析习题
●药品：常指由药物经一定的处方和工艺制备而成的制剂产品，是可供临床使用的商品●药物分析：是运用化学、物理化学或生物化学的方法和技术研究化学结构已经明确的合成药物或天然药物及其制剂的质量控制方法，也研究有代表性的中药制剂和生化药物及其制剂的质量控制方法●药品质量标准：系根据药物自身的理化与生物学特性，按照批准的来源、处方、生产工艺、贮藏运输条件等所制定的，用以检测药品质量是否达到用药要求并衡量其质量是否稳定均一的技术规定●中国药典：由国家药典委员会编撰，经国家食品药品嫉妒管理局批准颁布实施的，是我国记载药品质量标准的国家法典，是对药品质量要求的准则，具有全国性的法律约束力（由凡例、正文、附录、索引四部分组成，目前共9版1953、1963、1985、1990、1995、2000、2005、2010现行）●炽灼残渣：系指有机药物经碳化或挥发性无机药物加热分解后，再经高温炽灼，所产生的非挥发性无机杂质的硫酸盐●杂质限量：指药物中所含杂质的最大限量●一般杂质：是指在自然界中分布较广泛，在多种药物的生产和贮藏过程中容易引进的杂质，他们的含量高低与生产工艺水平密切相关，所以也常常称为信号杂质●特殊杂质：是指在特定药物的生产和贮藏过程中引入的杂质，也常称为有关物质●重金属：系指在实验条件下能与硫代乙酰胺或硫代钠作用显色的金属杂质●恒重：是供试品连续两次干燥或灼烧后的重量差异在0.3mg以下的重量●易炭化物：指药物中存在的遇硫酸易炭化或易氧化而呈色的微量有机杂质●药物的鉴别试验：是根据药物的分子结构、理化性质，采用化学、物理化学或生物学方法来判断药物的真伪，它是药品质量检验工作中的首要任务，只有在药物鉴别无误的情况下进行药物的杂质检查、含量测定等分析才有意义●一般鉴别试验：依据某一类药物的化学结构或理化性质的特征，通过化学反应来鉴别药物的真伪●专属鉴别试验：是证实某一种药物的依据，它是根据每一种药物化学结构的差异及其所引起的物理化学特性不同，选用某些特有的灵敏的定性反应，来鉴别药物的真伪●色谱鉴别法：是利用不同物质在不同色谱条件下，产生各自的特征色谱行为进行的鉴别试验●维生素：是维持人类机体正常代谢功能所必需的一类活性物质，主要用于机体的能量转移和代谢调节，机体不能自行合成，需从食物中摄取●抗生素：是生物在其生命活动中产生的，能在低位浓度下有选择的抑制或影响它种生物机能的化学物质的总称●国家药品标准：是药品生产、供应、使用、检验和药政管理部门共同遵循的法定依据●GLP《药物非临床研究质量管理规范》GCP《药物临床试验质量管理规范》GMP《药品生产质量管理规范》GSP《药品经营质量管理规范》GAP《中药材生产质量管理规范（试行）》USP 《美国药典》BP《英国药典》EP《欧洲药典》JP《日本药局方》Ph.Int.《国际药典》●药品质量研究的主要内容：名称、性状、物理常数、鉴别、检查、含量测定、类别、贮藏和制剂●药物杂质的分类：①按来源：一般杂质、特殊杂质②按毒性：毒性杂质、信号杂质③按化学类别和特性：无机杂质、有机杂质、残留溶剂●莨菪烷类抗胆碱药物是由莨菪烷衍生物声的氨基醇与不同的有机酸缩合而成酯的生物碱。
药物分析讲稿-第十二章 甾体激素类药物的分析
药物分析讲稿-第十二章甾体激素类药物的分析第十二章甾体激素类药物的分析桂林医学院药学-唐岩松第十二章甾体激素类药物的分析第一节基本结构与分类甾体激素类药物是一类具有甾体结构的激素类药物，是临床上一类较为重要的药物。
甾体激素类药物种类较多，但基本骨架相同，均具有环戊烷并多氢菲的母核。
其基本骨架及位次编号如下:甾体激素类药物主要包括肾上腺皮质激素和性激素两大类，性激素又分为雌性激素、雄性激素和蛋白同化激素及孕激素等。
一、甾体激素类药物的类型及结构特征大多数甾体激素类药物是由雌性激素、雄性激素和蛋白同化激素、孕激素及肾上腺皮质激素的基本结构衍生而来的。
(一)雌性激素天然的雌性激素为雌二醇，结构如下:对雌二醇进行结构改造，得到一系列高效、长效的雌激素类药物。
《中国药典》收载的雌激素类药物有雌二醇(estradiol)、炔雌醇(ethinylestradiol)、炔雌醚(quinestrol)、戊酸雌二醇(estradiol valemte)、苯甲酸雌二醇(estradiol benzoate)等。
雌激素类药物的母核有18个碳原子，A环为苯环，C3位上有酚羟基，C17位上有β-羟基，有些药物的C17-羟基形成了酯，有的药物C17位上有乙炔基(如炔雌醇)。
(二)雄性激素和蛋白同化激素天然的雄性激素为睾酮。
结构如下:雄性激素类药物的母核有19个碳原子，蛋白同化激素在C10位上一般无角甲基，其母核只有18个碳原子。
A环上有?4-3-酮基，形成共轭体系，具有紫外吸收;C17位有β-羟基或由它们形成的酯(如丙酸睾酮)。
《中国药典》收载的该类药物有丙酸睾酮(testosterone propionate)、甲睾酮(methyl-testosterone)、苯丙酸诺龙(rmndrolone phenylpropionate)等。
第 1 页共 9 页第十二章甾体激素类药物的分析桂林医学院药学-唐岩松(三)孕激素天然的孕激素为黄体酮，结构如下:孕激素类药物的母核有21个碳原子，A环有?4-3-酮基;C17位有甲酮基;有的药物C17位有α-羟基或与酸形成的酯，还有的具有乙炔基。
甾体激素类药物的分析(二)_真题(含答案与解析)-交互
甾体激素类药物的分析(二)(总分47, 做题时间90分钟)一、X型题由一个题干和A、B、C、D、E五个备选答案组成，题干在前，选项在后。
要求考生从五个备选答案中选出二个或二个以上的正确答案，多选、少选、错选均不得分。
1.规定应检查其他甾体的药物有SSS_MULTI_SELA 醋酸地塞米松B 丙酸睾酮C 炔雌醇D 黄体酮E 洋地黄毒苷分值: 1答案:A,B,C,D2.鉴别皮质激素类药物主要依据的分子结构特征为SSS_MULTI_SELA C17-α-醇酮基B C3-酮基C 酚羟基D 活泼次甲基E 炔基分值: 1答案:A,B3.可和碱性酒石酸铜试液(斐林试液)发生反应而进行鉴别的药物有SSS_MULTI_SELA 醋酸地塞米松B 葡萄糖C 蔗糖D 地高辛E 异烟肼分值: 1答案:A,B,C4.甾体激素类药物含量测定方法为SSS_MULTI_SELA Kober反应比色法B 四氮唑比色法C 异烟肼比色法D HPLCE 紫外分光光度法分值: 1答案:A,B,C,D,E5.皮质激素类药物分子结构中C17-α-醇酮基与碱性四氮唑蓝试液的呈色反应，可用于SSS_MULTI_SELA 甾体激素类药物的鉴别试验B 雌性激素类药物的鉴别试验C 泼尼松的TLC鉴别试验D 醋酸氢化可的松软膏的含量测定E 其他甾体杂质的限量检查分值: 1答案:C,D,E6.HPLC内标加校正因子法测定丙酸睾酮含量时，计算测定结果需要测定的参数有SSS_MULTI_SELA 对照液的峰面积(AR)B 内标液的峰面积(As)C 校正因子(f)D 待测液的峰面积(Ax)E 待测液的浓度分值: 1答案:A,B,C,D7.黄体酮的鉴别反应有SSS_MULTI_SELA 与斐林试液反应B 与亚硝基铁氰化钠试液反应C 与异烟肼的反应D 红外光谱法E 与硝酸银试液反应分值: 1答案:B,C,D8.检查醋酸地塞米松中特殊杂质硒时，需用的试剂有SSS_MULTI_SELA 盐酸羟胺B 甲睾酮C 硒对照液D 2，3-二氨基萘试液E 乙醇制KOH试液分值: 1答案:A,C,D9.炔雌醇的红外光谱中特征吸收峰有SSS_MULTI_SELA νC-O (酚羟基)1260cmˉ1B νC=C (苯环)1612，1585．150cmˉ1C νC-H (羟基)3600，3500，3320cmˉ1D νC-H (苯环)3060，3020cmˉ1E νC-H (炔基)3295cmˉ1分值: 1答案:A,B,C,D,E10.HPLC可测定含量的药物有SSS_MULTI_SELA 黄体酮B 丙酸睾酮C 炔雌醇D 炔雌醇片E 醋酸地塞米松分值: 1答案:A,B,C,E11.醋酸地塞米松的红外光谱图中的特征峰有SSS_MULTI_SELA νC=C 1629，1602cmˉ1B νC－H（羟基)3520cmˉ1C νC=O(C3酮)1660cmˉ1D νC=C(C20酮)1724cmˉ1E νC=O(酯)1740cmˉ1分值: 1答案:A,B,C,D,E12.甾体激素类药物中含有杂质的类型为SSS_MULTI_SELA 制备过程剩余的原料B 中间体C 异构体D 降解产物E 试剂与溶剂等分值: 1答案:A,B,C,D,E13.HPLC不加校正因子主成分自身对照法可检查其他甾体特殊杂质的药物有SSS_MULTI_SELA 黄体酮B 炔雌醇C 丙酸睾酮D 醋酸地塞米松E 地高辛分值: 1答案:A,B,C14.氧瓶燃烧可用于SSS_MULTI_SELA 醋酸地塞米松的鉴别试验B 黄体酮的鉴别试验C 炔雌醇的鉴别试验D 醋酸地塞米松中硒特殊杂质的检查E 丙酸睾酮的鉴别试验分值: 1答案:A,D15.在甾体激素类药物的含量测定中不能采用的方法为SSS_MULTI_SELA 酸性染料比色法B 两步滴定法C 三点校正紫外分光光度法D 色谱法E 阴离子表面活性剂滴定法分值: 1答案:A,B,C,E16.醋酸地塞米松的鉴别试验有SSS_MULTI_SELA 与硫酸的反应(水解产物的反应)B 与碱性酒石酸铜试液的反应C 有机氟化物的反应D 红外光谱法E 与亚硝基铁氰化钠试液的反应分值: 1答案:A,B,C,D17.中国药典(2000年版)规定皮质激素药物及其制剂含量测定方法为SSS_MULTI_SELA 紫外分光光度法B HPLCC 四氮唑比色法D Kober反应比色法E 异烟肼比色法分值: 1答案:A,B,C,E18.醋酸地塞米松中的特殊杂质有SSS_MULTI_SELA 有机氟化物B 其他甾体C 有光物质D 硒E 游离肼分值: 1答案:B,D19.中国药典(2000年版)对收载的甾体激素原料及其制剂的含量测定中，约有半数采用反相HPLC，色谱条件包括SSS_MULTI_SELA ODS(或Ci8)柱B 紫外检测器C 甲醇-水为流动相D 乙腈-水为流动相E 氢火焰离子化检测器分值: 1答案:A,B,C,D20."其他甾体"的检查方法为SSS_MULTI_SELA HPLCB TLCC IRD GCE UV分值: 1答案:A,B21.中国药典(2000年版)采用TLC检查醋酸氟轻松中"其他甾体"时，判断结果的方法为SSS_MULTI_SELA Rf值B "其他甾体"斑点数的规定限度C "其他甾体"斑点的颜色深度限制D "其他甾体"斑点的面积限制E "其他甾体"峰的个数限制分值: 1答案:B,C22.炔雌醇的鉴别试验有SSS_MULTI_SELA 与硫酸的呈色反应B 与硝酸银的反应C 与亚硝基铁氰化钠的反应D 与异烟肼的反应E 红外光谱法分值: 1答案:A,B,E23.醋酸地塞米松及其制剂的鉴别试验为SSS_MULTI_SELA 红外光谱法B 与碱性酒石酸铜试液反应C 与硫酸反应D 有机氟化物的反应E C1-的反应分值: 1答案:A,B,C,D24.醋酸地塞米松及其制剂的含量测定方法有SSS_MULTI_SELA HPLCB 柯柏反应比色法C 四氮唑比色法D 异烟肼比色法E 紫外分光光度法分值: 1答案:A,C,E25.甾体激素药物中的特殊杂质一般包括SSS_MULTI_SELA 硒B 甲醇与丙酮C 游离磷酸D 其他甾体E 雌酮分值: 1答案:A,B,C,D,E26.醋酸地塞米松及其制剂(片剂及注射液)含量测定方法为SSS_MULTI_SELA 紫外分光光度法B HPLC法C 四氮唑比色法D 异烟肼比色法E Kober反应比色法分值: 1答案:A,B,C27.皮质激素类药物的沉淀反应为SSS_MULTI_SELA 与斐林试液的反应B 与硝酸银试液的反应C 与硝酸-硝酸银的反应D 与氨制硝酸银的反应E 与碱性酒石酸铜试液的反应分值: 1答案:A,D,E28.能与分子结构中具有甲酮基或活泼次甲基的甾体激素药物(如黄体酮)发生呈色反应的试剂为SSS_MULTI_SELA 间苯二酚B 间二硝基苯C 芳香醛D 亚硝基铁氰化钠E 四氮唑盐分值: 1答案:B,C,D29.分子结构中具有C17-α-醇酮基的药物SSS_MULTI_SELA 可的松B 氢化可的松C 泼尼松D 醋酸可的松E 醋酸泼尼松龙分值: 1答案:A,B,C,D,E30.Kober反应比色法所依据的Kober反应包括的两步反应为SSS_MULTI_SELA 与硫酸反应B 与硫酸-甲醇共热反应C 与硫酸-乙醇共热反应D 与硫酸-乙醇共热反应后，再用水或稀硫酸稀释并加热E 与硫酸反应后，用水或稀硫酸稀释并加热分值: 1答案:C,D31.甾体激素类药物与硫酸的呈色反应类型包括SSS_MULTI_SELA 与硫酸的呈色反应B 与硫酸-乙醇的呈色反应C 与硫酸和三氯化铁的呈色反应D 与硫酸-甲醛的呈色反应E 与硫酸-硝酸呈色反应分值: 1答案:A,B,C32.中国药典(2000年版)采用HPLC检查黄体酮中"其他甾体"限量时，判断结果方法为SSS_MULTI_SELA "其他甾体"的斑点数限制B "其他甾体"的峰数限制C "其他甾体"的保留时间限制D "其他甾体"峰面积的限制E "其他甾体"峰面积与对照品峰面积比值限制分值: 1答案:B,D33.影响四氮唑比色法测定皮质激素药物含量准确度的主要因素为SSS_MULTI_SELA 温度与时间B 碱化试剂种类及加入顺序C 溶剂与水D 空气中的氧E 光线分值: 1答案:A,B,C,E34.中国药典(2000年版)采用HPLC鉴别的药物制剂为SSS_MULTI_SELA 醋酸曲安奈德软膏B 地塞米松磷酸钠滴眼液C 哈西奈德乳膏D 醋酸氟轻松软膏E 醋酸氟氢可的松软膏等分值: 1答案:A,B,C,D,E35.丙酸睾酮的红外光谱中的特征吸收峰有SSS_MULTI_SELA νC=C 1615cmˉ1B νC=O(酯)1242，1080cmˉ1C νC－O(C3酯)1734cmˉ1D νC=O(C20酮)1672cmˉ1E νC－H(烯)870cmˉ1分值: 1答案:A,B,C,D,E36.甾体激素类药物的主要鉴别试验为SSS_MULTI_SELA 水解产物的反应B 沉淀反应C 呈色反应D 紫外与红外光谱法E 制备衍生物鉴别法分值: 1答案:A,B,C,D,E37.用HPLC测定含量的药物有SSS_MULTI_SELA 炔雌醇B 丙酸睾酮C 黄体酮D 醋酸地塞米松E 地西泮注射液分值: 1答案:A,B,C,D,E38.中国药典(2000年版)采用TLC检查甾体激素药物中"其他甾体"时，所使用的显色剂或斑点定位方法为SSS_MULTI_SELA 碱性四氮唑蓝试液B 硫酸-乙醇(2：1)溶液C 20%硫酸溶液D 10%磷钼酸-乙醇溶液E 紫外光灯(254nm)分值: 1答案:A,B,C,D,E39.C17-α-醇酮基与碱性四氮唑蓝试液的反应，可用于SSS_MULTI_SELA 甾体激素药物的鉴别B 皮质激素的鉴别C 皮质激素药物制剂的含量测定D 甾体激素药物中"其他甾体"的检查E 孕激素的鉴别分值: 1答案:B,C,D40.可用于皮质激素药物鉴别的反应为SSS_MULTI_SELA 与硫酸、三氯化铁反应B 与硫酸反应C 与斐林试剂的沉淀反应D 与氨制硝酸银的沉淀反应E 与四氮唑蓝试液(碱性)的呈色反应分值: 1答案:B,C,D,E41.醋酸地塞米松的特殊杂质为SSS_MULTI_SELA 其他甾体B 硒C 雌酮D 氯化物E 游离肼分值: 1答案:A,B42.四氮唑比色法可用于测定的药物有SSS_MULTI_SELA 皮质激素类药物B 醋酸地塞米松C 醋酸地塞米松注射液D 黄体酮E 炔雌醇分值: 1答案:A,B,C43.醋酸地塞米松分子结构中具有特性的基团有SSS_MULTI_SELA C3-酮基B C1、C2间与C5、C4间双键C C9-氟元素D C17-α醇酮基E C17-α醇酮的醋酸酯分值: 1答案:A,B,C,D,E44.官能团的呈色反应包括SSS_MULTI_SELA 酚羟基的呈色反应B 酮基呈色反应C C17-α-醇酮基的呈色反应D 甲酮基的呈色反应E 有机氟的呈色反应分值: 1答案:A,B,C,D,E45.黄体酮的红外光谱中的特征吸收峰有SSS_MULTI_SELA νC=O(C3酮)1665cmˉ1B νC=O(C20酮)1700cmˉ1C νC=C（C4烯)1615cmˉ1D νC-H（烯)870cmˉ1E νC-O(酯)1260cmˉ1分值: 1答案:A,B,C,D46.鉴别甾体激素药物的呈色反应主要有SSS_MULTI_SELA 与强酸(H2S04、HCl、HCl04、H3P04等)的呈色反应B 制备衍生物的反应C 生成有色沉淀反应D 官能团的呈色反应E TLC斑点定位呈色反应分值: 1答案:A,D47.可与甾体激素药物中C3-或620-酮基发生呈色缩合反应的试剂为SSS_MULTI_SELA 游离肼B 硫酸苯肼C 异烟肼D 异烟酸E 2，4-二硝基苯肼分值: 1答案:B,C,E1。
甾体激素类药物（1）
甾体激素类药物基本结构：均具有环戊烷骈多氢菲母核。
分类： 1.肾上腺⽪质激素：⽪质酮衍⽣物，如可的松、泼尼松、地塞⽶松等。
本类药物多为C21-羟基所形成的酯类。
结构特点是具有21个C原⼦：A环：具有Δ4-3-酮基；C17：具有α-醇酮基并多数有α-羟基；C10、C13：具有⾓甲基；C11：具有羟基或酮基；其它：有些⽪质激素具有Δ1，6α、9α卤素，16α羟基，6α、12α、16α、16β甲基等。
2.雄性激素及蛋⽩同化激素：甲睾酮、丙酸睾酮、⼗⼀酸睾酮等；蛋⽩同化激素有苯丙酸诺龙。
结构特点：雄性激素具有19个C原⼦；蛋⽩同化激素具有18个C原⼦（C10上⽆⾓甲基）；A环：具有Δ4-3-酮基；C17：⽆侧链，多数是⼀个β-羟基，有些是由他形成的酯，有些具有α-甲基。
3.孕激素：也称为黄体酮激素或孕酮。
典型药物为黄体酮。
中国药典收载有：黄体酮、醋酸甲羟孕酮、⼰酸羟孕酮、醋酸甲地孕酮原料及制剂；醋酸氯地孕酮原料等。
结构特点：具有21个C原⼦；A环：具有Δ4-3-酮基；C17：具有甲酮基，有些具有α-羟基，与醋酸、已酸等形成酯（如醋酸甲地孕酮、醋酸氯地孕酮、⼰酸羟孕酮等）；其它：有些具有Δ6、6β-甲基、6α-甲基、6β-氯。
4.雌激素：⼜称卵泡激素。
雌⼆醇、炔雌醚、苯甲酸雌⼆醇、戊酸雌⼆醇、炔雌醇原料及制剂等。
结构特点：具有18个C原⼦；A环：为苯环，C3上具有酚羟基且有些形成了酯或醚；C10：⽆⾓甲基；C17：具有β-羟基或酮基，有些羟基形成了酯，还有些具有⼄炔基。
⼝服避孕药：炔诺酮、炔诺孕酮、炔孕酮。
多数在A环上具有Δ4-3-酮基，与黄体酮和睾酮⼀致；有的在C17上具有β-羟基、α-⼄炔基或甲酮基；有的在C10上⽆⾓甲基，与雌激素相同。
鉴别试验： 呈⾊反应1.与强酸的呈⾊反应：许多甾体激素能与硫酸、磷酸、⾼氯酸、盐酸等呈⾊，其中与与硫酸的呈⾊反应应⽤较⼴。
药品名称颜⾊荧光加⽔稀释后的变化醋酸可的松黄或微带橙⽆颜⾊消失溶液澄清氢化可的松棕黄⾄红绿⾊黄⾄橙黄微带绿⾊荧光，少量絮状沉淀泼尼松橙⽆黄⾄蓝绿泼尼松龙深红⽆红⾊消失，灰⾊絮状沉淀炔雌醇深红黄绿地塞⽶松磷酸钠黄或红棕⽆某些甾体激素药物与硫酸-⼄醇或硫酸-甲醇作⽤⽽呈⾊。
甾体激素类药物与浓硫酸的呈色反应
在维持生命、调节机体物质代谢、机体 发育、免疫调节、皮肤疾病治疗生育控制 方面有明确的作用。
一、基本结构与分类
按药理活性分类
性激素： 雌激素、孕激素 雄激素、蛋白同化激素
肾上腺皮质激素：盐皮质激素 糖皮质激素
O
O C C H 2O H
CH2OH
+ H2SO4
HO C
O O
O
S
OH
O
C17-α -醇酮基或羟基
CH2
OH
+ H2SO4
H2C
O
O
S OH
由于甾体中存在共轭π键等结构，此外， HSO4-本身也存在π键并与碳正离子结合， 使其对光有特征吸收，因此产生不同的颜色。
加水后，由于水解作用，产物结构发生 变化，光特征吸收波长发生了移动，因此颜 色也随之变化。
2.C11： 3.C17：
O C
O C
或 ，
OH C
O
11
1 19 2 3 4 10 9 6
17
C
B
13 14
D
A
8
C H 2O H O
C
CH3
，
5
7
OH
，
OCR
，
C
CH
4. C20 酮基
肾上腺皮质激素
C H 2O H
C17 –α-醇酮基
HO
C H 2O H C O
20
C
O OH
O
OH
11
O
△４-3-酮(4,5位 上双键；3位酮基)
四、呈色现象
与硫酸呈 色操作简便， 依颜色与荧 光可区别， 反应灵敏， 为各国 药典所用。
甾体激素类药物的分析(一)_真题-无答案
甾体激素类药物的分析(一)(总分66,考试时间90分钟)一、A型题题干在前，选项在后。
有A、B、C、D、E五个备选答案其中只有一个为最佳答案。
1. 中国药典(2000年版)对收载的甾体激素原料及其制剂的含量测定中约有30%采用紫外分光光度法，其具体方法为A．对照品对照法B．标准曲线法C．吸收系数法D．解线性方程法E．标准加入法2. 取某甾体激素药物约0.02g，置磨口试管中，加氢氧化钾溶液(1→20)10ml使溶解后，加苯甲酰氯0.1g，振摇，滤出沉淀，将沉淀经甲醇重结晶，并于减压或五氧化二磷干燥器中干燥，测其所得衍生物熔点为200-202℃。
该药物应为A．醋酸地塞米松B．炔诺酮C．丙酸倍氯米松D．雌二醇E．炔雌醇3. 本类药物共有的化学结构是A．C17-α醇酮墓B．环戊烷骈多氢菲母核C．炔基D．△4--3-酮基E．酚羟基4. 丙酸睾酮中其他甾体检查的方法应采用A．TLCB．TLC高低浓度对比法C．TLC对照品对比法D．HPLC主成分自身对照法E．HPLC对照品对照法5. 采用HPLC测定醋酸地塞米松含量所用内标物质是A．地塞米松B．可的松C．甲睾酮D．炔雌醇E．泼尼松6. 某甾体激素药物的红外光谱图中，有以下几个主要特征峰νc=c1615、1590、1505cmˉ1(苯环骨架振动)ν≡CH3300cmˉ1(炔基特征峰)ν＿OH3610cmˉ1(游离酚羟基伸缩振动)ν＿OH3505cm＿1(C17-羟基的伸缩振动)该药物应为A．炔诺酮B．泼尼松龙C．炔雌醇D．黄体酮E．雌二醇7. 炔雌醇的乙醇溶液，加硝酸银试液产生白色沉淀反应的依据A．炔雌醇分子结构中的苯环特性B．C3上的酚羟基的酸性C．C17上的β-羟基特性D．C17上乙炔墓和Ag+生成炔银E．C3上酚羟基和Ag+生成白色沉淀8. 有机氟药物鉴别时，应将有机氟转化为无机氟离子后，再与茜素氟蓝试液、硝酸铈试液反应生成蓝紫色。
此处采用的方法是A．水解法B．氧瓶燃烧法C．有机破坏法D．直接回流法E．碱性还原法9. 裴林试液即是A．氨制硝酸银试液B．醇制氢氧化钾试液C．碱性酒石酸铜试液D．碱性枸橼铜试液E．碱性三硝基苯酚试液10. 皮质激素与裴林试液反应的原理是A．皮质激素C17-α醇酮基具还原性B．裴林试液具氧化性C．裴林试液的碱性D．皮质激素将裴林试液中的Cu2+还原为Cu20红色沉淀E．裴林试液中的Cu2+将皮质激素氧化成红色难溶物11. 中国药典(2000年版)采用HPLC测定醋酸泼尼松龙含量时，所用内标物质为A．醋酸氟轻松B．氢化可的松C．醋酸可的松D．醋酸泼尼松龙E．醋酸地塞米松12. 取某甾体激素类药物约5mg，加甲醇0.2ml溶解后，加亚硝基铁氰化钠细粉3mg，碳酸钠与醋酸铵各约50mg，即显蓝色。
药物分析考试版
1．中国药典的主要内容由凡例、正文、附录和索引四部分组成。
2．目前公认的全面控制药品质量的法规有GLP 、GMP 、GSP 、GCP。
注：GMP《药品生产质量管理规范》、GSP《药品经营质量管理规范》、GCP《药品临床试验质量管理规范》GLP《药品非临床研究质量管理规范》、GAP《中药材生产质量管理规范》3．“精密称定”系指称取重量应准确至所取重量的千分之一；“称定”系指称取重量应准确至所取重量的百分之一；取用量为“约”若干时，系指取用量不得超过规定量的+-10％。
4．药物分析主要是采用化学、物理化学、物理学或生物化学等方法和技术，研究化学结构已知的合成药物和天然药物及其制剂的组成、理化性质、真伪鉴别、纯度检查以及有效成分的含量测定等。
所以，药物分析是一门研究与发展药品质量控制的方法性学科。
5．判断一个药物质量是否符合要求，必须全面考虑_鉴别_、_检查_、含量测定三者的检验结果。
6．药物分析的基本任务是检验药品质量，保障人民用药_安全_、_合理_、_有效_的重要方面。
1．药品质量标准是国家对药品质量、规格及检验方法所作的技术规定，是药品生产、供应、使用、检验和药政管理部门共同遵循的法定依据。
2．国务院药品监督管理部门颁布的中华人民共和国药典和药品标准为国家药品标准。
3．INN是International Noxproorietary Names for Pharmaceutical 的缩写。
4．药品含量测定常用的方法有容量分析、重量分析、分光光度、色谱等。
5．药品质量标准制订的原则为安全有效、先进性、针对性、规范性。
6．E1％1cm的物理意义是指在一定波长下，溶液浓度为1％(w/v)，厚度为1cm时的吸收度。
7．中国药典规定：检查项下包括有效性、均一性、纯度要求与安全性四个方面。
8．制订药品质量标准必须坚持安全有效、技术先进、经济合理、不断完善的原则。
9．中国药典收载的测定熔点的标准方法为毛细管法。
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四、呈色现象
与硫酸呈 色操作简便， 依颜色与荧 光可区别， 反应灵敏， 为各国 药典所用。
如中国药典：氢化可 的松，取本品2 mg，加 硫酸2 ml溶解，放置5 min，显棕黄至红，并显 绿色荧光，将此溶液倾入 10 ml水中，即变黄色至 红色，同时有少量絮状沉 淀生成。
氢化可的松
CH2OH C HO O OH HO CH2OH C O OH
20
2.C11： 3.C17：
O C
O C
或
OH C
O CH3 ，
C
A
4
10
B69来自81415
CH2OH ， C
O
5
7
OH ， OCR， C
CH
4. C20 酮基
肾上腺皮质激素
CH2OH
C17 –α-醇酮基
HO
CH2OH C O OH
20
C
O OH
O
11
O
△４-3-酮(4,5位 上双键；3位酮基)
21
O
O C CH2OH
CH2OH
+ H2SO4
HO C
O O
S
O
C17-α -醇酮基或羟基
OH
O
CH2 OH
+ H2SO4
H2C
O
O
S
OH
由于甾体中存在共轭π键等结构，此外， HSO4-本身也存在π键并与碳正离子结合， 使其对光有特征吸收，因此产生不同的颜色。
加水后，由于水解作用，产物结构发生 变化，光特征吸收波长发生了移动，因此颜 色也随之变化。
颜色
黄或微带橙色 棕黄至红色并显绿色荧光 橙色 橙色 深红色 玫瑰红色 黄或红棕色 橙红色并显黄绿色荧光 橙红色并显黄绿色荧光 黄绿色并显蓝色荧光
加水稀释后
颜色消失溶液澄清 黄至橙黄,微带绿色荧光 黄至蓝绿 黄色渐变蓝绿色 红色消失,有灰色絮状沉淀 红色消失,有灰色絮状沉淀 黄色絮状沉淀 玫瑰红色絮状沉淀 红色沉淀 浅橙色
+ H2SO4
O
酮基质子化
O
棕黄至红色并显绿色荧光 加水稀释 黄至橙黄,微带绿色荧光
水解的作用使HSO4- 解离,Π键生色团增加,Π Π*跃迁增强, 吸收峰向短波长方向移动，颜色变 浅。
一些甾体激素与硫酸呈色反应 药品名称
醋酸可的松 氢化可的松 波尼松 醋酸波尼松 波尼松龙 醋酸波尼松龙 地塞米松磷钠 炔雌醇 炔雌醚 苯甲酸雌二醇
3
O
氢化可的松 hydrocortisone
CH2OH O
20 18 C 17
可的松
CH2OH C O
CH 2 OCOCH 3 HO C O OH CH 3 F
HO
19
HO
OH
O
皮质酮
O
氢化波尼松
O
醋酸地塞米松
雄性激素及蛋白同化激素
C17–β羟基
OH CH3
OCO CH 3 2
O
△４-3-酮 甲睾酮
按化学结构分类
雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷
基本结构:环戊烷并多氢菲
甾
1
2 3 19 11
18 12
20 17
21
C
9
13
8 7 14
D
15
16
A
4
10
5
B
6
天然和人工合成品的 甾体激素，均具有环 戊烷骈多氢菲母核。
多氢菲
二、官能团分析 以下主要基团可供分析：
C
21
1.Δ4-3-酮
1 19 2 3
C 12 18 17 11 13 D 16
O
苯丙酸诺龙
OCOCH2CH3
O
丙酸睾酮
孕激素
CH 3 C O
雌激素
OH
O
HO
黄体酮
雌二醇
三、呈色机理
显色反应的机制
酮基先质子化，形成正碳离子，然后与 HSO4-作用呈色。
官能团可能发生的反应
HSO4+ H2SO4
4-3-酮
HO
+
+ HO O O
S
O OH
O C
+ H2SO4
+ C
OH O S O OH
甾体激素药物与浓硫酸的 呈色反应
报告人：曹 艳 红 专 业：分析化学 2012.06.08
甾体激素类药物的鉴别 常用方法
沉淀反应 呈色反应
红外
Text
紫外
水解产物的反应
薄层色谱法 此外，还有HPLC、 制备衍生物测定其熔点法
内容
基本结构与分类 官能团分析 呈色机理
呈色现象
甾体激素(Steroid Hormones)：
甾体激素与浓硫酸的呈色反 应是一种简便、快速、易普及的 分析检测方法，同时又具有一定 准确性、可靠性，有一定的适用 性和应用前景。
欢迎各位老师同学予以 批评指正
指含有甾体母核的激素,是在研究哺乳 动物内分泌系统时发现的内源性物质，具 有极重要的医药价值。
在维持生命、调节机体物质代谢、机体 发育、免疫调节、皮肤疾病治疗生育控制 方面有明确的作用。
一、基本结构与分类
按药理活性分类
性激素： 雌激素、孕激素 雄激素、蛋白同化激素
肾上腺皮质激素：盐皮质激素 糖皮质激素