1343kj_化学新人教版选修5 4.2《糖类》课件ppt

果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和 斐林反应
二、蔗糖和麦芽糖（二糖，C12H22O11）
存在
物理性质
蔗糖、麦芽糖的关系： 同分异构体
蔗糖、麦芽糖化学性质探究
1．作为二糖，它们应该可以水解为单糖， 用什么试剂检验水解产物单糖的存在？ 2．两者水解实验的催化剂？检验水解产物 之前必须先进行何种操作？目的何在？ 3．水解实验将采取什么加热方式？ 4．蔗糖、麦芽糖本身会不会像单糖那样具 还原性呢？或者说，能否发生银镜反应和斐 林反应呢？如何用实验解决问题？
遇I2变蓝，可水解为葡萄糖， 具有胶体的性质
食物、制葡萄糖、酒精
可水解为葡萄糖，与 硝酸、二乙酸酐发生 酯化反应
制造纤维素硝酸酯、纤 维素乙酸酯、粘胶纤维， 造纸
用
途
小结：
分子式 葡萄糖 果糖 C6H12O6 蔗糖 麦芽糖 C12H22O11
何种糖类
银镜反应 菲林反应 是否还原 性糖 是否水解 制备 存在
第二节
糖类
糖类
来源: 绿色植物光合作用的产物
组成: 由 C、H、O 元素组成
为什么又把糖叫做碳水 化合物
从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当 时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m
可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都 是2:1，也并不以水分子的形式存在
如鼠李糖 C6H12O5
而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳 水化合物 如甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2 等
1、银镜反应 工业用以制镜
2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
医学用于检验尿糖
3、酯化反应 4、加氢还原 5、氧化反应 生命活动所需能量的来源
四、葡萄糖的用途
生活中——糖果
葡萄糖
工业上——制镜 医药上——迅速补充营养
2．果糖(C6H12O6)
存在 物理性质
果糖的结构与化学性质
H H 2C
H
4. 棉麻纤维大量用于纺织工业
法 国 棉 麻
纯棉上衣
麻 布
5. 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 6. 食物中的纤维素有利于人的消化。
淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉
通 式 （C6H10O5）n
纤维素
（C6H10O5）n
n值由几百～几千 葡萄糖单元 相对分子量 十几万→几十万 相互关系
结 构
淀粉的化学性质 请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。
试管1：淀粉 稀硫酸加热 水解液 试管2：淀粉
NaOH
中和液
碘水
不变蓝
蒸馏水 淀粉 溶液 碘水
银氨溶液加热
变蓝
试管3：中和液
有银镜出现
无 银镜出现
试管4：淀粉溶液
银氨溶液加热
淀粉的化学性质：
①淀粉＋I2 → 蓝色（用于检验淀粉或I2 的存在） ②淀粉是非还原性糖，不与新制氢氧 化铜和银氨溶液反应； ③水解：（C6H10O5）n（淀粉）＋ nH2O △水解 nC6H12O6（葡） ＋
单糖
二糖
√ 是
否
淀粉水 解
√ 是
× 否
是
√ 是
淀粉水 解
糖类的相互转化：
(C6H10O5)n
缩 合 水 解 发酵 水解 缩合
C12H22O11
C6H12O6
氧 化 光 合
C2H5OH + CO2
CO2 + H2O
★科学视野——分子的手性
不对称碳原子——手性碳原子
﹡
CH2-CH-CHO OH OH
3．纤维素的化学性质
①非还原性糖：无—CHO不显还原性
②可发生水解，但比淀粉水解困
难，用90%的浓硫酸作催化剂
(C6H10H5)n + nH2O ③酯化反应
催化剂
△
nC6H12O6
（葡萄糖）
5．纤维素的用途（6个方面）
1. 制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含 N 量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟 火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和 喷漆） 2. 制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着 火，用于制胶片 3. 制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得， 其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）
纤维素的结构与化学性质
结构
“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的 “C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个 单糖单元含有3个—OH，故纤维素可 写成 OH
（C6H7O2） OH OH n
因此，能显示出醇的性质。发生酯化 反应，生成酯。
纤维素的酯化反应
OH （C6H7O2） OH OH
浓硫酸
OH
C
C
C
C
O
C H 2O H
OH OH OH H
H O CH 2 O C H H C OH
H 2 C OH OH C C OH H
CH2 OH(CHOH)3COCH2OH
多羟基酮
HOH 2C H
葡萄糖的同分异构体
OH O CH 2OH OH H
OH H
CH2OH（CHOH）3CO CH2OH
果糖具有还原性吗？——科学探究
纤维素
(C6H10O5)n （n值淀粉小于纤维素）
无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水， 白色、无味丝状固体物质。 热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮， 不溶于水及一般有机溶剂 形成胶体
存
在
大米、小麦、马铃薯等谷类食物
木材、棉花
无还原性
组成与结构
化学性质
直链淀粉（可溶），支链淀粉（不可溶） 仅为直链 无还原性
连有四个各不相同基团的碳原子称为 手性碳原子（或手性中心）用C*表示
手性分子与应用
凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分 子都具有手性，是手性分子。
﹡
★科学视野——玉米及玉米 核的综合利用
★科学视野—— 甲壳质
甲壳素(Chitin)又名甲壳质、壳多糖、壳蛋白，是法国科学家布拉克诺 (Braconno)1811年从虾蟹壳中发现的一种有用的物质。近代国内外科学家又 从虾、蟹、蛹及菌类、藻类的细胞中提炼出这种宝贵的天然生物高聚物。 甲壳素在大自然中每年生物合成量高达数千亿吨，是一种取之不尽、用之不 竭、用途广泛的再生资源。 甲壳素的用途之一是作为辅助性治疗药剂及功能性保健品的添加剂。有关专 家认为，甲壳素是继蛋白质、脂肪、糖、维生素和微量元素外维持人体生命 的第六要素。 甲壳素对人体各种生理代谢具有广泛调节作用，可强化人体免疫功能，对甲 亢、更年期综合症、各种妇科疾病、肝炎、肾炎、内分泌失调等有一定辅助 治疗效果，并能减轻放疗、化疗后的副作用。用甲壳素配以其他药物可制成 免疫促进剂、抗肿瘤剂、药物缓释剂、降胆固醇剂、凝血剂、合成生化剂及 各种保健品添加剂等。 甲壳素还可应用于纺织、印染、化工、造纸、食品、化妆品、农业、环保、 塑料等领域。例如用甲壳素和淀粉等原料制成的薄膜，具有强度高、可天然 降解的特点，是替代目前大量使用的塑料薄膜的环保型产品。甲壳素的开发 利用在我国前景广阔。
几千个葡萄糖单元 几十万→几百万
1不是同分异构体 2不是同系物 3均属天然高分子化合物
白色无气味无味道 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂
白色无气味无味道 物理性质 不溶于冷水，热水糊化
淀粉、纤维素的化学性质比较
结构特征 化学性质 用途
淀 粉
纤 维 素
无醛基
1遇碘单质呈蓝色 2无还原性 3能水解成葡萄糖 1无还原性 2能水解成葡萄糖 （比淀粉难）
请用常用的仪器和药品设计实验，确定葡 萄糖的可能结构。
葡萄糖的结构
实验设计
[实验1] 在洁净的试管中配制 2 mL银氨溶 液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，震荡，热 水浴里加热。 [实验2] 在试管中加入2 mL新制Cu(OH)2悬 浊液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，震荡， 加热。
葡萄糖的结构 实验分析 [实验1] 现象： 产生银镜
食用 制葡萄糖 和酒精
无醛基 每个单元中 有三个羟基
制硝酸纤维 醋酸纤维 粘胶纤维
造纸
3酯化反应
葡萄糖
分Hale Waihona Puke 子 式 结构特点果糖多羟基酮
水果、蜂蜜
C6H12O6（同分异构体） 多羟基醛
白色晶体，溶于水
羟基性质：酯化反应 醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬浊 液、银镜反应、溴水）、氧化 性 生物作用：氧化反应
存
在 自然界分布最广，葡萄及甜味水果中
物理性质
不易结晶，常为粘稠状液体、 纯净的为白色晶体，溶于水 可发生银镜反应及与新制 Cu（OH）2悬浊液的反应， （碱性条件下异构化） 不与溴水反应
化学性质
用
制
途 制药、制糖果、制镜
法 淀粉水解
食物
蔗糖（甜菜糖）
分 子 式
物 理 性 质 无色晶体，溶于水
麦芽糖
白色晶体，溶于水，不 及蔗糖甜
C12H22O11（同分异构体）
存
在
甘蔗（11%~14%） 甜菜（14%~26%）
麦芽、薯类
组成与结构
无醛基
生成葡萄糖和果糖各一分子
本身不发生银镜反应，水解后可进行
有醛基
水解反应（水解一分子）
化 学 性 质
生成两分子葡萄糖
本身可发生银镜反应 食物
用
途
食物
淀粉
分子式 物理性质
＋ 3n HO—NO2
n
O—NO2 （C6H7O2） O—NO2 O—NO2
纤维素硝酸酯 俗称：（硝酸纤维）
＋ 3nH2O
n
OH （C6H7O2） OH OH
＋ 3n HO—OCCH3
n
O—OCCH3 浓硫酸 （C6H7O2） O—OCCH3 O—OCCH3
纤维素醋酸酯 俗称：（醋酸纤维）
＋ 3nH2O n