10拟胆碱药物和抗胆碱药物重、难点提示
拟胆碱药和 抗胆碱药 (修订)PPT课件
.
22
硝酸毛果芸香碱
稳定性：本品因含咪唑环，对光较敏感，应避光保存本品分子 中含有一个羧酸内酯环，在碱性条件下，可以水解失 活，pH=4时水解速度最慢。本品为顺式构型，受热或 遇碱可发生差向异构化而使药效降低。
C2H5 OO
CH2
N CH3
OH-
H C2H5 C
N
HOOC
毛果芸香碱的水解反应
H C CH2 CH2OH
酸酯称为卡巴胆碱为强的胆碱受体激动剂，具有毒蕈碱
样和烟碱样作用，对乙酰胆碱酯酶较乙酰胆碱稳定，可
以口服，但由于它的吸收不稳定和显著的烟碱样作用，
临床仅用作治疗青光眼。 .
19
.
20
典型药物
硝酸毛果芸香碱 Pilocarpine Nitrate
3. 手性碳原子：具旋光性，受热差向异构化
4.显硝酸盐的特征反应
学习目标
能写出硫酸阿托品、氢溴酸山莨菪碱、氢溴酸 东莨菪碱、溴化丙胺太林、盐酸苯海索的主要 结构特点
能应用抗胆碱药典型药物的理化性质解决该类 药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用 问题
.
3
本章结构图
拟胆碱药和抗胆碱药
拟胆碱药
胆碱受体激动剂
抗胆碱酯酶药及胆碱酯酶复活剂
抗胆碱药
M受体阻断剂
N1 受 体 阻 断 药
.
5
第一节
拟胆碱药
.
6
拟胆碱药（Cholinergic Drugs）是一类作用 与乙酰胆碱相似的药物，根据作用机理可分为直 接作用于胆碱受体的胆碱受体激动剂和作用于乙 酰胆碱酯酶的抗胆碱酯酶药及胆碱酯酶复活剂。
.
7
相关链接
胆碱能受体的类型与生理效应
第10章 拟胆碱和抗胆碱药物
有机磷酸酯的抗胆碱酯酶作用和胆 碱酯酶复能药( 碱酯酶复能药(Cholinesterase Inhibition of Organophosphates and Cholinesterase Reactivator) Reactivator)
复能
O RO P X R'O
磷酰化 + EH
O RO P E R'O
叔胺类 1. 二环丙醇胺类 2. 取代苯乙酸酯类 季铵类
1. 二环丙醇胺类
盐酸苯海索( hydrochloride) 盐酸苯海索(Benzhexol hydrochloride)
OH CH2CH2 N
. HCl
治疗震颤麻痹
�
酰基部分 O
1,2-亚乙基 季铵部分
+
R CH2 C O CH2 CH2 N
β α
三,乙酰胆碱酯酶抑制剂 Inhibitors) (Acetylcholinesterase Inhibitors)
治疗早老性痴呆症
早老性痴呆症(presenile dementia,又称 早老性痴呆症(presenile dementia,又称 Alzheimer' Alzheimer's disease, AD,阿尔茨海默病)是 AD,阿尔茨海默病)是 老年人群中常见和多发的智能障碍综合症 AD的病因迄今仍不清楚,但已知脑内胆碱 AD的病因迄今仍不清楚,但已知脑内胆碱 能神经退行性病变是导致痴呆和认知功能 缺损的主要原因,因此胆碱能神经递质补 偿疗法是主要的研究方向[ 偿疗法是主要的研究方向[
第10章 拟胆碱和抗胆碱 10章 药物
(Cholinergic Agents and Anticholinergic Agents)
拟胆碱药和抗胆碱
※氯贝胆碱
毒蕈碱
以上三种毒蕈碱样作用拟胆碱药都为M受体激动剂
兴奋：治疗老年性痴呆
M1:大脑皮层
拮抗：消化道溃疡
M受体激动
M2:心脏 M3:兴奋
兴奋： （治疗冠心病） 拮抗：心率失常
可使平滑肌痉挛，治疗 术后腹气胀，尿潴留
※
3.拟胆碱药构效关系
CH3COOCH2C+H2N(CH3)3Cl-
（1）酯基：CH3-CO-、CH3CH2-CO-、 CH3（CH2）2-CO- 活性大大下降 （2）亚乙基：在α-C（β-C）上任何一位置， 特别β-C引入-CH3会使活性升高，且不易水解 ；αC引入-CH3拟烟碱作用升高，β-C引入-CH3 会形成 手性碳，S构型活性大R构型活性数倍
（AchE) 丝氨酸
OH
H3C C O CH2CH2N+(CH3)3
O Ser AChE
O
CH3C O Ser AChE + HOCH2CH2N+(CH3)3
乙酰化胆碱酯酶
胆碱
(无活性）
AchE-Ser-OH + CH3COOH
㈡、可逆性乙酰胆碱酶抑制剂
1、药物的发展
毒扁豆碱（依色林）
CH3NHCOO
CH3
NN CH3CH3
水解
O HO CH3NHC - +
CH3
NN CH3CH3
无效，毒 性大
溴吡斯的明Oຫໍສະໝຸດ CH3 CH3NCO
+ BrN CH3
毒性↓，用药后起效慢3-4min，作用时间长36h，副作用较溴新斯的明小
依酚溴铵（艾的酚，腾喜龙）
HO
CH3 N+ CH2CH3 Br-
拟胆碱药和抗胆碱药
第十章拟胆碱药和抗胆碱药外周神经系统:组胺作为一种重要的神经化学递质，广泛存在于哺乳动物的几乎所有组织中，发挥一系列复杂的生理功能。
已发现H1、H2、H3H1受体拮抗剂——抗变态反应药H2受体拮抗剂——抗溃疡药物（消化系统）局部麻醉药：在用药局部可逆地阻断感觉神经冲动的发生和传到，在意识清醒的条件下引起感觉消失或麻醉，是一类重要的外周神经系统用药。
第一节拟胆碱药拟胆碱药是一类具有和乙酰胆碱相似作用的药物。
按其作用环节和机制的不同，可分为:胆碱受体激动剂乙酰胆碱酯酶抑制剂一．胆碱受体激动剂与乙酰胆碱结合的受体——胆碱受体，分为：M受体——毒蕈碱（Muscarine）型受体N受体——烟碱（Nicotine）型受体M受体激动剂的临床应用M样作用：引起心肌收缩力减弱，心率减慢；消化道、呼吸道及其他脏器平滑肌收缩；动脉血管平滑肌松弛，血管舒张。
M受体激动剂属于直接作用于胆碱受体的拟胆碱药。
M受体激动剂主要用于手术后腹气涨、尿潴留；降低眼内压，治疗青光眼；治疗阿尔茨海默症；大部分胆碱受体激动剂还具有吗啡样镇痛作用，可用于止痛。
胆碱酯类M受体激动剂生物碱类M 受体激动剂毛果芸香碱 Pilocarpine叔胺类化合物。
但在体内仍以质子化的季铵正离子为活性形式。
二、胆碱受体激动剂构效关系位置1 被乙基或苯基取代活性下降。
位置2 若有甲基取代，N 样作用大为减弱，M 样作用与乙酰胆碱相似。
位置3 若有甲基取代可阻止胆碱酯酶的作用，延长作用时间，且N 样作用大于M 样作用。
位置4 带正电荷的氮是活性必须的，氮上以甲基取代为最好，若以氢或大基团如乙基取代则活性降低，若3个乙基则为抗胆碱活性。
对亚乙基桥部分“五原子规则” 三、乙酰胆碱酯酶抑制剂 作用机制进入神经突触间隙的乙酰胆碱会被乙酰胆碱酯酶（AChE ）迅速催化水解，终结神经冲动的传递。
抑制AChE 将导致乙酰胆碱的积累，从而延长并增强乙酰胆碱的作用。
溴新斯的明 Neostigmine BromideON NO+.Br -化学名：溴化-N,N,N-三甲基-3-[(二甲氨基)甲酰氧基]苯胺 Neostigmine Bromide 的结构特点ON ON +氨甲酸酯芳环部分季铵碱部分. X -X = -Br, -CH 3SO 4ONO1234用途属于抗胆碱酯酶药。
拟胆碱药和抗胆碱药
毛果芸香碱 烟碱
类 间接作用
易逆性 新斯的明
（抑制AchE ） 难逆性
有机磷酸酯类
一 、胆碱受体 激动药
AC
h
O
CH3
O
M胆碱受体激动 剂
毛果芸香碱
N+(CH3)3
结 构 改 造
①作用复杂 ②工具药
N胆碱受体激动 剂
烟碱（尼古丁）
胆 碱受体激 动药
硝酸毛果芸香碱
Pilocarpine Nitrate
溴新斯的明
【药理作用及临床应用】
① 兴奋骨骼肌：用于重症肌无力。 抑制AChE活性，ACh堆积，兴奋N2受体。 促进运动神经末梢释放ACh，兴奋N2受体 。 直接兴奋N2受体。
② 兴奋胃肠和膀胱平滑肌：用于手术后腹气胀和尿潴留 ③ 心脏抑制：用于阵发性室上性心动过速。
抑制AChE活性，减慢心率。
（ 一）易逆 性抗胆碱酯酶药
乙酸
(2E)抗AChE药的药理作用
ACh E
药物+ AChE
复合物（AChE失活
ACh 堆积 ） 与受体结合(M样、N样作
用)
（ 一）易逆 性抗胆碱酯酶药
溴新斯的明
Neostigmine Bromide
【化学稳定性】属季铵型生物碱，碱性较强，可与一元 酸形成稳定的盐。
（ 一）易逆 性抗胆碱酯酶药
拟胆碱药
拟 胆碱药
拟胆碱药 （Cholinergic Drugs） 是一类作用与乙酰胆碱相似的药物
拟胆碱药
胆碱受体激动药 抗胆碱酯酶药
拟 胆碱药分 类
拟胆碱药（cholinomimetic drugs）是一类作用 与 乙酰胆碱相似的药物
M、N-R激动药 Ach
药理学拟胆碱药、胆碱受体拮抗药教案教学设计4
医学高等专科学校教案（首页）
医学高等专科学校教案（续页）
讲授内容备注
第六章拟胆碱药
M胆碱受体激动药
毛果芸香碱（匹鲁卡品）
【药理作用】
作用机制：选择性直接激动M受体，产生M样作用。
对眼睛和腺体的作
用明显，对心血管的影响小。
1.对眼睛的作用
（1）缩瞳兴奋瞳孔虹膜括约肌M受体，瞳孔括约肌收缩，瞳孔缩小。
（2）降低眼内压房水产生及回流
（3）调节痉挛
睫状肌M受体兴奋,睫状肌收缩，睫状肌向眼中心部方向拉紧，悬韧带松弛，晶状体变凸，屈光度增大，近物清楚，远物模糊称调节痉挛。
2. 腺体可明显增加汗腺、唾液腺的分泌。
3. 平滑肌可使肠道平滑肌、支气管平滑肌兴奋；此外，也可兴奋子宫、膀胱、胆囊与胆道平滑肌。
【临床应用】
1. 青光眼★毛果芸香碱是青光眼首选药物。
特点：作用快、温和、短暂，刺激性小，渗透性好。
对闭角型青光眼（效果好）：前房角狭窄
对开角型青光眼（效果好）：巩膜静脉窦血管硬化
2.虹膜炎与扩瞳药交替使用，防止虹膜与晶状体粘连。
3.口腔干燥口服增加唾液腺的分泌，可治疗颈部放疗后的口腔干燥
【不良反应】
眼科局部用药无明显不良反应。
剂量过大或口服给药时可出现M受体过度兴奋的症状。
可用阿托品对抗。
【注意】滴眼时应压迫眼内眦，防止药液吸收产生副作用。
（二）N胆碱受体激动药
烟碱（尼古丁）、洛贝林等☆毛果芸香碱对眼的作用
☆毛果芸香碱使用时注意事项。
拟胆碱药与抗胆碱药药物化学知识目标
硝酸毛果芸香碱
稳定性：本品因含咪唑环，对光较敏感，应避光保存本品分子 中含有一个羧酸内酯环，在碱性条件下，可以水解失 活，pH=4时水解速度最慢。本品为顺式构型，受热或 遇碱可发生差向异构化而使药效(yào xiào)降低。
C2H5 OO
CH2
N CH3
OH-
H C2H5 C
N
HOOC
毛果芸香碱的水解反应
知识(zhī shi) 目标：
了解胆碱受体的类型 了解拟胆碱药的分类(fēn lèi)和作用 了解N2胆碱受体拮抗剂的作用
学习目标
理解拟胆碱药典型药物的结构特点与理化性质的 关系
理解颠茄生物碱类抗胆碱药的构效关系
掌握抗胆碱药的类型，典型药物的化学结构、理 化性质及作用特点
第一页，共60页。
简介
颠茄生物碱是一类从茄科植物颠 茄、莨菪、东莨菪、唐古特莨菪和曼 陀罗等植物中提取的生物碱。在临床 上常用的药物有阿托品、东莨菪碱、 山莨菪碱和樟柳碱（Anisodine）等。 由于阿托品的副作用较多，应用不便。 对阿托品化学结构进行改造，合成了 许多(xǔduō)作用比较单一的药物。
第二十四页，共60页。
来 源：茄科植物曼陀罗、颠茄(diān qié)及莨菪等提取的生物 碱莨
菪碱（左旋体）遇酸或碱发生消旋化转变为外消 旋体即为阿托品。阿托品的活性为左旋莨菪碱的 50%，但毒性也小一倍，使用较安全。临床上使 用其硫酸盐，阿托品已可用全合成方法制备。
第二十六页，共60页。
硫酸(liú suān)阿托品
酸(xiāo suān)毛果芸香碱
本品又名匹鲁卡品，是从芸香科植物毛果芸香的叶子 中提取的一种咪唑类生物碱，本品也可用合成法制得。
性 状：本品为无色结晶或白色结晶性粉末。易溶于 水，微溶于乙醇(yǐ chún)，不溶于氯仿或乙醚。
10拟胆碱和抗胆碱药
几十分钟
O
B
O
OH
28
二）不可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂
酰化酶水解过程非常缓慢
在相当长时间内造成AChE的全部抑制
有机磷毒剂
使体内乙酰胆碱浓度长时间异常增高
引起支气管收缩，继之惊厥，最终导致死亡
多用作杀虫剂和战争毒剂
29
二）不可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂
杀虫剂、神经毒剂
OH
Cl
Cl
替三环结构
二甲氨基甲
酸酯更稳定
H3C
H
N
CH3
O
O
引入季铵离子，
增强与酶的结合，
降低中枢作用
N
N
CH3 CH3
毒扁豆碱
Physostigmine
第一个用于临床的抗胆碱酯酶药
选择性↓，毒性↑，中枢副作用
N
O
N+
Br-
O
溴新斯的明Leabharlann Neostigmine Bromide
22
典型药物
溴新斯的明结构特点
芳环部分
-O
O
His
d+
+
N
O
O
d-
H
N
N
26
乙酰胆碱酯酶催化乙酰胆碱水解机制
N+
N+
O
OH
O
Ser
CH3
-
C
CH3
O
O
C
Glu
C
OH
失活
O
-
O
O
C
Glu
O
N
Ser
NH
N
NH
His
拟胆碱药与抗胆碱药结构与作用
拟胆碱药和抗胆碱药结构和作用
拟胆碱药和抗胆碱药结构和作用
1.完全拟胆碱药 氯化氨甲酰胆碱
NH2
CH3 COOCH2CH2N CH3
CH3
拟胆碱药和抗胆碱药结构和作用
• 作用与乙酰胆碱类似，结构中的氨甲酰基 使其不容易被胆碱酯酶破坏，因此作用比 乙酰胆碱持久，对胃肠道，泌尿道平滑肌 选择性较高，用于术后腹气胀，尿潴留， 由于不良反应多，且阿托品解毒差，已经 基本不用作全身用药。
C H 2O H CPh
H
拟胆碱药和抗胆碱药结构和作用
• 理化性质：无色结晶或白色结晶性粉末， 无臭，味苦，在水或乙醇中易溶，在乙醚 或氯仿中不溶 。
• 药理作用：平滑肌松弛，散瞳，有机磷农 药中毒解救。散瞳，升高眼内压，调节麻 痹。
• 应用：各种内脏绞痛，检查眼底等。
拟胆碱药和抗胆碱药结构和作用
OMgCl
HCl H2OC来自CH2CH2 NOMgCl
HCl
拟胆碱药和抗胆碱药结构和作用
派仑西平
O NH
N COCH2 N
N
CH3
拟胆碱药和抗胆碱药结构和作用
• 是含内酰胺的三环化合物，其结构与丙咪 嗪相似，结构中的酰胺和侧链酰基对M受体 具有高度选择性的重要因素。可以用于抑 制胃酸分泌，同时有H2受体拮抗的作用， 治疗胃溃疡
山莨菪碱
CH3 N
HO
H
O O H
C H 2O H
拟胆碱药和抗胆碱药结构和作用
• 是从茄科植物山莨菪根中提取得到的一种 生物碱的氢溴酸盐。药理作用与阿托品相 似， 具有解痉，降压，抑制腺体分泌等作 用
拟胆碱药和抗胆碱药结构和作用
• *通过对阿托品，山莨菪碱，东莨菪碱等颠 茄类生物碱的药理实验表明：分子中的氧 桥和羟基的存在，对中枢具有重要作用。 氧桥可以增强中枢作用，而羟基则减弱中 枢作用。 东莨菪碱〉樟柳碱〉山莨菪碱
拟胆碱药和抗胆碱药ppt课件
（一）可逆性抗胆碱酯酶药
生物碱类： 临床第一个抗胆碱酯酶药物，用于青光眼治疗； 脂溶性大，易透过血脑屏障、毒性较大
毒扁豆碱 Physostigmine
N N
O O H3C HN C
具氨甲酸酯基 可使胆碱酯酶氨甲酰化作用数小时。 其水解复活比乙酰化胆碱酯酶慢
*
N (C H 3 )3 B r
O C O N (C H 3 ) 2 溴化新斯的明 N e o s tig m in e B r o m id e
FD A 97 批 准
第二个治疗阿耳茨海默氏痴呆病 O 不会象他克林那样引起肝毒性 疗效中等，不良反应少，服用方便
CH3 CH3 C N H CH3
FD A 97 批 准 第三个治疗阿耳茨海默氏痴呆病
雷沃斯的明 R iv a s tig m in e
（二）不可逆抑制剂（有机磷酸酯）及解毒剂
胆碱酯酶磷酰化
N
胆 碱 酯 酶 抑 制 剂
第一个治疗阿耳茨海默氏痴呆病 A lz h e im e rt's d e m e n d s F D A 9 3 年 批 准
NH2 他 克 林 T a c rin e OCH3 N OCH3 多萘培齐 D o n e p e z il(A ric e p t)
C 2H 5 N C 2H 5 O O
美 曲 磷 酯 ( 敌 百 虫 ) m e t r i f o n a t e R = C H ( O H ) C C l ( B a y e y ) 3
O H C O 3 O C H = C C l 敌 畏 2 敌 PR H C O 3 S C H C O N H C H 果 2 3 乐
有机磷酸酯的抗胆碱酯酶作用（杀虫） 和胆碱酯酶复活剂（解毒）
拟胆碱药和抗胆碱药2010
N CH3
CH3
CH3
间二甲氨基酚钠盐
Cl N
+
N
+
SO 3H NaOH
NaO
N CH3 N N
重氮苯磺酸试液
偶氮化合物(红色 偶氮化合物 红色) 红色
SO3Na
重氮盐与酚类或芳胺的偶合反应, 重氮盐与酚类或芳胺的偶合反应,由于电子效 应和空间效应的影响, 应和空间效应的影响,反应一般发生在酚羟基或 氨基的对位,如果对位已被其它取代基占据,则 氨基的对位,如果对位已被其它取代基占据, 对位 发生在邻位上. 发生在邻位上.若对位和两个邻位都被其它取代 基占据,也不会在间位上发生偶合反应. 基占据,也不会在间位上发生偶合反应.
【clinical uses】 】 重症肌无力 术后腹气胀及尿潴留
Neostigmine Bromide 同型药物 P67
CH3 H3C N O N(CH3)2 O O N Br CH3 O O N
+ +
O
N+(CH3)3 Br -
溴新斯的明 溴吡斯的明 苄吡溴铵
CH3 N O O N+(CH3)3
Pilocarpine nitrate
N 3
5 1 N
O 1
HNO3
CH3
4-[(1-甲基 ( 甲基 甲基-1H-5-咪唑基)甲基 咪唑基) 咪唑基 甲基]-3-乙 乙 基二氢-2( ) 呋喃酮硝酸盐 基二氢 (3H)-呋喃酮硝酸盐 (3H): 添加氢 )
O
O N
添加氢 (Added Hydrogen) )
Contents
拟胆碱药 抗胆碱药 拟肾上腺素药 抗过敏药 局部麻醉药
Section 1
10拟胆碱药物和抗胆碱药物重难点提示
药物化学第10章（拟胆碱药和抗胆碱药）重、难点提示和辅导一、拟胆碱药的分类根据作用机制不同，可分为胆碱受体激动剂和胆碱酯酶抑制剂两种类型。
三、拟胆碱药重要的化学反应1．毒扁豆碱分子中含有酯基，水解生成毒扁豆酚后，被氧化为红色的依色林红。
NNCH 333CH 3NHCOO H 2ONNCH 333HO++CH 3NH 2CO 2¶¾±â¶¹·ÓOOCH 3CH 3CH 3NNÒÀÉ«ÁÖºì2．溴新斯的明在氢氧化钠溶液中加热水解，生成二甲氨基酚钠，再加入重氮苯磺酸试液，则生成红色的偶氮化合物。
NCOOCH 3CH 3N(CH 3)3+Br-NaOHNaON(CH 3)2NN SO 3NaNaON(CH 3)2四、抗胆碱药的分类根据药物的作用部位及对胆碱受体亚型选择性的不同，抗胆碱药可分为M 受体拮抗剂和N 受体拮抗剂。
六、抗胆碱药的重要反应1．阿托品分子中含有酯键，在弱酸性、近中性条件下较稳定，而在碱性溶液中易被水解生成莨菪醇和消旋莨菪酸。
N CH 3OOC CHCH 2OH 6H 5H 2ON CH 3+CH COOH 2OH ݹÝд¼Ý¹ÝÐËá2．氯琥珀胆碱分子中有酯键，易发生水解反应，水解产物为一分子的琥珀酸和两分子的氯化胆碱。
CH 2COOCH 2CH 2N(CH 3)32COOCH 2CH 23)32Cl2CH 2COOH 2COOH+ 2HOCH 2CH 23)3Cl七、练习题。
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药物化学第10章（拟胆碱药和抗胆碱药）
重、难点提示和辅导
一、拟胆碱药的分类
根据作用机制不同，可分为胆碱受体激动剂和胆碱酯酶抑制剂两种类型。
三、拟胆碱药重要的化学反应
1．毒扁豆碱分子中含有酯基，水解生成毒扁豆酚后，被氧化为红色的依色林红。
N
N
CH 3
33
CH 3NHCO
O H 2O
N
N
CH 3
33HO
++CH 3NH 2CO 2
¶¾±â¶¹·Ó
O
O
CH 3
CH 3CH 3
N
N
ÒÀÉ«ÁÖºì
2．溴新斯的明在氢氧化钠溶液中加热水解，生成二甲氨基酚钠，再加入重氮苯磺酸试液，则生成红色的偶氮化合物。
NCOO
CH 3CH 3
N(CH 3)3+
Br
-
NaOH
NaO
N(CH 3)2
N
N SO 3Na
NaO
N(CH 3)2
四、抗胆碱药的分类
根据药物的作用部位及对胆碱受体亚型选择性的不同，抗胆碱药可分为M 受体拮抗剂和N 受体拮抗剂。
六、抗胆碱药的重要反应
1．阿托品分子中含有酯键，在弱酸性、近中性条件下较稳定，而在碱性溶液中易被水解生成
莨菪醇和消旋莨菪酸。
N CH 3
OOC CH
CH 2OH 6H 5
H 2O
N CH 3
+
CH COOH 2OH ݹÝд¼
ݹÝÐËá
2．氯琥珀胆碱分子中有酯键，易发生水解反应，水解产物为一分子的琥珀酸和两分子的氯化胆碱。
CH 2COOCH 2CH 2N(CH 3)32COOCH 2CH 23)3
2Cl
2CH 2COOH 2COOH
+ 2HOCH 2CH 23)3Cl
七、练习题。