2019年高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键

第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
学业分层测评(十六)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：
生成这四种有机物的反应类型依次为( )
A．酯化、加成、取代、缩聚
B．取代、酯化、消去、缩聚
C．取代、加成、消去、加聚
D．取代、酯化、加成、加聚
【解析】
【答案】 B
2．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如CH 3CH 2Br ＋Mg ――→乙醚
CH 3CH 2MgBr ，它可与羰基发生加成反应，其中的“－MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。

今欲通过上述反应合成2­丙醇，选用的有机原料正确的一组是( )
A ．氯乙烷和甲醛
B ．氯乙烷和丙醛
C ．一氯甲烷和丙酮
D ．一氯甲烷和乙醛
【解析】 氯乙烷先发生反应CH 3CH 2Cl ＋Mg ――→乙醚
CH 3CH 2MgCl ，然后再与甲醛发生反应水解后生成1­丙醇；氯乙烷和丙醛发生上述一系列反应后会生成3­戊醇；一氯甲烷和丙酮发生上述一系列反应后会生成2­甲基­2­丙醇；一氯甲烷和乙醛发生上述一系列反应后会生成2­丙醇。

【答案】 D
3．如果以乙烯为原料，经过两步反应制得乙二醇，则这两步反应的类型依次是( ) A ．加成反应、取代反应 B ．加成反应、消去反应 C ．取代反应、消去反应 D ．取代反应、加成反应
【答案】 A
4．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有：①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应中的( ) A．①④B．②③
C．②③⑤ D．②④
【答案】 B
5．某羧酸的衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和NaOH溶液共热生成B和C，B 和盐酸反应生成有机物D，C在铜作催化剂和加热条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应，由此判断A的可能结构简式有( )
A．2种B．3种
C．4种D．6种
【解析】A是酯，D是酸，C是醇，E是酮。

符合题意的情况只有两种：①D是乙酸，C是2­丁醇；②D是丙酸，C是2­丙醇。

【答案】 A
6．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示成
CH2===C===O＋HA―→CH3COA。

乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是( )
【导学号：04290051】A．与HCl加成时得CH3COCl
2
B ．与H 2O 加成时得CH 3COOH
C ．与CH 3OH 加成时得CH 3COCH 2OH
D ．与CH 3COOH 加成时得CH 3COOCOCH 3 【解析】 CH 2===C===O ＋CH 3OH ―→
，无羟基生成。

【答案】 C
7．化合物Z 由如下反应得到：C 4H 9Br ――→醇，NaOH △Y ――→Br 2CCl 4Z ，Z 的结构简式不可能是( )
A ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br
B ．CH 3CH(CH 2Br)2
C ．CH 3CHBrCHBrCH 3
D ．CH 2BrCBr(CH 3)2
【解析】 Y ――→Br 2
Z 为加成反应，两个溴原子应加在相邻的两个碳原子上。

【答案】 B
A ．1­丁烯
B ．1,3­丁二烯
C ．乙炔
D ．乙烯
【解析】 据题意知合成路线为： CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→NaOH 水溶液
CH 2OHCH 2OH ――→浓硫酸－2H 2O。

【答案】 D
9在有机化合物分子中能引入卤素原子的反应有( )
①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A．①② B．①②③
C．②③ D．③④
【答案】 C
.10.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
请按要求填空：
(1)A的结构简式是______；B的结构简式是______。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。

反应④________________，反应类型________；
反应⑤________________，反应类型________。

11．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

(1)D的结构简式为________________。

(2)烃A→B的化学反应方程式是__________________________。

(3)F→G的化学反应类型为________。

(4)E＋G→H的化学反应方程式____________________________。

(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是
________________(用结构简式表示)。

【解析】 由图示的转化关系和题中信息可知，
A 应为CH 3CH===CH 2，由C→D→E 可知C 应为CH 3CH 2CH 2OH ，则
B 为CH 3CH 2CH 2Cl ，F 为
，则D 、E 、G 的结构简式可分别推出。

(1)D 应为丙醛CH 3CH 2CHO 。

(2)A→B 的反应是在H 2O 2条件下发生加成反应。

(3)F→G 的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。

(4)E 为丙酸，G 为2­丙醇，生成H 的反应为酯化反应。

(5)H 属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上只有两种不同
化学环境的氢原子，故其结构简式为。

【答案】 (1)CH 3CH 2CHO
(2)CH 3CH===CH 2＋HCl ――→H 2O 2
CH 3CH 2CH 2Cl (3)取代反应(或水解反应)
(4)CH 3CH 2COOH ＋CH 3CH(OH)CH 3
浓硫酸
△
CH 3CH 2COOCH(CH 3)2＋H 2O
12．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。

根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，回答下列问题：
(1)D的结构简式为________，E、H中所含官能团的名称分别是________、________。

(2)①②③④⑤⑥反应中属于消去反应的是 ________。

(3)写出⑥的反应方程式：___________________________。

写出H―→I的反应方程式：__________________________。

(4)写出一种符合下列要求的F的同分异构体的结构简式：
F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种：____________________________________________________________。

[能力提升]
13．关于由的说法正确的是( )
A．为有机分子碳链增加的过程
B．第1步反应需引入碳碳双键
C．该过程须通过两步反应完成
D．该过程不可能发生加成反应
【答案】 B
14．如图表示4­溴­1­环己醇所发生的4个不同反应。

其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A．②③ B．①④
C．①②④ D．①②③④
【答案】 A
15．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

( )
【导学号：04290052】A．加成反应B．水解反应
C．氧化反应D．消去反应
【答案】 A
16．化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。

其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。

(2)第①步反应的化学方程式是________________________。

(3)第⑤步反应的化学方程式是_________________________。

(4)试剂Ⅱ的相对分子质量是60，其结构简式是________。

(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。

H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是____________________________________________________________。

【解析】(1)试剂Ⅰ为乙醇；A到B为醇的催化氧化，生成醛，故B的官能团为醛基；
反应④为取代反应或酯化反应。

(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，再结合F的结构简式可推得试剂Ⅱ为尿素，其结构简
式为。

(5)化合物B的分子式为C5H8O2，G与B互为同分异构体碱性条件下生成乙醇，故G为丙
烯酸乙酯，其结构简式为
【答案】(1)①乙醇②醛基③取代反应或酯化反应。