10拟胆碱药物和抗胆碱药物重、难点提示

药物化学第10章（拟胆碱药和抗胆碱药）

重、难点提示和辅导

一、拟胆碱药的分类

根据作用机制不同，可分为胆碱受体激动剂和胆碱酯酶抑制剂两种类型。

三、拟胆碱药重要的化学反应

1．毒扁豆碱分子中含有酯基，水解生成毒扁豆酚后，被氧化为红色的依色林红。

N

N

CH 3

33

CH 3NHCO

O H 2O

N

N

CH 3

33HO

++CH 3NH 2CO 2

¶¾±â¶¹·Ó

O

O

CH 3

CH 3CH 3

N

N

ÒÀÉ«ÁÖºì

2．溴新斯的明在氢氧化钠溶液中加热水解，生成二甲氨基酚钠，再加入重氮苯磺酸试液，则生成红色的偶氮化合物。

NCOO

CH 3CH 3

N(CH 3)3+

Br

-

NaOH

NaO

N(CH 3)2

N

N SO 3Na

NaO

N(CH 3)2

四、抗胆碱药的分类

根据药物的作用部位及对胆碱受体亚型选择性的不同，抗胆碱药可分为M 受体拮抗剂和N 受体拮抗剂。

六、抗胆碱药的重要反应

1．阿托品分子中含有酯键，在弱酸性、近中性条件下较稳定，而在碱性溶液中易被水解生成

莨菪醇和消旋莨菪酸。

N CH 3

OOC CH

CH 2OH 6H 5

H 2O

N CH 3

+

CH COOH 2OH ݹÝд¼

ݹÝÐËá

2．氯琥珀胆碱分子中有酯键，易发生水解反应，水解产物为一分子的琥珀酸和两分子的氯化胆碱。

CH 2COOCH 2CH 2N(CH 3)32COOCH 2CH 23)3

2Cl

2CH 2COOH 2COOH

+ 2HOCH 2CH 23)3Cl

七、练习题